有机化合物中的共价键课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键知识回顾碳原子的结构及成键特点C原子结构:成键特点最外层有4个电子，不易得失电子成键数目:成键种类:连接方式:每个C形成4个共价键单键、双键和三键碳链或碳环直链支链环状结构从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是(

)A知识回顾有机物中的共价键的类型—σ键和π键σ键“头碰头”特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可绕键轴旋转。π键“肩并肩”ppp-pπ键特征：镜面对称，不能绕键轴旋转。双键：一个σ键和一个π键单键：σ键三键：一个σ键和两个π键小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。知识回顾有机物中的共价键的类型—σ键和π键

甲烷分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。1、甲烷分子中的共价键2s2p4sp3109°28′1s头碰头4个s-sp3σ键正四面体知识回顾2、乙烯分子中的共价键知识回顾

CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。6sp2头碰头sp2-sp2σs-sp2σ肩并肩p-pπ平面13、乙炔分子中的共价键知识回顾

CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。4sp头碰头sp-sp

σs-sp

σ肩并肩直线p-pπ2一、共价键类型与化学反应类型的关系CH4+Cl2CH3Cl+HCl光乙烯的加成反应:甲烷的取代反应:甲烷含有C—Hσ键，能发生取代反应。π键的轨道重叠程度比σ键的___，比较容易____，π键更_____，有机物中若含有π键，能发生_____反应。小断裂活泼加成练习：科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。(1)X的分子式为

。

(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键，则X分子中含有

个σ键，

个π键。

(3)1molX在一定条件下可与

molH2发生加成反应。

1

mol

X含有2

mol碳碳双键，可与2

mol

H2发生反应。C5H41022二、有机物中的共价键的极性与有机反应的关系C—C—O—HHHHHH①②③④⑤乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键：由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。已知电负性：，，，则乙醇中共价键的极性由强到弱顺序为：___________H—O>C—O>C—H二、有机物中的共价键的极性与有机反应的关系

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。1、偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。2、有机物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。【实验1-1：水、乙醇与钠反应的对比】水和钠无水乙醇和钠实验现象金属钠_________，反应_____金属钠_________，反应_____方程式浮在水面上剧烈沉在试管底部平稳2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑1、乙醇与钠能发生反应放出氢气，为什么断开O-H？乙醇分子中的O-H极性较强，能够发生断裂。2、同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？

受推电子基团乙基的影响，乙醇分子中O-H的极性比水分子O-H的极性弱。想想一3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。【乙醇与氢溴酸的反应】3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。＋H—Br

＋H2O

由于—OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂。1、下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（）A.烷烃中的化学键均为σ键3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键D2、(双选)下列说法错误的是(

)A.有机物分子中均有σ键和π键。B.含有π键的有机物一般容易发生加成反应。C.甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。D.乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。AC3、下列说法错误的是()A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C三、有机物中的不饱和度

不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。规定：链状烷烃(CnH2n+2)的不饱和度为0（1）双键：C=C

C=O

（2）三键：C≡C

-C≡N

（3）脂环：

（4）苯环：（5）萘：Ω=1Ω=2Ω=1Ω=4Ω=71、由结构计算不饱和度（6）硝基：Ω=1Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14立体封闭多面体型分子：

用公式计算2、由分子式求不饱和度

不饱和度Ω=n(C)+1－n(H)+n(X)－n(N)2注意：不管O，卤素当H看，H中减去N。CH3OCH3

C6H5ClC2H5NH2

C6H5NO2Ω=4Ω=0Ω=0C8H8Ω=5C8H14Ω=2应用1：验证对应结构的分子式是否正确某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯代物有4种C.该物质的分子式为C12H11D.在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应Ω=7Ω美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物B.该有机物的分子式为C18H18C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应Ω=11Ω=10下列对图示有机物的叙述正确的是A.该有机物的分子式为C18H15OB.该有机物中共线的碳原子最多有7个C.该有机物中共面的碳原子最多有17个D.该有机物在常温下易溶于水Ω=11Ω=应用2：判断有机物的同分异构体(1)若Ω=0，说明有机分子呈饱和链状。(2)若Ω=1，说明有机分子中含有一个双键或

一个脂环。(3)若Ω=2，说明有机分子中含有两个双键或

一个三键或一个双键一个脂环或两个脂环。(4)若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环。例1：与2-甲基-1-丁烯(

)分子式相同的有机化合物还有