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第十四章含氮化合物含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物。如:我们学过的腈、酰胺、肼等还有硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物等,还包括一些杂环化合物。本章我们来讨论硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮化合物教学要点:硝基化合物的结构、性质、制备方法胺的分类、命名、结构与碱性的关系。胺的物理及化学性质、制备方法。3、芳基重氮盐的结构及其在合成上的应用。偶氮化合物。本章重点:硝基化合物的结构、命名、反应性质及制备方法;胺的结构、命名、分类反应性质及其制备方法。季铵盐和季铵碱。重氮化合物;芳基重氮盐及其反应;偶氮化合物本章难点胺的反应性质及其制备方法,芳基重氮盐及其反应。考核要求识记:硝基化合物结构、命名;胺的结构命名、分类。季铵盐和季铵碱领会:硝基化合物结构与性质间的关系;胺的结构与性质间的关应用:芳香族硝基化合物及芳环上的亲核取代反应;重氮化合物,熟练应用:胺的反应性质及其制备方法;芳基重氮盐及其反应教学时数:6学时教学内容:第一节硝基化合物第二节胺第三节重氮和偶氮化合物第八次课(15~16学时)§141硝基化合物硝基化合物的命名和结构、分类:1>、据分子中-NO2的数目:分为一元、二元和多元硝基化合物。2>、据与-NO,直接相连的碳原子的种类:伯、仲、叔硝基化合物。3>、据与-NO相连的烃基的种类:脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物命名硝基化合物的通式为R-NO2。命名与卤代烃相似;-NO2只作取代基。如硝基甲烷CH3NO22-硝基丙烷NOCH3CH--CH34硝基甲苯:O2硝基苯O2N3、结构硝基化合物中的N为SP2杂化,一NO2为共扼体系,与亚硝酸酯R-ONO互为同分异构体硝基化合物中碳原子和氮原子相连接,亚硝酸酯分子中碳原子和氧原子相连接。硝基化合物An亚硝酸酯:(Ar)RON=O硝基化合物和亚硝酸酯除结构上不同外,性质上也有所不同;硝基化合物不能水解,而亚硝酸只能被水解成醇(或酚)和亚硝酸硝基化合物被还原成胺,而亚硝酸酯被还原成醇硝基化合物的制备1、烷烃的硝化CH,CH3+HONOCH3CHCH,,+(CH3)2,+CHaCH,NO,+CHNO2、亚硝酸盐的烃化RX+NaNORNO+NaX3、芳烃的硝化:CH+HNOCH-NO,+hO三、硝基化合物的性质:、物理性质:硝基化合物具有较高的极性,分子间吸引力大,沸点较高。沸点比相应的卤代烃高,有毒,蒸汽可渗透皮肤;芳香族硝基化合物中,除一元硝基化合物是高沸点的液体外,一般为无色或黄色结晶体;多硝基化合物有爆炸性。脂肪族硝基化合物的化学性质1
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