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第十二章杂环化合物和生物碱杂环化合物〔heterocycliccompounds):由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。环中的非碳原子称为杂原子,常见杂原子有氧、硫、氮等。内酯、环醚、环状酸酐等虽然也含由杂原子组成的环系,但在性质上与相应的开链化合物相似,因此并入脂肪族化合物中讨论。杂环化合物在医药上具有重要的地位,如合成药物中的维生素、抗菌素、抗肿瘤药等也多属于杂环化合物。生物碱分子中大多含有含N杂环,是类重要的天然有机化合物。本章重点讨论杂环化合物。第一节杂环化合物的分类和命名、杂环化合物的分类杂环母环结构为基础进行分类的。根据分子中含有环的数目可分:单杂环和稠杂环单杂环:五元和六元杂环化合物;稠杂环:苯稠杂环和杂环稠杂环化合物此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步细分。、杂环化合物的命名(一)杂环母环的命名杂环母环的名称通常采用音译法,即根据杂环化合物的英文名称,选用与译音同音的汉字,再加上“口”旁组成音译名。例如:“Furan”的名称为呋喃,“Pyridine”名称为吡啶等。(二)杂环母环的编号1、含1个杂原子的杂环泳衣品牌从杂原子开始用阿拉伯数字或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母u、阝γ等编号。2.含2个相同杂原子的杂环使杂原子位次之和为最小。如果其中1个杂原子上连有氢,应从连有氢的杂原子开始编号。例如N3NH嘧啶咪唑3.含2个不同杂原子的杂环按0、S、N先后顺序编号,同时也应使杂原子的位次之和最小。例如:N噻唑恶唑4.有些稠杂环母环有特定的编号。例如:嘌呤吖啶(三)取代杂环化合物的命名选杂环为母体,将取代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。例如:H3CChS2,5-二甲基呋喃4氨基吡啶2-乙氧基嘧啶(a,ax-二甲基呋喃)(y-氨基吡啶)(四)无特定名称的稠杂环母体的命名基本环和附加环的确定2.稠合边的标示标示的方法是:基本环按原杂环的编号顺序,用英文字母a、b、c、…表示环上的各边;附加环则按原杂环的编号顺序,用1、2、3、表示各成环原子。例如:3.稠杂环母环的命名方法为:附加环名称并十[稠合边的位置]十基本环的名称。稠合边的位置的表示方法为:附加环稠合边的阿拉伯数字写在前,表示基本环稠合边的英文字母写在后,中间用一短横线相连。阿拉伯数字的排列顺序,以表示基本环各边的英文字母顺序为准,顺序相同时数字由小到大排列,相反时则数字由大到小排列例如:泳衣品牌d★a★b2吡啶并[2,3-d]嘧啶咪唑并[2,1-b]噻唑第二节五元杂环化合物五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂环和含2个杂原子的五元杂环。含1个杂原子的五元杂环化合物结构C与杂原子均以sp2杂化轨道和相邻的原子彼此以σ键构成五元环,成环的5个原子处于同一平面上。5个p轨道相互平行,从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状闭合大π键。因此,吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性。由

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