药物化学清考前辅导培训课件

药物化学清考前辅导20非甾体抗炎药一单元化疗2合成抗菌3抗结核4抗真菌5抗病毒6抗寄生虫（自学）7抗肿瘤二单元中枢8镇静催眠9抗癫痫10抗精神病11益智（自学）12镇痛六单元消化七单元免疫内分泌18抗溃疡2药物化学清考前辅导第二章合成抗菌药第一节磺胺类药物及抗菌增效剂第二节喹诺酮类抗菌药

（重点）第三节其它合成抗菌药（熟悉了解）3药物化学清考前辅导合成抗菌药主要知识点1.磺胺类的作用机理和构效关系。最常用的磺胺增效剂2、喹诺酮类抗菌药的构效关系，主要代表药的结构。4药物化学清考前辅导磺胺类药物的构效关系5药物化学清考前辅导磺胺类药物的作用机制：

Wood-Fields学说－干扰细菌的酶系统对PABA的利用6药物化学清考前辅导抗菌增效剂甲氧苄啶别名：甲氧苄氨嘧啶5-[（3，4，5-三甲氧基苯基）-甲基]-2，4-嘧啶二胺可逆性抑制二氢叶酸还原酶，使二氢叶酸还原为四氢叶酸的过程受阻，影响辅酶F的形成7药物化学清考前辅导喹诺酮类药物的构效关系8药物化学清考前辅导诺氟沙星依诺沙星

9药物化学清考前辅导氧氟沙星左氧氟沙星

环丙沙星

10药物化学清考前辅导司氟沙星

洛美沙星

11药物化学清考前辅导例题1、磺胺的作用机理主要是干扰细菌酶系统对________的利用，影响四氢叶酸的合成，进而影响核酸合成，最常用的磺胺增效剂为_________。（ＰＡＢＡ、甲氧苄啶）12药物化学清考前辅导2、下面哪个药物具有手性（Ｃ）A.诺氟沙星B.依诺沙星C.左氧氟沙星D.加替沙星E.环丙沙星3、磺胺类药物的活性必需基团是（Ａ）A.对氨基苯磺酰胺B.偶氮基团C.百浪多息D.4－位氨基13药物化学清考前辅导4、喹诺酮类药物分子中7位哌嗪基取代的是（Ａ、Ｂ）Ａ、诺氟沙星Ｂ、环丙沙星Ｃ、洛美沙星Ｄ、左氧氟沙星Ｅ、以上都不是（Ｃ、Ｄ甲基哌嗪）14药物化学清考前辅导5、请设计一个广谱、高效的第三代喹诺酮类抗菌药，并说明设计的理由。（可以是已知药物，也可以不是）答案：根据喹诺酮类抗菌药的构效关系，1-9，所以设计化合物如下（写出其中一个代表药的结构）15药物化学清考前辅导

合成抗结核药---异烟肼、对氨基水杨酸、乙胺丁醇抗结核抗生素--氨基糖苷类的链霉素、卡那霉素；大环内酰胺类利福霉素；其他环丝氨酸和紫霉素、卷曲霉素等第三章抗结核药物16药物化学清考前辅导抗结核药物主要知识点1.异烟肼的代谢和毒性。2.主要合成抗结核药有哪些？（异烟肼、盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸）17药物化学清考前辅导

代谢物和毒性

乙酰肼是微粒体P-450的底物。导致乙酰肝蛋白的形成，引起肝坏死。定期检测肝功能18药物化学清考前辅导例题1、抗结核药异烟肼在体内主要代谢物为__________，人体内这种转化受_______酶控制，代谢个体化差异很大，故对不同患者需要__________________。异烟肼治疗时易产生________，这与代谢产物________的形成有关。（Ｎ－乙酰异烟肼，Ｎ－乙酰转移酶，调节使用剂量，肝毒性，乙酰肼）19药物化学清考前辅导2.下列哪个不是合成抗结核药（D、E）A.异烟肼B.对氨基水杨酸钠C.乙胺丁醇D.盐酸金刚烷胺E奥美拉唑20药物化学清考前辅导第四章抗真菌药多烯类抗真菌抗生素唑类合成抗真菌药21药物化学清考前辅导抗真菌药主要知识点1、唑类抗真菌药按结构分为几类？写出主要代表药的结构。2、抗真菌抗生素有哪些？22药物化学清考前辅导咪唑类和三氮唑类两大类

