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文档简介
章有机化合物
节最简单的有机化合物--甲烷高一年级化学备课组2017.4.22023/5/241第一课时有机化合物简介2023/5/242一、有机化合物1、定义:2、组成元素:含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物尽其用等以外的其它含碳化合物。主要元素其他元素2023/5/243有机化学的研究对象:
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的一门学科。
科学家认为有机物起源于无机物。由无机物制备有机物的第一个反应:oNH4CNOH2N—C—NH2一定条件‖2023/5/244我们在日常生活中遇到过的有机化合物有哪些?
棉花、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。各种材料:合成纤维、合成树脂、合成橡胶等2023/5/2451、数目庞大,结构复杂二、有机物的性质和结构特点:(1)碳原子形成四个共价键。(2)碳原子之间可形成不同的共价键(单键、双键、三键)(3)存在同分异构现象。2、绝大多数有机物都可以燃烧(CCl4可做灭火剂)。4、难溶解于水,易溶解于有机溶剂。3、绝大多数有机物是共价化合物、非电解质、熔点低。5、大多数有机反应速率慢,而且反应的副产物多。故有机反应常需加热或加催化剂,有机反应用箭头表示(4)碳原子相互之间可以形成碳链,也可以形成碳环2023/5/246三、有机物中碳原子成键特征
1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;
2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH::CCCCCCCCCCCCHHH..C..H2023/5/247(一).按组成元素分1.烃类物质:只含碳氢两种元素的:
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…四.有机化合的分类2023/5/248(二)、按碳架分类
根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:1.链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷正丁醇2023/5/2492.环状化合物:这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为三类:环戊烷环己醇(1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:2023/5/2410(2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:
苯萘(3)杂环化合物:组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物2023/5/2411(三)、按官能团分类
有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处.
根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。如:含羧基-COOH的为羧酸,含氰基-CN的为腈,含氨基-NH2的为胺,……2023/5/2412按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃2023/5/24132.有机化合物分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物2023/5/2414有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结:2023/5/2415五、烃又叫碳氢化合物CxHy只含有碳、氢两种元素的有机物+=烃tīngq火气àn烃字的由来:烃是最简单的有机物最简单的烃:甲烷2023/5/2416下列物质属于烃的是:A.H2SB.C2H2
C.CH3ClD.C2H5OHE.CH4
F.H2G.金刚石H.CH3COOHI.CO2
J.C2H4BEJ2023/5/2417第二课时甲烷2023/5/2418它也是天然气和家庭用石油气的主要成分。请从以下的描述中说出它是哪种物质?它是池塘底部产生的沼气,又叫坑气,是在隔绝空气的情况下,由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的;它是煤矿的坑道所产生的气体(坑道气或瓦斯)的主要成分;答案:甲烷----CH4甲烷为最简单的有机物,我们以甲烷为例研究一下---------甲烷的结构和性质:2023/5/2419俗名:{沼气:存在于池沼中坑气(瓦斯):煤矿的坑道中天然气:地壳中甲烷一、甲烷的存在和物理性质1、存在————————————于池沼、坑道、地壳中2、物理性质无色、无味的气体,密度比空气小,=0.717g/L(S.T.P);极难溶于水。2023/5/2420化学式:电子式:结构式:结构简式:最简式CH4H::CHH....HCHHHHCH4二、甲烷的分子组成和结构CH42023/5/2421正四面体结构示意图五个原子不共面,键角109028’2023/5/2422裁一段长25cm、宽8.7cm的矩形纸板或硬纸条,按下图所示方式,裁去两头的小三角,按虚线向内折成如图3-1所示的正四面体,其顶点分别为甲烷中4个氢原子的位置,中心是碳原子。实践活动:观察图3-1所示的C与H空间位置关系。试用原子结构拼插模型(或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代用品),自制甲烷的分子模型。球棍模型2023/5/2423三、甲烷的化学性质
