第三章核酸的生物有机化学第一至四节

第三章核酸的生物有机化学第一至四节第1页，课件共31页，创作于2023年2月3.1简介

在活细胞的各种组分中，核酸是非常重要的生物大分子之一。

在自然界中，生物能够一代一代地遗传下去，而且它们的各种生物特性得以继续保留。

遗传物质是什么？

遗传信息是如何传递的？

遗传信息与蛋白质的氨基酸顺序有什么关系？在细胞中，遗传物质是一种特殊的生物大分子—DNA（脱氧核糖核酸）。DNA兼具储存和传递“遗传信息”的双重功能。第2页，课件共31页，创作于2023年2月DNA遗传信息的传递，主要是由三个步骤组成。第一步，DNA的复制。实际上是将亲代DNA进行拷贝，得到子代DNA的过程。子代DNA保留了亲代DNA全部遗传信息。第二步，由DNA转录成RNA（核糖核酸）。在这一步中，部分DNA的遗传信息被转录到RNA上。第三步，RNA所携带的遗传信息翻译和表达成具有一定的氨基酸顺序的蛋白质。第3页，课件共31页，创作于2023年2月3.2核酸（DNA和RNA）的结构

核酸（nucleicacids）包括DNA（deoxyri-bonucleicacid）和RNA（ribonucleicacid）两大类。DNA是最基本的遗传信息物质。RNA则起着帮助传递和表达遗传信息的作用。它们在结构上很相似都是链状聚合物。1.构成DNA和RNA的结构单元分子

DNA和RNA都是由结构相似的结构单元分子连连接而成的多聚体。DNA和RNA的结构单元分子分别由三种简单分子所组成，即戊糖、含氮碱基和磷酸。第4页，课件共31页，创作于2023年2月⑴戊糖：组成DNA结构单元分子的是脱氧核糖（2-deoxyribose），组成RNA结构单元分子的是核糖（ribose）。D-核糖D-2-脱氧核糖第5页，课件共31页，创作于2023年2月⑵含氮碱基和核苷：组成核酸结构单元分子的含氮碱基有五种。其中两个是嘌呤（purine）的衍生物：腺嘌呤（Adenine,A）和鸟嘌呤（Guanine,G）；三个是嘧啶（pyrimidine）的衍生物：胞嘧啶（Cytosine,C）、胸腺嘧啶（Thymine,T）和尿嘧啶（Uracil,U）。DNA中存在四种碱基：腺嘌呤(A)，鸟嘌呤(G)，胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)RNA中存在四种碱基：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)第6页，课件共31页，创作于2023年2月腺嘌呤Ad鸟嘌呤Gu第7页，课件共31页，创作于2023年2月尿嘧啶Ur胞嘧啶Cy胸腺嘧啶Th尿嘧啶Ur胸腺嘧啶Th胞嘧啶Cy第8页，课件共31页，创作于2023年2月核苷的形成：*异头碳：一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。异头碳具有一个羰基的化学反应性。碱基＋核糖（脱氧核糖）核苷（脱氧核苷）糖苷键第9页，课件共31页，创作于2023年2月糖苷键：碱基与糖成苷的位置是糖的第一位碳原子与嘧啶碱的第一位氮原子，或与嘌呤碱的第九位氮原子相连。第10页，课件共31页，创作于2023年2月

嘌呤核苷（9-β-D-呋喃核糖核苷）

嘧啶核苷（β-D-呋喃核糖嘧啶）第11页，课件共31页，创作于2023年2月尿苷假尿苷第12页，课件共31页，创作于2023年2月⑶磷酸和核苷酸：核苷的核糖C5上的羟基与磷酸所形成的磷酸酯，称为核苷酸(nucleotide)。核苷酸是构成核酸(DNA和RNA)的结构单元分子。核苷酸第13页，课件共31页，创作于2023年2月核苷酸＝糖＋碱基＋磷酸酯第14页，课件共31页，创作于2023年2月2.多聚核苷酸通过核苷酸的磷酸基与另一分子核苷酸的核糖C3上的羟基形成磷酸二酯桥相连而成的长链结构化合物—多聚核苷酸，即DNA或RNA。第15页，课件共31页，创作于2023年2月大分子的形成：氨基酸是蛋白质的单体核苷酸是DNA，RNA的单体氨基酸通过肽键连接成蛋白质核苷酸通过磷酸二酯连接成多聚核苷酸(DNA，RNA)第16页，课件共31页，创作于2023年2月正如氨基酸通过酰胺键连接一样，核苷酸通过磷酸酯键连接：