为咪唑环或三氮唑环通过N1连接一个侧链，侧链上至少有一个芳香环

唑类抗真菌药具有旋光性，在临床上使用的多数为消旋体

23药物化学清考前辅导硝酸咪康唑

（达克宁）1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐

24药物化学清考前辅导氟康唑

a-（2，4-二氟苯基）-a-（1H-1，2，4-三氮唑-1-基甲基）-1H-1，2，4-三氮唑-1-基乙醇25药物化学清考前辅导两性霉素B

AmphotericinBAmphotericin可单独使用或与5-氟胞嘧啶合用，治疗由新型隐球菌引起的艾滋病患者的脑膜炎。26药物化学清考前辅导制霉菌素被推荐用于治疗由白色念珠菌引起的艾滋病患者的鹅口疮和食管炎27药物化学清考前辅导例题1.下列药物是抗真菌抗生素的有（Ｃ、Ｄ）

A.利福平B.氯霉素C.两性霉素BD.制菌霉素28药物化学清考前辅导第五章抗病毒药物

开环核苷..阿昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、法昔洛韦

非开环核苷核苷类非核苷蛋白酶抑制剂…那韦其他：利巴韦林、盐酸金刚烷胺、奥司他韦29药物化学清考前辅导抗病毒药物重要知识点1、抗病毒药按化学结构分为几类？每类作用机制，有哪些代表药？30药物化学清考前辅导抗病毒药分类及代表药物1.核苷类抗病毒药物（逆转录酶抑制剂）非开环核苷：齐多夫定、司他夫定、拉米夫定开环：阿昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、法昔洛韦2.非核苷类抗病毒药物：奈韦拉平恩非韦仑3.蛋白酶抑制剂茚地那韦沙喹那韦4.其它临床常用利巴韦林金刚烷胺奥司他韦31药物化学清考前辅导阿昔洛韦第一个上市的非糖苷类核苷类似物，又称无环鸟苷，系广谱抗病毒药物。现已作为抗疱疹病毒首选药物，广泛用于治疗疱疹性角膜炎、生殖器疱疹、全身性带状疱疹和疱疹性脑炎及治疗病毒性乙型肝炎。9-（2-羟乙氧基甲基）鸟嘌呤32药物化学清考前辅导阿昔洛韦缬氨酸酯6-脱氧阿昔洛韦水溶性前药33药物化学清考前辅导1.下面哪个药物是阿昔洛韦的前药（Ｃ）A.更昔洛韦B.茚地那韦C.6-脱氧阿昔洛韦D.利巴韦林E.环丙沙星34药物化学清考前辅导2.齐多夫定是（Ａ、Ｂ）A.非开环核苷B.逆转录酶抑制剂C.开环核苷D.蛋白酶抑制剂E.NA抑制剂35药物化学清考前辅导3.属于抗病毒药的是（Ａ、Ｂ、Ｃ）A.奥司他韦B.盐酸金刚烷胺C.拉米夫定D.奥美拉唑E.氧氟沙星36药物化学清考前辅导第七章抗肿瘤药

AntineoplasticDrugs按照作用机制和来源混合分类1、烷化剂2、抗代谢物3、抗肿瘤天然药物及其衍生物4、其他抗肿瘤药37药物化学清考前辅导抗肿瘤药主要知识点1、何为生物烷化剂？重点药物2、何为抗代谢物？重点药物3、抗肿瘤抗生素主要有哪几类？其作用机制是什么？4抗肿瘤生物碱有哪些？38药物化学清考前辅导生物烷化剂也称烷化剂。这类药物在体内能形成缺电子活泼中间体或其它具有活泼的亲电性基团的化合物，进而与生物大分子（如DNA、RNA或某些重要的酶类）中含有丰富电子的基团（如氨基、巯基、羟基、羧基、磷酸基等）进行亲电反应共价结合，使其丧失活性或使DNA分子发生断裂。生物烷化剂属于细胞毒类药物。按化学结构，目前在临床使用的生物烷化剂药物可分为氮芥类、乙撑亚胺类、磺酸酯及多元醇类、亚硝基脲类、三嗪和肼类等。生物烷化剂39药物化学清考前辅导