通常情况下,甲烷性质很稳定,在特定条件下可与某些物质发生反应。1、甲烷的氧化反应(燃烧)CH4+2O2CO2+2H2O点燃现象:1、明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热。2、干燥的烧杯壁上有水珠出现3、澄清石灰水变浑浊实验:甲烷的燃烧注意:甲烷在点燃之前要验纯,否则可能发生爆炸。用“→”不用“=”2023/5/2424山西省朔州市一乡镇煤矿发生特大瓦斯爆炸事故现场
受伤矿工讲述惊魂瞬间
迁移●应用——我国的许多煤矿都是瓦斯煤矿,容易发生瓦斯爆炸事故,造成人员伤亡和财产损失。2023/5/2425瓦斯爆炸,伤亡惨重,需警钟长鸣2、煤矿安全措施:(1)、建立良好的通风系统和监测系统,保证甲烷含量不在爆炸极限内(2)、严禁明火、电火花等点燃甲烷和空气的混合气体会有什么后果呢?迁移·应用警示1、甲烷点燃一定要验纯爆炸2023/5/2426KMnO4/H+溶液不褪色溶液不褪色溶液不褪色溶液不褪色CH4与强碱不反应CH4与Br2水不反应CH4与强酸不反应CH4与、KMnO4/H+不反应结论:甲烷的化学性质较稳定:常温下,除了氧气外不与强酸、强碱、强氧化剂反应实验.探究2023/5/2427实验.探究甲烷与氯气光照条件下的取代反应2023/5/2428V(甲烷)∶V(氯气)=1∶4的试管用闪光灯照射①黄绿色变浅②试管内壁有少量油状物生成(1)氯气参加反应,(2)有液体有机物生成把试管倒立在盛满水的水槽中,取下橡皮塞取试管中的水少许,滴入蓝色石蕊试液③试管中液面不断上升(1)反应使气体量减少(2)或生成易溶于水的气体导致试管中压强减小石蕊试液变红反应中有HCl生成实验.探究2023/5/2429
HH
C
ClH
HH
C
HH+ClCl光+HCl
HCl
C
ClH
HCl
C
HH+ClCl光+HCl2、甲烷的取代反应有机化学重要反应类型之一
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫取代反应.2023/5/2430CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光一氯甲烷(无色气体)二氯甲烷(难溶于水的无色液体)三氯甲烷又叫氯仿(有机溶剂)四氯甲烷又叫四氯化碳(有机溶剂、灭火剂)甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应2023/5/2431二氯甲烷没有同分异构体,这便可以证明CH4是正四面体结构而非正方形平面结构。
具有正四面体结构的物质有金刚石、晶体硅、碳化硅、二氧化硅、白磷、CH4、CCl4、SiF4、NH4+等,其中只有白磷(P4)为空心正四面体结构。【思维延伸】甲烷的正四面体结构2023/5/24326、说明:二氯甲烷只有一种结构,才说明甲烷不是平面结构,而是正四面体结构。强化内容:1、反应条件:光照,,2、反应物质:纯卤素单质,。4、反应产物:(1)两种气体:CH3Cl、
HCl
(2)三种油状液体:CH2Cl2
、CHCl3、CCl4
。(3)甲烷的四种取代产物都难溶于水)。
5、用途(1)三氯甲烷又叫氯仿,曾用作麻醉(2)四氯甲烷(四氯化碳)可用作灭火剂。(3)它们都是重要的有机溶剂。3、反应过程,分步、同时进行多种有机物和无机物的混合物2023/5/2433甲烷的各种氯代物比较:氯仿四氯化碳CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4气态液态液态液态局部麻醉剂溶剂溶剂、防腐剂溶剂、灭火剂2023/5/2434(5)取代反应与置换反应的比较:2023/5/2435练习:1、光照下,甲烷与氯气发生取代反应后,共得产物()
A、5种B、2种C、3种D、4种AD2、在光照下,将等物质的量的甲烷和氯气充分反应,得到产物的物质的量最多的是()A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl4D、HCl3、1mol甲烷与一定量Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种取代物质的量相等,则消耗Cl2为()A.0.5molB.2molC.2.5molD.4molC2023/5/24363、甲烷的分解反应
甲烷常温时很稳定,但在高温时可分解;甲烷的高温分解反应方程式:CH4C+2H2高温在隔绝空气的情况下,加热至10000C,甲烷分解生成炭黑和氢气。2023/5/2437第三课时烷烃2023/5/2438一、烷烃的概念:烷烃又叫饱和链烃。结构特点是碳原子间都是单键结合成链状,碳原子上剩余价健全部和氢原子相结合。这样碳达到饱和状态,又叫饱和烃。说明:①关键字:单键,链状②碳原子不在一条直线上,直链烷烃空间构型是折线型或锯齿型。2023/5/2439CH3CH3C2H6C3H8
HH
︱︱
H—C—C—H
︱︱
HHHHH
︱︱︱
H—C—C—C—H
︱︱︱
HHHCH3CH2CH3乙烷丙烷讨论:1乙烷和丙烷的结构有何共同点?2设一个烷烃分子中碳原子个数为n(n为正整数,n≥1),那么氢原子的个数为多少?2023/5/2440
HHHH
︱︱︱︱
H—C—C—C—C—H
︱︱︱︱
HHHHCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3
︱
CH3
HHH
︱︱︱
H—C—C—C—H
︱︱
HHH—C—H
︱
HC4H10正丁烷异丁烷结构式结构简式2023/5/2441己烷戊烷
