有机化学高分子材料课程教学大纲

有机化学OrganicChemistry【课程编号】BJ27304BJ27404【课程类别】专业基础课【学分数】4【先修课程】无机化学【学时数】82【适用专业】高分子材料与工程一、教学目的、任务目的与任务：有机化学是高等学校有关专业的基础课程之一。通过本课程的学习，要求学生系统掌握有机化学的基本理论和基本知识，熟习各类有机化合物的结构和性质的关系及相互转变的方法，了解有机化学的最新成果和发展趋势，为后续课程的学习和将来胜任化学技术工作打下坚实基础。二、课程教学的基本要求1、握各类化合物的命名法，熟习有机化合物的同分异构现象，了解立体化学的基本知识和基本理论。2、应用价键理论的基本概念，理解各类化合物的基本结构。3、掌握诱导效应和共轭效应，并能利用电子效应解释有机反应的问题。4、了解过渡态理论，初步掌握正碳离子、负碳离子、自由基等活性中间体及其在有机反应中的作用。5、理解取代反应（包括亲核取代、亲电取代、自由基取代）、加成反应（包括亲核加成、亲电加成及自由基加成）以及消除反应的历程(机理)。6、了解重排反应概念及其在有机合成上的应用。7、初步了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱的基本原理，并能认识简单化合物的典型图谱。8、掌握各类重要有机化合物的结构、性质及其相互之间的转变关系。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的来源、结构、性质和用途。9、初步了解不饱和烃、环烃的大分子合成概念10、注意与实验课教学的密切结合，理论与实验并重，使学生获得进行有机化学实验的基本知识和技能，培养学生严谨的科学态度，提高学生分析问题和解决问题的能力。11、结合有机化学发展的前沿和动态，结合学生特点，开展研究性教学实践，激发学生学习兴趣和对科学的探究精神，培养学生的创新能力。三、教学内容和学时分配（一）第一章结构与性能概论4学时主要内容：1.1有机化合物和有机化学(B)1.1.1有机化合物1.1.2有机化学1.2结构特征(B)1.2.1共价键的形成——价键法、分子轨道法1.2.2共价键的基本属性1.2.3共振论1.2.4构造式表示法1.2.5键的极性在链上的传递一一一诱导效应1.3反应类型和试剂的分类(C)1.3.1共价键的断裂方式与反应类型1.3.2有机反应中间体的概念1.3.3试剂的分类1.4两类控制反应(C)1.4.1动力学控制和热力学控制1.4.2广义动力学控制1.5酸碱的概念(B)1.5.1质子酸碱理论1.5.2电子酸碱理论1.5.3试剂与酸碱1.6溶剂的分类及溶剂化作用(C)1.6.1溶剂的分类1.6.2溶剂化作用教学要求：1、理解有机化合物的特性2、熟悉诱导效应3、掌握共价键的形成及其性质。4、了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。（二）第二章分类及命名4学时主要内容：2.1分类方法(B)2.1.1按碳架分类2.1.2按官能团分类2.2命名方法(B)2.2.1化学介词、基和表示链异构的形容词2.2.2命名法概述2.3系统命名法(A)2.3.1基本方法2.3.2烃的命名2.3.3烃类衍生物的命名教学要求：（1）了解化学介词，有机化合物的普通命名法和衍生物命名法；（2）掌握有机化合物分类方法、基和表示链异构的形容词；（3）熟练掌握有机化合物的命名方法（包括烃的命名、开链烷烃、开链烯烃、开链炔烃与开链烯炔、单环脂环烃、桥环与螺环烃、单环芳烃、多环芳烃、烃类衍生物的命名以及混合官能团化合物的命名。（三）第三章同分异构现象4学时主要内容：3.1构造异构现象(B)3.1.1碳链（碳架）异构现象3.1.2官能团位置异构现象3.1.3官能团异构现象3.1.4互变异构现象3.2构象异构现象(B)3.2.1链烷烃的构象异构现象3.2.2环烷烃的构象异构现象3.3几何异构现象(B)3.2.1含有双键化合物的几何异构现象3.2.23.4对映异构现象(A)(D)3.4.1含有手性碳化合物的对映异构现象3.4.2手性碳的构型表示式与标记3.4.3费歇尔投影式与分子构型3.4.4非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象3.4.5含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象3.4.6碳环化合物的对映异构现象3.4.7构象对映体和构象非对映体3.5化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分3.5.1旋光性的测定3.5.2含有一个手性碳原子化合物的旋光性3.5.3含有两个手性碳原子化合物的旋光性3.5.4分子结构与旋光性3.5.5外消旋体的拆分3.5.6不对称合成的概念教学要求：掌握顺、反异构体的顺反和Z、E命名法。