抗代谢物抗代谢物：化学结构类似于必需的代谢物，并取代了改代谢物在生物系统中的位置，但却没有原代谢物生物功能的化合物。因而干扰了细胞的正常功能。现在亦有些与代谢物结构无关的化合物，亦可干扰代谢物的合成。40药物化学清考前辅导5-氟-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮简称，5-FU。抗瘤谱比较广，对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎有显著疗效，对结肠癌、直肠癌、胃癌和乳腺癌、头颈部癌等有效，是治疗实体肿瘤的首选药物。

氟尿嘧啶41药物化学清考前辅导盐酸阿糖胞苷1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2（1H）-嘧啶酮盐酸盐主要用于治疗急性粒细胞白血病。

42药物化学清考前辅导抗肿瘤抗生素醌类（盐酸多柔比星、佐柔比星）肽类（盐酸米托蒽醌）ＤＮＡ嵌合剂43药物化学清考前辅导喜树碱类鬼臼生物碱长春碱紫杉醇抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物44药物化学清考前辅导例题1、抗肿瘤生物碱有__________，__________，__________。（喜树碱、鬼臼生物碱、长春碱）2、抗肿瘤抗生素主要有肽类和醌类，放线菌素D为含环状五肽结构的抗生素，其作用机制为___________，___________为醌类抗生素，多柔比星为________类抗生素。（ＤＮＡ嵌合剂、米托蒽醌、肽类）3、抗肿瘤药物的作用机理有1___，2____，3____等。（生物烷化、抗代谢、抗有丝分裂）45药物化学清考前辅导4、抗代谢物类抗肿瘤药（Ａ）A.大部分结构类似于必需的代谢物

B.取代原代谢物后细胞仍显示正常功能C.选择性好，抗瘤谱宽D.大部分结构与原代谢物差别较大E.都是亲脂性化合物46药物化学清考前辅导1.苯二氮卓类镇静催眠药：地西泮2.抗癫痫药可分几类？每类代表药

第二单元中枢神经系统药物第八章镇静催眠药和抗焦虑药

第九章抗癫痫药

第十章抗精神失常药

47药物化学清考前辅导地西泮（镇静催眠药）

1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮

48药物化学清考前辅导地西泮的代谢

49药物化学清考前辅导巴比妥类（苯巴比妥、异戊巴比妥、司可巴比妥、硫喷妥钠）乙内酰脲类（苯妥英钠）二苯并氮杂卓类（卡马西平）脂肪羧酸类（2-丙基戊酸钠）抗癫痫药分类50药物化学清考前辅导1、下列结构中，哪个是奥沙西泮的结构？（A）ABCDE51药物化学清考前辅导2、苯妥英钠属于下面哪一类抗癫痫药：（Ｂ）A.二苯并氮杂卓类B.乙内酰脲类C.脂肪羧酸类D.巴比妥类E.其它52药物化学清考前辅导3、具有下方结构式的药物是：（Ａ）A.卡马西平

B.奥卡西平C.拉莫三嗪D.地西泮E.丙戊酸钠53药物化学清考前辅导第十二章镇痛药1、吗啡的结构和性质2、按化学结构分类，合成镇痛药主要分为几类？3、合成镇痛药美沙酮和哌替啶的结构54药物化学清考前辅导一、吗啡生物碱类镇痛药盐酸吗啡

17-甲基-3-羟基-4,5α-环氧-7,8-二脱氢吗啡喃-6α-醇盐酸盐三水合物

55药物化学清考前辅导吗啡的结构特点1五环稠合的具有部分氢化菲环母核的刚性分子有旋光性，其分子结构中，有5个手性碳原子，构型分别为5R，6S，9R，13S和14R。天然存在的吗啡为左旋体镇痛活性与其立体结构严格相关56药物化学清考前辅导吗啡的性质1呈酸碱两性：（酚羟基、叔胺）溶于碱、酸。与酸反应生成稳定的盐，临床上常用其盐酸盐。2在酸性溶液中加热，可脱水并进行分子重排，生成阿扑吗啡，临床用作催吐剂。