每个碳原子的四键都已充分利用∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HHH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HHH∣
∣-
C-HHH∣
∣-
C-HHH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HHH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HH∣
∣-
C-HHH2023/5/2442庚烷辛烷结构特点:“饱和”;链状!2023/5/2443
二、有机化合物的几种表示方法
1.电子式用一对电子表示一个共价键2.结构式用一根短线表示一个共价键3.结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。2023/5/2444结构简式书写:(省略与合并)例:HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|
H
省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键
CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:CH3CH(CH3)(CH2)2CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH32023/5/2445它们对应的结构简式:[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3]乙烷:HH丙烷:HHH|||||
H-C-C-H
H-C-C-C-H|||||HHHHH
丁烷:HHHH异丁烷:H||||
|H-C-C-C-C-HH--C--H||||
HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH[CH3CHCH3]CH32023/5/24464.键线式省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双键、三键、除C、H以外原子保留下来。Cl2023/5/24475.分子式7.球棍模型、比例模型6.最简式、实验式2023/5/24488.通式:烷烃通式:CnH2n+2(n≥1)烃分子式:CxHy2023/5/2449烃基:烃分子失去一个或记个氢原子所剩余的部分,用R—表示烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基。2023/5/2450甲基:-CH3
亚甲基:-CH2
-次甲基:-CH-乙基:-CH2CH3
或-C2H5丙基:2种丁基:4种烷基烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的部分。2023/5/24511.习惯命名法
(1)含十个碳原子以内的烷烃,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示,称为某烷,如C2H6为乙烷。
(2)含十个以上碳原子的烷烃,直接用数字表示,称为某烷,如C11H24为十一烷。
(3)直链烷烃称为“正某烷”,带有支链的烷烃,称为“异某烷”、“新某烷”等。如正戊烷、异戊烷,新戊烷。三、
烷烃的命名2023/5/2452烷烃的名称2023/5/2453①定主链,称“某烷”。选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷5562.系统命名法2023/5/2454CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3CH351234②编号,定支链所在的位置。
把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。己烷612023/5/2455③把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线“-”隔开。
己烷甲基123456CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3CH322023/5/2456④当主链上有相同的取代基,则合并取代基,用二、三、四(中文数字)等数字表示,写在取代基前面;表示取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单(碳原子少的)的写在前,复杂(碳原子多的)的写在后。CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH32023/5/2457己烷甲基2,4CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3123456己烷甲基2,4二CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH31234562023/5/2458CH3—CH—CH—CH3
CH3CH31234丁烷二甲基2,3主链取代基名称取代基数目(中文数字)取代基位置(阿拉伯数字)用系统命名法命名2023/5/2459烷烃系统命名法命名步骤选主链,称某烷;编号码,定支链;取代基,写在前,注位置,连短线;不同基,简在前,相同基,要合并;2023/5/2460(2)编号定位:把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号以确定支链的位置:CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3、E]1
2
3
4
5
6
