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文档简介

第三章 立体化学(1)主要内容立体异构体手性分子和非手性分子、手性碳对映异构体和非对映异构体立体结构的表示方法由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。立体化学(Stereochemistry)——

以三维空间研究分子结构和性质的科学立体异构HH3CHCH3HH3CHCH3H3CH3CCH3cisCH3transHHHHHHHHHHHH构象异构体(可互相转化)构型异构体(顺反异构)(不能相互转化)一.手性分子和非手性分子手性(chirality):实物和其镜像不能重叠的现象

Chiral

is

derivedfrom

the

Greek

wordcheiros,

meaning“hand”.手性分子(chiralmolecules):有手性现象的分子FBrClHFBrHClFBrHCl两者不能重合手性分子转180o手性分子镜像手性碳——手性分子的特征连有四个不同基团的碳原子手性碳(chiral

carbon)手性中心(Chiral

center)手性碳标记3CH

CHCHCH3Cl

Cl*

*CH3C*

HC*

HCH2CH3Cl

Cl例:FCBrHClFHClBrC*非手性分子两者互相重合非手性分子镜像转60oFClClHFClHClFClHCl非手性分子:与镜像相重合(非手性分子不含有手性碳)ClBrClBrClBrClBr转180oClBrClBr两者完全重合非手性分子二.对映异构体与非对映异构体例:2,3-丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)转180oI

与II

互为镜像,且不重合,均为手性分子I

与II

互为对映异构体对映异构体(enantiomers):一对互为镜像且不互相重合的分子(一类特殊的立体异构体)CH3HHOOHHCH3CH3HHOOHHCH3CH3HOHHOHCH3IIIIIICH3HOHHOHCH3I对映关系CH3HHOOHHCH3IIICH3HHOHCH3OHIII'转180oCH3HHOOHHCH3III'III为非手性分子(与其镜像III’可完全重合)I

III,

II

III

不成镜像,互为非对映异构体非对映异构体(diastereoisomers):相互不为镜像的立体异构体三.化合物的立体结构式1.

三种常用立体结构表达式例1:2-丁醇CH3C2H5HOHCH3C2H5H

C

OHCH3C2H5OHH伞形式Fischer

投影式十字式主链放在垂直方向上,伸向后方CH3H

C

OHC2H5不是立体结构式CH3HHOOHHCH3CH3OHHHOHCH3IIIC3

转180o23CH3HHOHOHCH323CH3OHHHOH23CH3HOHCH3OHH23CH3IIICH3OHHHOH23CH3I32例2:2,3-丁二醇将主链转至同一方向互为镜像,不能重合2,

3丁二醇三种立体异构体的十字表达式2CH3HHOOHHCH3III3CH3OHHCH3OHH23HOCH

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