吗啡阿扑吗啡邻醌化合物

邻醌化合物显红色，药典用此对吗啡中的杂质阿扑吗啡进行限量检查

57药物化学清考前辅导3光照下就能被空气氧化变质氧化产物主要为毒性较大的伪吗啡以及其它有色物质，故其注射液变色或产生沉淀即不可供药用吗啡伪吗啡N-氧化吗啡58药物化学清考前辅导合成镇痛药（一）、哌啶类：哌替啶、芬太尼

（二）、吗啡喃类：布托啡诺、左啡诺（三）、苯吗喃类：喷他佐辛（四）、氨基酮类：美沙酮、右丙氧芬59药物化学清考前辅导盐酸哌替啶盐酸美沙酮60药物化学清考前辅导例题1、以下哪些性质与吗啡相符：（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）A.属于阿片受体激动剂B.游离的吗啡分子显酸碱两性。C.分子中有5个手性碳原子。D.氧化后生成毒性较大的伪吗啡。E.属于阿片受体拮抗剂。61药物化学清考前辅导2、按化学结构分类，合成镇痛药主要分为以下几类（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）A.哌啶类B.吗啡喃类C.苯吗喃类D.氨基酮类E.脂肪羧酸类62药物化学清考前辅导第18章抗溃疡药1.组胺H2受体拮抗剂的代表药物西咪替丁和雷尼替丁的结构2.何为质子泵抑制剂？写出第一个上市的质子泵抑制剂的通用名和结构63药物化学清考前辅导质子泵抑制剂

ProtonPumpInhibitorH+／K+－ATP酶又称为质子泵。H+／K+-ATP酶分布在胃壁细胞表层，具有排出氢离子、氯离子，重吸收钾离子的作用，这种作用不断循环进行，因此H+／K+-ATP酶又称为质子泵。质子泵抑制剂直接作用于分泌胃酸的最后共同通道的H+／K+-ATP酶，抑制基础胃酸分泌和刺激引起的胃酸分泌，从而治疗消化性溃疡。64药物化学清考前辅导奥美拉唑（Omeprazole）5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑65药物化学清考前辅导1、关于Omeprazole的说法，不正确的是A.是质子泵抑制剂B.是两性化合物C.是H2受体拮抗剂D.是前药，经过结构转化才能与H＋/K+-ATP酶结合，产生作用答案C2、对西咪替丁描写正确的有A.质子泵抑制剂B.H1受体拮抗剂C.H2受体拮抗剂D抗溃疡药E能够抑制前列腺素的合成答案CD66药物化学清考前辅导第20章非甾体抗炎药1.非甾体抗炎药的作用机制是什么2.解热镇痛药阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构、性质及化学结构修饰3.非甾体抗炎药按结构类型可分为几类？每类重要代表药结构67药物化学清考前辅导非甾体抗炎药的作用机制:通过抑制环氧酶或抑制脂氧酶，阻断前列腺素和白三烯的生物合成。68药物化学清考前辅导阿司匹林Aspirin2-(乙酰氧基)苯甲酸潮湿空气中水解加水煮沸遇三氯化铁试液，即显紫堇色成酰胺、成酯、成盐修饰对乙酰氨基酚ParacetamolN-(4-羟基苯基)-乙酰胺遇三氯化铁试液产生蓝紫色69药物化学清考前辅导按结构类型可分为五大类①3,5-吡唑烷二酮类；②邻氨基苯甲酸类；③芳基烷酸类；④1,2-苯并噻嗪类和⑤苯基砜类（昔布类）。70药物化学清考前辅导双氯芬酸钠DiclofenacSodium2-(2,6-二氯苯基)氨基-苯乙酸钠

又名扶他林口服吸收迅速，消炎解热强吲哚美辛2~2.5倍，强阿司匹林26~50倍，长期服用无积蓄作用。适用于类风湿性关节炎、神经炎、术后疼痛及各种原因引起的发热72药物化学清考前辅导布洛芬Ibuprofen73药物化学清考前辅导吡罗昔康Piroxiam2-甲基-4