有机化学第二章-烷烃课件

第二章烷烃第一节烷烃的通式和同分异构第二节烷烃的结构第三节烷烃的命名第四节烷烃的物理性质第五节烷烃的化学性质第一节烷烃的定义、通式和同分异构一、烷烃的定义和通式

1烷烃的定义分子中的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又称为饱和烃。

2烷烃的通式:

CnH2n＋2

烷烃的分子式和构造式如下：

烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。

二、烷烃的同分异构正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种分子式相同而结构式不同的现象叫做同分异构现象。由于碳链的连接方式不同而产生的异构现象属于同分异构中的碳链异构。异丁烷b.p-10.2℃正丁烷

b.p-0.5℃

伯氢仲氢叔氢伯碳仲碳叔碳季碳三、碳原子和氢原子的类型第二节烷烃的结构甲烷乙烷4玻尔(Bohr)行星原子模型

1913卢瑟福(E.Rutherford)简约原子模型

1910

德谟克利特(Democritus)

古希腊原子理论

370B.C道尔顿(J.Dolton)近代原子理论

1805

薛定锷(Schrodinger)

量子力学原子模型

1920

*原子的结构1235⑴每一种物质由一种原子构成;⑵原子是物质最小的、不可再分的、永存不变的微粒。1德谟克利特Democritus(460-370B.C)古希腊原子论

(哲学原子论)上古时代的原子论不是科学理论，它只是一种哲学的推测，所以称其为哲学原子论。道尔顿原子论要点：⑴原子不可再分；⑵每一种化学元素有一种原子；⑶化学反应只是改变了原子的结合方式而不改变原子。道尔顿原子论道尔顿(DaltonJ)于1805年第一个提出了化学的原子论。(化学原子论)2

1897年，居里夫妇受柏克勒尔发现铀具有放射性的启发，发现了具有更强放射性钋和镭。

1903年居里夫妇和柏克勒尔共同获得了诺贝尔物理学奖。

1911年她又获得了诺贝尔化学奖。

●

α粒子(氦核)由核裂变发现居里夫人（1867—1934），波兰物理学家。3卢瑟福(E.Rutherford)英国剑桥物理学授，1908获诺贝尔化学奖卢瑟福原子模型(纯经典物理学理念)粒子散射实验

1910年卢瑟福根据粒子散射实验，创立了关于原子结构的“太阳-行星模型”.其要点是：1.所有原子都有一个核即原子核(nucleus)；

2.核的体积只占整个原子体积极小的一部分；

3.原子的正电荷和绝大部分质量集中在核上；

4.电子带负电像行星绕着太阳那样绕核运动.

卢瑟福原子模型

1900年,普朗克提出了表达光的能量(E)与频率(ν)关系的方程,即著名的普朗克方程：E=h

ν

普朗克认为,物体只能按hν的整数倍吸收或释出光能,而不可能是非整数倍.这就是能量量子化概念.●普朗克能量量子化理论：

与日光经过棱镜后得到的七色连续光谱不同,氢原子发射出来的是不连续的线状光谱.

氢原子的发射光谱是不连续的、线状的.从而为普朗克能量量子化理论提供了证据.●氢原子的光谱实验(验证了普朗克能量量子化理论)爱因斯坦(EinsteinA)1905年提出的光子学说成功地解释了光电效应

使光的微粒性为人们所接受,同时进一步验证了普朗克能量量子化理论.爱因斯坦的光电实验4玻尔(Bohr)的行星原子模型玻尔，丹麦物理学家1922年获诺贝尔物理学奖.1912年，在英国曼彻斯特大学工作时,导师是卢瑟福.玻尔(BohrN，1885-1962)玻尔的原子结构模型是基于三条假定，关键是电子只能在若干球形的固定轨道上绕核运动，称为行星模型（经典物理学理念和量子力学的混合体）。.1913年年轻的丹麦物理学家玻尔在的基础上，建立了玻尔理论普朗克的量子化学说氢原子的光谱实验爱因斯坦的光子学说卢瑟福的有核模型玻尔行星原子模型卢瑟福原子模型波尔理论的成功之处●解释氢原子光谱的结构●说明了原子的稳定性●不能解释氢原子光谱在磁场中的分裂波尔理论的不足之处●不能解释氢原子光谱的精细结构●不能解释多电子原子的光谱了解即可因此,玻尔在领取1922年诺贝尔物理学奖时称：“这一理论还是十分初步的，许多基本问题还有待解决。”●德布罗意提出微粒的波动性

德布罗意（LouisdeBroglie

）(1892—1987)法国理论物理学家.波动力学的创始人.1929年获诺贝尔物理学奖.在光的波粒二象性的启发下，德布罗意提出一种假想.他于1924年说：“过去，对光过分强调波性而忽视它的粒性；现在对电子是否存在另一种倾向，即过分强调它的粒性而忽视它的波性.”