（肽键）

（二肽）第17页，课件共31页，创作于2023年2月第18页，课件共31页，创作于2023年2月RNA多核苷酸的结构第19页，课件共31页，创作于2023年2月多核苷酸结构的简单图解磷酸糖碱基

磷酸

糖碱基

磷酸

糖碱基

磷酸第20页，课件共31页，创作于2023年2月

多聚核苷酸链具有如下特点：①多聚核苷酸是通过5'-3'磷酸二酯键连接而成。链的一端一般含有一个游离的5'-磷酸基，另一端则有一个游离的3'-羟基。多聚核苷酸链具有方向性，必须注明(如5'→3'或3'→5')。第21页，课件共31页，创作于2023年2月第22页，课件共31页，创作于2023年2月②多聚核苷酸是由含有不同碱基的核苷酸组成。因此具有一定的核苷酸顺序，即核酸的碱基顺序。核酸的碱基顺序是核酸的一级结构。核酸的碱基顺序具有极其重要的生理意义。DNA的碱基顺序本身就是遗传信息储存的分子形式。多聚核苷酸的结构也可以简化为：腺嘌呤胞嘧啶鸟嘌呤胸腺嘧啶胸腺嘧啶第23页，课件共31页，创作于2023年2月上述多聚核苷酸的核苷酸顺序可表示为：

5'PAPCPGPTPT3'如果仅仅只关心其中的碱基顺序，则可以写成：

5'ACGTT3'注意：上式所表示的核苷酸顺序是从左至右5'→3'。第24页，课件共31页，创作于2023年2月3.3核酸和生命遗传的化学本质

含氮碱基：嘌呤碱基和嘧啶碱基—是核酸中最重要的组分。它们的性质和反应性能对于核酸的性质和生理功能具有重要影响作用。

嘌呤碱基和嘧啶碱基都是高熔点(300℃以上)的无色晶体物质。在水中溶解度很小，当它们转变成核苷或核苷酸后，溶解度大大增加。它们都是弱碱性化合物。第25页，课件共31页，创作于2023年2月1.碱基环的芳香性和互变异构嘌呤碱基和嘧啶碱基的杂环体系具有芳香性，并且存在互变异构现象。第26页，课件共31页，创作于2023年2月2.碱基的碱性

嘌呤碱基和嘧啶碱基都具有弱碱性。杂环上氨基的pKa值约为9.5。例如，尿嘧啶中N1或N3上质子离解的pKa值为9.5；腺嘌呤N9上质子离解的pKa值为9.8。第27页，课件共31页，创作于2023年2月3.嘌呤和嘧啶碱基的化学反应

含氮碱基的化学性质主要决定于氮原子的存在状态。第28页，课件共31页，创作于2023年2月3.4核酸的性质1.核酸的离解性质

多聚核苷酸链中含有两类可离解的基团。

多聚核苷酸链的离解性质与多肽链情况相似，能够发生两性离解，也有等电点。由于磷酸是一个中等强度的酸，而含氮碱基碱性很弱，因此核酸的等电点都在低pH值范围内。DNA的等电点为4~4.5，RNA的等电点为2~2.5。DNA和RNA等电点相差较大这一特点，在DNA和RNA分离中具有重要意义。第29页，课件共31页，创作于2023年2月2.核酸的水解⑴酸或碱水解：多聚核苷酸链在适当的条件下能被酸或碱水解成核苷酸。但是DNA和RNA对酸或碱的稳定性有很大的差别。例如，在室温条件下，用0.1mol/LNaOH溶液即可将RNA完全水解，得到2'-或3'-磷酸核苷的混合物。第30页，课件共31页，创作于2023年2月

在相同条件下，DNA则不受影