厦大有机化学反应机理

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有机化学反应机理

Arbuzov反应

亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基麟酸二烷基酯和一个新的卤代烷：

R，

(RO)3P+R'X----------(RO)2P=O+RX

亚磷酸三烷基晶烷基蟒酸二烷基酯

卤代烷反应时，其活性次序为：R'I>R'Br>R'Cl。除了卤代烷外，烯内型或快丙型卤化物、a-卤代酰、

a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时.，总是先脱

除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸•:烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：

3ROH+PC13-------------(RO)3P

如果反应所用的卤代烷R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(R0)F的烷基相同(即R'=R),贝IArbuzov

反应如下：

(RO)3P+RX-------------R-P(OR)2X=Br,Cl,I

这是制备烷基瞬酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚瞬酸酯RP(0R')2和次亚麟酸酯RT0R'也能发生该类反应，例如：

R—P(OR')2+R"X-------------R—P—OR'+R'X

R—P—OR+R"X-------------R—P—R"+R'X

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