生物化学第三章糖

生物化学第三章糖第1页，课件共58页，创作于2023年2月第2页，课件共58页，创作于2023年2月第一节糖的概述第二节多糖及寡糖的酶促降解与吸收第三节新陈代谢第四节糖的分解代谢第五节糖的合成代谢第3页，课件共58页，创作于2023年2月一、糖类的元素组成和化学本质二、糖类的自然界分布三、糖类的作用四、糖类的命名与分类第一节糖的概述第4页，课件共58页，创作于2023年2月一、糖类的元素组成和化学本质糖类（carbohydrate)是多羟基的醛、酮，或多羟基醛、酮的缩合物及其衍生物。多羟基：氢氧基，−OH醛：-CHO酮：官能团羰基-C=O-，R-CO-R'第5页，课件共58页，创作于2023年2月大多数糖类都是由C/H/O三种元素组成，有些糖类化合物还含有N/S/P等元素。最初发现的糖类物质中H和O的比例都是2:1，与H2O中的H:O值相同，因此称为碳水化合物，用（CH2O)n或Cn(H2O)m通式表示。一些糖类物质不符合这个通式，而一些非糖类物质如乳酸、甲醛符合这个通式，因此碳水化合物这一名称并不恰当。但该名称沿用已久，所以至今仍被广泛使用。第6页，课件共58页，创作于2023年2月二、糖类的自然界分布糖类化合物是自然界分布最广泛，数量最多的化合物且具有重要生物功能的有机化合物，在自然界的生物物质中,糖类化合物约占3/4。糖类广泛地存在于生物界，从细菌到高等动物的机体都含有糖类化合物，尤其是植物界，占植物干重的85%~90%；其次是节肢动物，如昆虫。第7页，课件共58页，创作于2023年2月三、糖类的作用1、作为生物体的结构物质植物：植物细胞壁的主要成分是纤维素、果胶、半纤维素动物：节肢动物的外骨骼的主要成分是几丁质；动物细胞的外基质的主要成分是蛋白聚糖；动物软骨的主要成分是糖胺聚糖。

微生物：细菌荚膜的主要成分是肽聚糖、胞壁质、荚膜多糖；真菌表面有甘露聚糖、β-1-3-葡聚糖、纤维素和几丁质机械保护作用、保护层

第8页，课件共58页，创作于2023年2月2、作为生物能源糖在生物体内通过生物氧化释放能量，供生命活动的需要。主要能源物质是葡萄糖。

当糖类分解供能不足时，才分解脂肪维持能量。当脂肪仍不能满足能量需求时，便进一步分解蛋白质供能。第9页，课件共58页，创作于2023年2月3、作为其他物质生物合成的碳源糖类在代谢过程中通过产生的中间产物合成其他的生物分子，如氨基酸、脂肪酸、核苷酸等。第10页，课件共58页，创作于2023年2月4、糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能糖是一种良好的信息载体。糖蛋白与糖脂中的糖链广泛地参与到细胞间的识别和信息传递等重要的生物过程中。糖与免疫、代谢调控、发育、受精机制、衰老、癌变等密切相关。第11页，课件共58页，创作于2023年2月四、糖类的命名与分类糖类的命名：根据糖的来源给予一个通俗的名称。糖类根据水解的情况可以分为：单糖、寡糖、多糖、复合糖第12页，课件共58页，创作于2023年2月

单糖（monosaccharide)是不能被水解的多羟基醛或多羟基酮。分为醛糖和酮糖。亦可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

寡糖（oligosaccharide)是由2~10个单糖通过糖苷键相连而形成的小分子聚合糖，又称为低聚糖。

多糖（polysaccharide）是由糖苷键结合而成的糖链，至少要超过10个以上的单糖组成的聚合糖高分子化合物。第13页，课件共58页，创作于2023年2月单糖的定义单糖（monosaccharide)是不能被水解的多羟基醛或多羟基酮。单糖不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、鼠李糖等。含醛基的单糖，称为醛糖（aldose);含酮基的单糖，称为酮糖（ketose)。根据单糖分子中C原子数的多少，将单糖可分为：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖。1、单糖第14页，课件共58页，创作于2023年2月单糖的环状结构葡萄糖主要以吡喃糖（六元环）形式存在。第15页，课件共58页，创作于2023年2月第16页，课件共58页，创作于2023年2月2、重要的单糖（1）葡萄糖葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源。空腹血糖低于3.9mmol/L为低血糖；如果空腹血糖大于等于7.0mmol/L则为高血糖。

