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第三章酰化反应AcylationReaction概述1定义:有机物分子中O、N、C原子上导入酰基的反应R—CR-C—L+Nu-HR—c-№u+HL酰化剂被酰化物L:XOCOR.OH.OR.NHRNu:RO(O),R"NH(N,Ar(c)*2分类:根据接受酰基原子的不同可分为氧酰化、氪酰化、碳酰化3用途:药物本身有酰基活性化合物的必要官能团结构修饰和前体药物(如棕榈酸氯霉素)羟基、胺基等基团的保护,官能团转化硝苯地平氟哌啶醇CHOCHOOCCOOCH3CCHHsC2OOCCOOCH5概述常用的酰化试剂常用的酰化试剂羧酸OH羧酸酯酸酐O酰—×酰胺乙烯酮CH2=C=O第一节酰化反应机理酰化机理:亲电反应机理*(1)单分子反应历程强酰化剂如酰卤、酸酐)*(2)双分子反应历程弱酰化剂如羧酸、羧酸酯慢R-C-LR-C+OR-OH+R快V=K[RCL]一级反应OR-O--C-R+LSN2R-OHtR-C-LROROCR'+HV=KROHIR]二级反应(3)酰化剂强弱顺序反应是否易于进行主要取决于Z的离去倾向L碱性越强,越不容易离去,CI是很弱的碱,OCOR的碱性较强些,OH、OR是相当强的碱NH2是更强的碱∴RCOCI>(RCO2O>RCOOH、RCOOR>RCONH2RCOnR2R:R为吸电子基团有利于进行反应R为给电子基团不利于反应R的体积若庞大,则亲核试剂对羰基的进攻有位阻不利于反应进行(4)被酰化物的活性根据上述的反应机理可以看出,作为被酰化物质来讲,无疑其亲核性越强越容易被酰化具有不同结构的被酰化物

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