7练习(1)选主链:选碳原子数目最多的碳链为主链,按照主链碳原子的个数称为“某烷”。如下式,该烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子,称为庚烷。2023/5/2461关于该烷烃的命名可图解为:(3)定名称:把支链作为取代基,将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基可以将取代基合并,用“二”、“三”等数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开;主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写在后面。2023/5/2462(1)最长原则——主链最长:选主链时,要选最长的碳链为主链(2)最近原则——支链最近:从离支链较近的一端开始编号(3)最多原则——支链最多:如果碳链有多条且等长,选含支链最多的碳链为主链(4)最简原则——取代基最简:在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端开始编号(5)最小原则——取代基位号和最小:给主链编号时,要从使支链位号和最小的一端开始编号。若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而中间又还有其他支链,从主链的两个方向为起点编号时,可得两种不同的编号系列,再顺次逐个碳原子比较两个系列的各个支链位号,以先有支链(即支链位号最小)的系列定为起点要点深化2023/5/2463四、同系物:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。碳原子均饱和。链状碳原子数不同。烷烃同系物结构相似:分子组成:{
比较甲烷与乙烷,乙烷与丙烷,丙烷与丁烷,在分子组成上的差异思考分析碳原子数相邻的烷烃之间相差“CH2”原子团
同系物:结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2023/5/2464正丁烷和异丁烷的性质结合正丁烷和异丁烷的分子组成、结构及性质讨论两者有何关系?2023/5/24651、同分异构体现象化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。五、同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。2、同分异构体:2023/5/2466理解:三个相同:分子组成相同、分子量相同、分子式相同两个不同:结构不同、性质不同2023/5/24673、同分异构体的书写例:写出C5H12的同分异构体。步骤:①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3书写规则:主链由长到短,支链由简到繁;支链位置由里向外。CH3-CH2-CH2-CH2-CH32023/5/2468同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。2023/5/2469碳原子数同分异构体数1121314253657981893510751115912355138021418581610359203663192023/5/2470相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同,中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个概念对比2023/5/2471练习、下列物质中___互为同位素,___是同素异形体,___是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。1、
2、白磷、红磷3.
HH4、CH3CH3、CH3CHCH3
||
|
H-C-Cl、Cl-C-ClCH3
|
|
ClH5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4123452023/5/2472(一)、烷烃的物理性质1.结构特点——C原子均是饱和(全部以单键形式成键)的,由n个四面体结构连接而成,碳链呈锯齿形结构。2.烷烃的物理性质:
(1)随着烷烃碳原子的增加:气→液→固;熔点、沸点升高;密度增大。碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低,密度越小。
(2)常温下,C原子数为1~4的烷烃为气体,具体有CH4、C2H6、C3H8、C4H10(两种)、新戊烷。
(3)所有的烷烃均易溶于有机溶剂,难溶于水。
(4)液态烷烃均比水轻,浮在水面上,密度小于水。
六、烷烃的性质2023/5/2473(二)烷烃化学性质(与CH4相似)1、氧化反应均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。2、取代反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。
例如:会产生9种有机产物。2023/5/24743、受热分解:一般甲烷高温分解,而长链烷烃高温裂解、裂化。例如:
2023/5/2475七、确定烃的分子式基本方法2023/5/24761、根据有机物中个元素的质量分数(或元素的质量比),求出有机物的最简式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式例1:某烃中碳和氢的质量之比是24:5,该烃在标准状况下的密度是2.59g/L,写出该烃的分子式。2023/5/24772、根据有机物的摩尔质量和有机物中个元素的质量分数(或元素质量比
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