第17页，课件共58页，创作于2023年2月葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂（葡萄糖注射液）；工业上葡萄糖由淀粉水解制得，大量用葡萄糖为原料合成维生素C(抗坏血酸）；在印染制革工业中作还原剂，在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂；食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖，尤其是含果糖42%的果葡糖浆，其甜度同蔗糖，已成为当前制糖工业的重要产品。第18页，课件共58页，创作于2023年2月（2）果糖果糖中含6个碳原子，也是一种单糖，是葡萄糖的同分异构体。果糖能与葡萄糖结合生成蔗糖。它以游离状态大量存在于水果的浆汁和蜂蜜中。果糖在食品中主要是作为甜味剂使用的，果糖是最甜的单糖。果糖温度越低，甜度越大，即在口感上越冷越甜。果糖的溶解吸热很大，入口后从口腔中吸收热量多，因此会给人冰凉的感觉。果糖的这种特性很适用与清凉饮料、碳酸饮料、果酒中。在糖果中应用果糖，可防止结晶和返砂，特别适用于高级糖果、巧克力。果糖的吸湿性使它还可作为化妆品、烟草的保湿剂。第19页，课件共58页，创作于2023年2月（3）木糖醇木糖的分子式为C5H12O5，是一种五碳糖醇。木糖醇原产于芬兰，是从白桦树、橡树、玉米芯、甘蔗渣等植物中提取出来的一种天然植物甜味剂。木糖醇在体内新陈代谢不需要胰岛素参与，又不使血糖值升高，并可消除糖尿病人三多（多饮、多尿、多食），因此是糖尿病人安全的甜味剂、营养补充剂和辅助治疗剂。木糖醇可有效减少口腔内的致龋菌。美国儿童牙科协会建议孕妇在小孩出生前3个月就应该适量服用木糖醇来减少口腔中的致龋病菌，防止孩子出生后为孩子咀嚼食物时将病菌传给孩子。孩子出生后继续适量服用木糖醇，除了有效预防龋齿外，还可以大大降低上呼吸道感染及支气管肺炎的发病率。第20页，课件共58页，创作于2023年2月（4）阿拉伯糖阿拉伯糖是从一种叫阿拉伯树分泌的胶体中经复杂的化学和物理方法分离提取出来的一种左旋单糖广泛存在于植物中，通常与其他单糖结合，以杂多糖的形式存在于胶体、半纤维素、果胶酸、细菌多糖及某些糖苷中。L-阿拉伯糖在食品和药品方面的使用功能主要有两项：一是能抑制水解双糖的酶。因此抑制因摄入蔗糖（在小肠蔗糖酶的作用下分解成葡萄糖和果糖而被吸收）而导致的血糖升高，简称抑制双糖水解的降糖作用。二是因L-阿拉伯糖对双糖水解酶的抑制作用，使在小肠里没被分解的蔗糖在大肠里被微生物分解产生出大量的有机酸，这种有机酸对肝脏合成脂肪有抑制作用，再加上L-阿拉伯糖在小肠里对吸收蔗糖的抑制作用，从而减少体内新脂肪的产生。第21页，课件共58页，创作于2023年2月1、食品和保健品：糖尿病食品减肥食品健康功能食品蔗糖添加剂保健食品2、药物：作为减肥和控制血糖的处方非处方药品的添加剂或成药的赋形剂香精香料合成的理想中间体作为药物合成的中间体应用领域第22页，课件共58页，创作于2023年2月2、寡糖寡糖（oligosaccharide)是由2~10个单糖通过糖苷键相连而形成的小分子聚合糖，又称为低聚糖。与稀酸共煮，寡糖可水解成各种单糖。寡糖中以双糖分布最为普遍、意义也较大。

