2023届新高考一轮复习 有机合成与推断 作业

(2)B→C反应类型为,该反应的目的是。(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成路线。虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);的路线的路线 (无机试剂任选)。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。(3)化合物C的结构简式为。(4)D→E的过程中，被还原的官能团是,被氧化的官能团是。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为(7)Pd配合物可催化E→F转化中C-Br键断裂，也能催化反下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。反应类型反应形成的新结构可反应的试剂结构特征序号①-CH=CH-H₂H②③反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV,则化合物a为。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含C=O结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。条件)。【考情分析】在近几年的高考中每年都出现，考查全面，对考生能力要求较高，主要考查对【变式训练】1.甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：(1)A的化学名称为,C的结构简式为。(2)F中含氧官能团的名称为(3)写出A→B的化学方程式：,该反应的反应类型为(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有种。(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是(填序号)。A.分子式为，C₁₄H₁₇O₃N₄C.能与盐酸发生反应的合成路线。是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一F0ECH₂-cn,△00XBAS0MCES (3)由F和I生成M的化学方程式为。(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简式为 (5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备聚苯乙烯的合成路CFGJH(2)用系统命名法给D命名：。(3)请写出H→J反应的化学方程式：,该反应的反应类型是②能与FeCl溶液发生显色反应，但不能发生水解反应③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216gAg固体(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)。(3)D→E的反应类型为(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。用，合成路线流程图示例见本题题干)。5.Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用X表示卤素原子)(2)D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为,F生成G的反应类型为 (3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为(写出一种即可)。(4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺成路线(其他无机试剂任选)。和乙二醇为原料合的合【高考原题】(2)取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基在后续反应中被溴氧化(3)CH₃COOC₂H₅;解析：根据已知I结合C的结构简式知B为,则A为,根据已知Ⅱ结合C的结构简式和E的分子式可知E为,D为CH₃COOC₂H₅,E与Br₂发生取代反应生成F:,F→G发生已知Ⅲ中反应生成G,则G为H,GH,Pd-C。(2)B→C发生的反应是PhCH₂-取代羟基上的H,属于取代反应，该反应的目的是保护酚羟基，子式为C₁₂H₁₉NO₃,根据题意其同分异构体中含3个-OC₂H₅、1个—NH₂,符合条件的同分异构体共有6种：(5)由题中已知反应可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制的合成步骤为在碳酸钾作用与PhCH₂Cl发生取代反应生Pd—C催化作用下与氢气反应生oD和HOCH₂CH₂OH反应生成在一定条件下转化为F(,F和CH₃I在碱的作用下反应和和发生加成反应得到H(子式C₄H₆O可知，还含有碳碳双键或三元环，则符合条件的同分异构体有5种：(顺式)、(反式)、和CHO,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的有机物结构简式是(7)结合G→I的转化过程可知，可先将0氧化),再使氧化),再使OoO0②O₂O③CH₃OH、浓反应)(合理即可)(3)化合物IV中含有羧基，能与水形成分子间氢键，所以能溶于水。,共2种，其中核磁共振氢谱图上只有一组峰的有机物结构简式为【变式训练】可由1.答案：(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);(2)醛基和醚键对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚);C的结构简式为,共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。(5)由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为A错误；由于甲氧苄啶分子中不含酚羟Ci₄H₇O₃N₄'生反应，C正确；甲氧苄啶有一个苯环，还有2个碳氮双键和1个碳碳双键，都能与H₂发生加成反;2-氯异丁酸(或2-甲基-2-氯丙酸);浓硫酸/加热(2)酯基、酮羰基；消去反应架可知A为,所以C为,名称为2-氯异丁酸(或2-甲基-2氯丙酸),由D到E是酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。(2)由B和G的结构，结合已知信息②,可知X的结构中含有酯基和酮羰基，由G生成H,是羟(3)由F和I生成M的机理，类比已知信息③的反应，可得化学方程式为(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明结构对称性很好，所以结构简式为(5)以苯和乙醛为原料利用已知反应②的原理反应，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备聚(2)2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)(3)酯化反应(或取代反应)(2)D;,D的名称是2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)。色反应，说明有酚羟基；0.5mol该Ag,说明该物质有两个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构(5)两种原料(乙烯、甲苯)的分子结构并且结合题中已知信息可知，要合需要先合成苯甲醛和1,2-二溴乙烷；乙烯与溴发生加成反应可以得到1,2-二溴乙烷；根据题中B到C的变化可知，甲苯可以被氧气、二氧化锰氧化(3)还原反应再结合X的分子式为C₉H₈O₃'可得X的结构简式：子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3,则水解酸化后其中一种产物为对苯二酚，另一产物为(5)根据题中D→F的合成路线知，要形成环状，则先要得到羧基，再在SOCl₂