三年后即1927年，Davissson和Germer通过实验证实电子具有波动性.电子通过A1箔的衍射图电子的波粒二象性

灯光源电子源电子的微粒性催生了研究电子波粒二像性的学科：德布罗意德布罗意预言Davissson和Germer普朗克的量子论爱因斯坦的光子学说电子微粒性的实验爱因斯坦(EinsteinA)电子的波动性量子力学●海森堡的测不准原理(1927年提出)

如果我们能准确测定微粒的位置,那就不能准确测定其速度,反之亦然.具有波粒二象性的电子，已不再遵守经典力学规律，它们的运动没有确定的轨道，电子在核外空间出现机会最多的区域就是轨道。重要暗示——微观世界不可能存Rutherford

和Bohr

模型中行星绕太阳那样的电子轨道：解决方法——量子力学海森堡（HeisenbergW）德国物理学家

1920年以海森堡和薛定锷通过数学方法处理原子中电子的波动性而建立起来的量子力学模型是迄今最成功的原子结构模型.

薛定锷的量子力学原子结构模型

薛定锷(SchrodingerE）奥地利理论物理学家1933年获得Nobel物理学奖5薛定锷方程波动力学的成功:无假定且直接建立数学关系式求出电子在核外的分布图.

薛定锷方程的解

=原子轨道

(核外电云图)

碳原子的1S和2S轨道一碳原子的核外电子云图碳原子的1S轨道碳原子的2S轨道碳原子的3个2P轨道碳原子的核外电子云图卢瑟福(E.Rutherford)薛定锷(SchrodingerE)玻尔(BohrN.）原子结构的认识的四巨人:

原子的结构清楚了,它们是如何结合的？也就是说化学键是如何形成的？

路易斯在玻尔行星原子模型的基础上于1916年假定化学键所涉及的每一对电子处于两个相邻原子之间为其共享，分子的稳定性是因为共享电子对服从“八隅(yú)律”.即路易斯结构式,现在中学化学仍在采用.1923年提出路易斯酸碱理论.路易斯(LewisG.N.)(1875-1946)美国第一代本土化学家*价键理论的形成与发展1路易斯价键理论2鲍林的价键理论—原子轨道的重叠

鲍林

Pauling,L.C.(1901-1994)美国化学家1954NobelPrizeinChemistry1962NobelPeacePrize.1931年由鲍林等人在路易斯价键理论的基础上提出杂化轨道理论，阐释化学键的本质.

二碳原子的sp3杂化及甲烷的结构CH4甲烷2p2s2s2psp3

4个sp3杂化轨道

激发

杂化

基态C激发态C碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2S轨道的一个电子跃迁到2P空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。4个sp3杂化轨道的方向及形状即杂化后C原子电子云图杂化后碳原子电子云图杂化及成键过程:●成键时能级相近的价电子轨道相混杂，形成新的价电子轨道——杂化轨道杂化轨道理论基本要点.●杂化后轨道伸展方向，形状和能量发生改变●杂化前后轨道数目不变

甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长都为0.11nm，H-C-H键角都是109.5°。

三σ键的形成及其特性

两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（“头碰头”方式重叠）而形成的键叫σ键。烷烃中σ键有:碳-碳键

sp3-sp3,碳-氢键

sp3-s成键电子云对称分布，绕键轴自由旋转，稳定。σ键特性：烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。一、烷基的命名第三节烷烃的命名常见脂肪烃基的名称二普通命名法(习惯命名法)1据烷烃分子中所含碳原子的数目命名为某烷：含10个碳以内的用天干命名,依次称作:

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷；大于10碳时，用中文数字十一、十二等来表示。2据烷烃分子中所含碳链的形状称为

正、异或新某烷:(1).当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。

例如：CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷

(2).当分子结构为“

”时，异庚烷例如：

(3).当分子结构为“”时，将其名为“新某烷”。异丁烷将其命名为“异某烷”。例如：三系统命名法（IUPAC）直链烷烃的命名

对于直链烷烃的命名和普通命名法基本相同，仅不写"正"字。十二烷支链烷烃的命名法的步骤：

2.编号

从靠近支链一端开始,遵循“最低序数和”原则。1.选主链称“某烷”

选择分子中最长的碳链作为母体:若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”2,4-二甲基己烷

3.书写格式

按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字表示）、先取代基、后母体的顺序写出全名称。注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“－”相连；不同取代基列出顺序应按简单基团先列出的原则处理。例13-甲基-4-乙基己烷

2,3,5-三甲基己烷例2例3若两个系列编号相同时，简单基团占较小位号。

第四节烷烃的物理性质

常温常压下，四个碳原子以内的烷烃为气体；C5～C16的烷烃为液体；高级脂烃为固体。一、物态

随分子中碳原子数的增加而升高.在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。[沸点比较原则:先分子量后支链]二、沸点（b.p.）三、熔点（m.p.）随分子分子量增加而升高。随分子量增加而增大。其相对密度都小1,比