寡糖可由同一种单糖组成，如葡萄糖残基组成麦芽糖；另一些寡糖是由两种或多种不同的单糖组成的，如蔗糖是由葡萄糖和果糖两种残基组成的。第23页，课件共58页，创作于2023年2月含有两个单糖单位的寡糖叫双糖，含有三个单糖单位的寡糖叫三糖。按组成的单糖类型是否相同分为同质寡糖和异质寡糖。按是否存在半缩醛羟基分为还原性寡糖和非还原性寡糖。乳糖中葡萄糖残基有一个游离的异头碳，并因此具有一个游离的醛基，能被菲林试剂氧化、具有变旋现象，因此是一种还原糖。蔗糖中任意残基都不具有游离的醛基，因此是一种非还原糖。第24页，课件共58页，创作于2023年2月常见的寡糖——二糖（双糖）是寡糖中最重要的一类，是由双分子单糖脱水缩合而成的。二糖水解后可以得到两分子单糖。自然界游离存在的重要的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖等。第25页，课件共58页，创作于2023年2月（1）麦芽糖双糖、同质寡糖、还原性寡糖、变旋性第26页，课件共58页，创作于2023年2月

麦芽糖是两个葡萄糖分子以α-1，4糖苷键连接起来的双糖。异麦芽糖则是两个葡萄糖分子以α-1，6糖苷键连接起来的双糖。由于分子构象不同，所以，为区别于麦芽糖而称为异麦芽糖。通常，麦芽糖大量存在于发芽的谷粒中，特别是麦芽中，可以看做是淀粉的重复结构单位，容易被酵母所发酵。

异麦芽糖存在于分支淀粉和糖原中，不被酵母所发酵，异麦芽糖系非发酵性低聚糖。第27页，课件共58页，创作于2023年2月麦芽糖是米、大麦、粟或玉蜀黍等粮食经发酵制成的糖类食品。甜味不大，能增加菜肴品种的色泽和香味，全国各地均产。有软硬两种，软者为黄褐色浓稠液体，粘性很大，称胶饴；硬者系软糖经搅拌，混入空气后凝固而成，为多孔之黄白色糖饼，称白饴糖。麦芽糖有着食用价值之余，亦有其食疗功效，它性温味甘，与水溶解后会化作葡萄糖，作为医学上的营养料，可用作养颜、补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、滋润内脏、开胃除烦等。第28页，课件共58页，创作于2023年2月（2）蔗糖蔗糖是由α-D-葡萄糖分子与β-D-果糖分子，按α，β-（1,2）糖苷键的形式缩合成的二糖。双糖、异质寡糖、非还原性寡糖第29页，课件共58页，创作于2023年2月蔗糖是光合作用的主要产物，广泛分布于植物体内，特别是甜菜、甘蔗和水果中含量极高。蔗糖是植物储藏、积累和运输糖分的主要形式。蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成，易溶于水较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。蔗糖容易被酸水解，水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。不具还原性。发酵形成的焦糖可以用作酱油的增色剂。第30页，课件共58页，创作于2023年2月蔗糖在人体消化系统内经过消化液分解成为果糖和葡萄糖，经过小肠吸收。蔗糖被认为会导致某些健康问题，其中最常见是蛀牙，这是由于口腔的细菌可将食物中的蔗糖成份转换成酸，从而侵蚀牙齿的珐琅质。蔗糖有高热量，摄取过量容易引起肥胖。第31页，课件共58页，创作于2023年2月甜料：茶、咖啡、药水、药丸等；平时食用的白糖、红糖、冰糖、方糖都是蔗糖。汽水、糖果、饼干、糕点、腊味、调味料、货物、商品、期货蔗糖与L-阿拉伯糖配伍使用，既能享受吃糖的甜蜜感觉，又能不引起肥胖、血压升高、血糖升高等现象。第32页，课件共58页，创作于2023年2月（3）乳糖乳糖是哺乳动物乳汁中主要的糖。由β-D-半乳糖和D-葡萄糖以β-（1-4）键型缩合、失水形成的半乳糖苷。双糖、异质寡糖、非还原性寡糖第33页，课件共58页，创作于2023年2月乳糖是儿童生长发育的主要营养物质之一，对青少年智力发育十分重要，特别是新生婴儿绝对不可缺少的，在自然界中只有哺乳类动物的奶中含有乳糖，各类植物性食物中是不含乳糖的。乳糖的主要功能是为人体供给热能，儿童和成人的生长发育、新陈代谢、组织的合成，维持正常体温以及体育锻炼、劳动工作都需要大量的热能，特别是小儿对糖的分解消化吸收利用都比成年人旺盛，乳糖是小儿体内器官、神经、四肢、肌肉等发育及活动的动力。