掌握费歇尔投影式的书写方法。掌握R.S构型标记法，理解D.L构型标记法及手性分子的判断。掌握下列基本概念和术语：立体异构、对映异构、对称面、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、构型翻转、构型保持。了解外消旋体的拆分。理解环烷烃稳定性的理论解释。理解取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。（四）第四章结构表征4学时主要内容：4.1研究有机化合物结构的基本程序4.2红外光谱(A)4.3核磁共振谱(A)4.4紫外光谱(C)4.5质谱(C)教学要求：理解电磁波的一般概念。理解重要官能团的红外光谱特征吸收频率，能解析简单化合物的红外光谱图。3、理解常见类型质子的核磁共振位移，能解析简单化合物的H-NMR谱图（五）第五章饱和烃4学时主要内容：5.1烷烃的分类及结构(B)5.2链烷烃的物理性质(B)5.3烷烃的化学性质(A)5.3.1卤代反应5.3.2其他取代反应5.3.3氧化反应5.3.45.4小环烷烃的特殊性质(A)5.4.1小环烷烃的结构及不稳定性5.4.2小环烷烃的化学性质(A)5.5多环烷烃(C)5.5.1十氢化萘5.5.2金刚烷教学要求：掌握烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。掌握烷烃的物理性质变化规律。掌握sp3杂化及σ键的结构特点和特性。掌握游离基反应特点。了解烷烃的氧化反应。（六）第六章不饱和烃8学时主要内容：6.1烷烃的分类及结构(A)6.1.1烯烃的分类6.1.2炔烃的分类6.1.3烯烃的结构6.2烯烃的物理性质(A)6.3烯烃的加成反应(A)6.3.1加氢反应6.3.2亲电加成反应6.3.3亲电加成反应机理6.3.4硼氢化反应6.3.5溴化氢自由基加成反应6.3.6羰基化反应6.4烯烃的聚合与共聚合反应(A)6.4.1聚合反应6.4.26.5烯烃的氧化反应(A)6.5.1氧化剂氧化6.5.2催化氧化6.5.3臭氧氧化6.5.4过氧化氢氧化6.6烯烃的复分解反应(C)6.6.1复分解反应6.6.2反应机理6.6.3催化剂6.7α-氢的反应(A)6.7.1卤代反应6.7.2氧化反应6.8炔烃化学性质(A)6.8.1亲电加成反应6.8.2亲核加成反应6.8.3其它加成反应6.8.4催化加氢和还原反应6.8.5聚合反应6.8.6氧化反应6.8.7炔氢的反应6.9二烯烃的分类及结构(A)6.9.1分类6.9.2结构6.10共轭体系及共轭效应(A)6.10.1共轭体系6.10.2共轭效应6.11共轭二烯烃的化学性质(A)6.11.11,2-加成和1,46.11.2聚合及共聚合反应6.11.3周环反应6.11.4环戊二烯的反应教学要求：掌握烯烃、炔烃的系统命名法。理解sp2、sp杂化及键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体。理解亲电加成反应的历程。掌握烯烃、炔烃的重要化学反应；掌握下列名词、概念的含义：次序规则、马氏规则、亲电加成、α-H的活性等。掌握共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质。理解共轭效应及其产生的原因。（七）芳香烃6学时主要内容：7.1分类(B)7.1.1按苯环数目和结合方式分类7.1.2按4n+2规则分类7.2苯的结构及芳香性(B)7.2.2价键理论对苯结构的处理7.2.3分子轨道理论对苯结构的处理7.3单环芳香烃的物理性质(B)7.4苯环上的亲电取代反应(A)7.4.1反应类型及反应机理7.4.2定位规律7.4.3二元取代苯的定位规律7.4.5定位规律的应用7.4.6热力学控制与动力学控制7.5单环芳烃的加成及氧化反应(A)7.5.1加成反应7.5.2氧化反应7.6芳烃侧链上的反应(B)7.6.1α-氢的反应7.6.2共轭双键上的反应7.7多环芳烃(B)7.7.1稠环芳烃7.7.2多苯代脂烃7.7.3联苯芳烃教学要求：熟练掌握单环芳烃的主要化学性质。理解苯环上亲电取代反应机理，掌握苯环上取代反应的定位规律、理论解释及其应用。