乳糖的另一个作用是在钙的代谢过程中可以促进小儿对钙的吸收。乳中的甜味就来源于乳糖，但乳糖和其他糖类相比甜度较低所以不会造成小儿的偏食。第34页，课件共58页，创作于2023年2月人乳、牛奶、山羊奶中的乳糖含量是不同的，人乳含乳糖7%，牛奶中含乳糖4.2%，山羊奶含乳糖4.6%，牛、羊奶中的乳糖含量都比人乳低。乳糖没有甘蔗糖甜，它的甜度是甘蔗糖的六分之一。乳糖是牛奶中最丰富的糖类，牛奶中所含的糖类99.8%是乳糖，另外还有少量的葡萄糖、果糖、半乳糖。乳糖易溶于水，牛奶中的乳糖几乎全部是溶液状态，易于消化吸收。牛奶中的乳糖在儿童小肠内分解为容易消化的葡萄糖及半乳糖，半乳糖的消化吸收较慢，但半乳糖在儿童肠道内是促进细菌合成维生素K和复合维生素B的促进剂。乳糖并能增进矿物质钙、磷、镁等的吸收，增加血钙浓度，使骨钙沉积更迅速，为奶中高钙的吸收和利用创造了最佳的条件，减少了维生素D的需要量，所以牛奶是人乳很好的代用品。第35页，课件共58页，创作于2023年2月3、多糖多糖（polysaccharide)是由糖苷键结合而成的糖链，至少要超过10个以上的单糖组成的聚合糖高分子化合物。动物体内的糖原、昆虫的甲壳素等都是由多糖构成的。多糖不是一种纯粹的化学物质，而是聚合程度不同的物质的混合物。多糖大多数不溶于水，个别多糖能与水形成胶体溶液。无甜味，不能形成结晶，无还原性和变旋现象。第36页，课件共58页，创作于2023年2月多糖分为同多糖、杂多糖两类。同多糖：由同一种单糖或者单糖衍生物聚合而成，如淀粉、糖原、壳多糖以及纤维素等。杂多糖：由不同种类的单糖或者单糖衍生物聚合而成，如肝素、透明质酸以及硫酸软骨素等。第37页，课件共58页，创作于2023年2月多糖的生理功能是：1、调节机体免疫机能，增强机体抗炎作用，提高机体对病原微生物的抵抗力；2、促进DNA和蛋白质生物合成，促进细胞生长、增殖；3、具有抗凝血、抗动脉粥样硬化、抗癌、抗辐射损伤等作用。第38页，课件共58页，创作于2023年2月常见的多糖（1）淀粉第39页，课件共58页，创作于2023年2月淀粉分为直链淀粉和支链淀粉。直链淀粉：葡萄糖分子以α-1，4-糖苷键连接而成的链状分子。支链淀粉：在直链的基础上每隔20~25个葡萄糖残基就形成一个α-1,6-糖苷键。直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈紫红色。这并非是淀粉与碘发生了化学反应，而是产生相互作用，而是淀粉螺旋中央空穴恰能容下碘分子，通过范德华力，两者形成一种蓝黑色错合物。第40页，课件共58页，创作于2023年2月第41页，课件共58页，创作于2023年2月淀粉是植物体中贮存的养分，贮存在种子和块茎中，各类植物中的淀粉含量都较高。大米中含淀粉62%～86%，麦子中含淀粉57%～75%，玉蜀黍中含淀粉65%～72%，马铃薯中则含淀粉超过90%。淀粉是食物的重要组成部分，咀嚼米饭等时感到有些甜味，这是因为唾液中的淀粉酶将淀粉水解成了二糖--麦芽糖。食物进入胃肠后，还能被胰脏分泌出来的唾液淀粉酶水解，形成的葡萄糖被小肠壁吸收，成为人体组织的营养物。支链淀粉部分水解可产生称为糊精的混合物。糊精主要用作食品添加剂、胶水、浆糊，并用于纸张和纺织品的制造等。第42页，课件共58页，创作于2023年2月（2）纤维素纤维素是自然界中最丰富的有机化合物，占植物界碳含量的50%以上，是植物细胞壁的主要组分。棉花的纤维素含量接近100%，为天然的最纯纤维素来源。一般木材中，纤维素占40～50%，还有10～30%的半纤维素和20～30%的木质素。纤维素是一种线性的由许多β-D-葡萄糖分子以β-1,4-糖苷键相连而成的没有分支的同多糖。纤维素不溶于水，在酸的作用下发生水解，经过一系列的中间产物，最后形成葡萄糖。人和哺乳动物体内没有纤维素酶，因此不能够将纤维素水解成葡萄糖。第43页，课件共58页，创作于2023年2月第44页，课件共58页，创作于2023年2月生理作用纤维素的主要生理作用是吸附大量水分，增加粪便量，促进肠蠕动，加快粪便的排泄，使致癌物质在肠道内的停留时间缩短，对肠道的不良刺激减少，从而可以预防肠癌发生。全世界用于纺织造纸的纤维素，每年达800万吨。此外，用分离纯化的纤维素做原料，可以制造人造丝，赛璐玢以及硝酸酯、醋酸酯等酯类衍生物和甲基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素钠等醚类衍生物，用于石油钻井、食品、陶瓷釉料、日化、合成洗涤、石墨制品、铅笔制造、电池、涂料、建筑建材、装饰、蚊香、烟草、造纸、橡胶、农业、胶粘剂、塑料、炸药、电工及科研器材等方面。第45页，课件共58页，创作于2023年2月第二节多糖及寡糖的酶促降解与吸收一、多糖的酶促降解二、糖的吸收与转运第46页，课件共58页，创作于2023年2月