理解芳香性概念，理解非苯芳烃的芳香性与Hǖckel规则了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。（八）第八章卤代烃6学时主要内容：8.1卤代烃的分类和结构(B)8.1.1分类8.1.2结构8.2卤代烃的物理性质(B)8.3卤代烷的亲核取代反应(A)8.3.1亲核取代反应类型8.3.2亲核取代反应的机理及影响因素8.4卤代烷的消除反应(A)8.4.1反应的机理8.4.2反应的取向和立体化学(D)8.4.38.5不饱和卤代烃(A)8.5.1卤代烯烃8.5.2卤苯8.6多卤代烃(B)8.6.1多卤代烷烃8.6.2有机氟化物8.7金属有机化合物(B)8.7.1有机镁化合物8.7.2有机锂化合物8.7.3教学要求：掌握卤代烃的分类方法，了解卤代烃的极性对沸点的影响以及相对密度的变化规律；熟练掌握卤代烃的化学性质、卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程以及影响因素；了解几种重要卤代烃的性质（九）第九章醇、酚、醚7学时主要内容：9.1醇的结构和分类(B)9.1.1结构9.1.2分类9.2醇的物理性质(B)9.3醇的化学性质(A)9.3.1酸性和碱性9.3.2羟基的取代反应9.3.3脱水反应9.3.4氧化和脱氢反应9.4酚的结构、分类与物理性质(B)9.4.1结构9.4.2分类9.4.3物理性质9.5酚的化学性质(A)9.5.1羟基上的反应9.5.2环上的亲电取代反应(B)9.5.3氧化和还原反应9.6醚的结构、分类与物理性质(B)9.6.1结构9.6.2分类9.6.3物理性质9.7醚的化学性质(A)9.7.1碱牲9.7.2醚链的断裂反应9.7.3氧化反应9.7.4芳醚的反应9.8环醚(A)9.8.11,29.8.2冠醚9.9硫醇硫酚硫醚(C)教学要求：掌握醇、酚、醚的结构特点及化学性质的差异；了解氢键和缔合现象，掌握氢键对醇、酚物理性质的影响。掌握醇、酚、醚的基本反应、鉴别方法及其应用，掌握环氧乙烷的主要化学性质；掌握硫醇和硫醚的性质。（十）第十章醛、酮、醌8学时主要内容：10.1醛和酮的分类与结构(B)10.1.1分类10.1.2结构10.2醛和酮的物理性质(B)10.3羰基的亲核加成反应(A)10.3.1与水的加成10.3.2与醇的加成10.3.3与亚硫酸氢钠的加成10.3.4与氢氰酸的加成10.3.5与金属有机化合物的加成10.3.6与氨及其衍生物的加成-消除反应10.3.7与维蒂希试剂的反应10.4α-氢的反应((A)10.4.1酸性及互变异构10.4.2卤代反应10.4.3缩合反应10.4.4珀金反应及安息香缩合10.5醛和酮的氧化和还原(A)10.5.1醛和酮的氧化反应10.5.2醛和酮的还原反应10.6,−不饱和醛、酮(A)10.6.1亲电加成10.6.2亲核加成10.6.3烯酮10.7二羰基化合物(B)10.7.1乙二醛10.7.2-二酮10.7.3-二酮10.8醌(c)10.8.1结构和分类10.8.2醌的化学性质教学要求：掌握醛、酮、醌的结构特点，了解醛和酮分子极性对沸点的影响；掌握醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。理解亲核加成反应的历程、羟醛缩合反应历程和卤仿反应历程。了解几种重要醛、酮的化学反应及用途。（十一）第十一章羧酸及其衍生物7学时主要内容：11.1羧酸及其衍生物的结构和分类(B)11.1.1羧酸的结构和分类11.1.2羧酸衍生物的结构和分类11.2羧酸及其衍生物的物理性质(B)11.2.1羧酸的物理性质11.2.2羧酸衍生物的物理性质11.3羧酸的化学性质(A)11.3.1酸性11.3.2羧酸衍生物的生成11.3.3还原反应11.3.4脱羧反应11.3.5-H的卤代反应11.4羧酸衍生物的化学性质(A)11.4.1酰氯的化学反应11.4.211.4.3酯的化学反应11.4.4酰胺的化学反应11.4.5酸衍生物的还原11.4.6羧酸衍生物与格利雅试剂的反应11.5羟基酸和羰基酸(C)11.5.1羟基酸11.5.2羰基酸11.6碳酸衍生物(D)11.6.1碳酸酯及原酸酯11.6.2碳酰氯11.6.3碳酰胺教学要求：了解羧酸及其衍生物的结构，氢键和极性对羧酸及其衍生物沸点的影响；掌握羧酸及其衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系。掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的制法及其在合成中的应用。掌握电性效应对羧酸酸性的影响，理解其原因。了解几种重要羧酸及羧酸衍生物的性质及其用途。通过电子效应、空间效应，及离去基团的碱性分析羧酸衍生物亲核取代反应的活性。（十二）第十二章有机合氮化合物6学时主要内容：12.1硝基化合物的分类、结构与物理性质(B)12.1.1分类与结构12.1.2物理性质12.2硝基化合物的化学性质(A)12.2.1-H的活泼性12.2.2还原反应12.2.3硝基对苯环的影响12.3胺的分类与结构(B)12.2.1胺的分类12.2.1胺的结构12.4胺的物理性质(B)12.5胺的化学性质(A)12.5.1碱性12.5.2氮上的烃基化反应12.5.3氮上的酰基化反应12.5.4与亚硝酸的反应12.5.5芳环上的取代反应12.5.6氧化反应12.5.7季铵盐及季铵碱12.6烯胺(B)12.6.1结构12.6.2烷基化和酰基化反应12.6.3迈克尔加成反应12.7腈(B)12.7.1物理性质12.7.2化学性质12.9重氮及偶氦化合物12.9.1重氮盐的制备及其结构(B)12.9.2重氮盐的化学性质及其应用(A)教学要求：理解硝基化合物中硝基的结构特点；掌握胺的分类、命名、性质，理解影响其碱性强弱的原因。掌握胺的分类、制法和性质，理解影响其碱性强弱的原因。了解重要的胺在医药中的应用。季铵碱的热分解反应；重氮盐的化学性质以及在合成上的应用。（十三）第十三章杂环化合物4学时主要内容：13.1分类与命名(B)13.1.1分类13.1.2命名13.2结构与芳香性(A)13.2.1五元单杂环13.2.213.3重要的五元杂环化合物(A)13.3.113.3.2噻吩13.3.3吡咯13.3.4五元杂环亲电取代反应的定位规律13.3.5α-呋喃甲醛（糠醛）13.3.6咪唑13.3.7五元单杂环衍生物的合成13.4重要的六元杂环化合物(A)13.4.1吡啶及甲基吡啶13.4.2嘧啶13.5重要的稠杂环化合物(A)13.5.1喹啉及异喹啉13.5.2吲哚13.5.3嘌呤教学要求：掌握常见杂环化合物的结构和命名法掌握呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质了解重要生物碱的结构，来源及用途（十四）第十四章糖4学时主要内容：14.1分类及命名14.1.1分类14.1.2单糖的命名14.2单糖的结构(B)(D)14.2.1开链结构和构型14.2.2环式结构和构象14.3单糖的化学性质(A)14.3.1还原反应14.3.2氧化反应14.3.3生成脎的反应14.3.4差向异构化14.3.5羟基的反应14.4重要的单糖(A)14.4.1葡萄糖14.4.2果糖14.4.3核糖14.5低聚糖(B)14.5.114.5.2麦芽糖14.6多糖(B)14.6.1多糖的结构14.6.3常见的重要多糖教学要求：（1）掌握重要单糖的结构、性质。 （2）理解双糖、多糖的结构特点和性质（3）了解单糖、双糖、多糖的用途（十五）第十五章氨基酸、蛋白质及核酸4学时主要内容：15.1氨基酸的分类及结构(B)15.1.1分类15.1.2结构15.2氨基酸的来源及制法(C)15.2.1蛋白质水解15.2.2α-卤代酸氨解15.2.3斯特雷克尔合成法15.2.4盖布瑞尔合成法15.3氨基酸的性质(A)15.3.1α-氨基酸的物理性质15.3.2化学性质15.4肽的结构与命名(B)15.5多肽的结构测定与合成(B)15.5.1结构的测定15.5.2合成15.6蛋白质的分类、组成和性质(A)15.6.1蛋白质的分类15.6.2蛋白质的组成15.6.3蛋白质的性质15.7蛋白质的结构(B)15.8核酸(B)15.8.1核酸的组成15.8.2核酸及脱氧核糖15.8.3碱基15.8.4核苷15.8.5核苷酸15.9核糖核酸和脱氧核糖核酸(B)15.9.1核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构15.9.2核糖核酸和脱氧核糖核酸的二级结构15.9.3核酸的功能教学要求：掌握各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称掌握等电点的概念及应用掌握多肽的命名及肽键的结构特点。理解蛋白成结构和性质了解核酸的组成、结构及性质。（十六）第十六章类脂、萜类、甾族化合物及生物碱2学时主要内容：16.1类脂(B)16.1.1油脂及蜡16.1.2磷脂(B)16.2萜(B)