糖是一类多羟基醛、多羟基酮、多羟基醛或多羟基酮的衍生物，可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质，也称为碳水化合物。碳水化合物是地球上最丰富的生物分子，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖。人类食物中的糖有淀粉、糖原、蔗糖、乳糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖及纤维素等。纤维素不被消化，但纤维素能促进肠管蠕动，其余的糖被消化道中水解酶类分解为单糖后才被吸收。

唾液中含有唾液淀粉酶，胃液中不含水解糖类的酶类，小肠是糖消化的主要场所，肠液中有胰腺分泌的胰淀粉酶。第47页，课件共58页，创作于2023年2月第48页，课件共58页，创作于2023年2月血糖血液中的糖称为血糖，绝大多数情况下都是葡萄糖（Glu）。体内各组织细胞活动所需的能量大部分来自葡萄糖，所以血糖必须保持一定的水平才能维持体内各器官和组织的需要。正常人在空腹血糖浓度为3.9～6.0mmol/L。空腹血糖浓度超过6.0mmol/L称为高血糖。血糖浓度低于3.9mmol/L称为低血糖。第49页，课件共58页，创作于2023年2月

糖是我们身体必不可少的营养之一。人们摄入谷物、蔬果等，经过消化系统转化为单糖（如葡萄糖等）进入血液，运送到全身细胞，作为能量的来源。如果一时消耗不了，则转化为糖原储存在肝脏和肌肉中，肝脏可储糖70～120克，约占肝重的6～10%。细胞所能储存的肝糖是有限的，如果摄入的糖份过多，多余的糖即转变为脂肪。当食物消化完毕后，储存的肝糖即成为糖的正常来源，维持血糖的正常浓度。在剧烈运动时，或者长时间没有补充食物情况，肝糖也会消耗完。此时细胞将分解脂肪来供应能量，脂肪的10%为甘油，甘油可以转化为糖。脂肪的其它部分亦可通过氧化产生能量，但其代谢途径和葡萄糖是不一样的。第50页，课件共58页，创作于2023年2月人类的大脑和神经细胞必须要糖来维持生存，必要时人体将分泌激素，把人体的某些部分（如肌肉、皮肤甚至脏器）摧毁，将其中的蛋白质转化为糖，以维持生存。人体的血糖是由一对矛盾的激素调节的：胰岛素和胰高血糖素。当感