《天然产物化学》课程教学大纲

天然产物化学课程教学大纲NatrulProoductChemistry学时数：16其中：实验学时：0课外学时：0学分数：1适用专业：化学（师范方向、应用化学方向）一、课程的性质、目的和任务《天然产物化学》是化学及其相关专业的专业课程，主要讲述各类主要天然产物的化学结构、特征及其结构的近代研究方法及某些全合成与生物合成途径的学科。本课程的目的是使学生掌握天然产物化学研究的基本原理及方法。通过本课程的学习，要使学生获得：1.植物成分分离法2.结构研究中常用的化学方法3.结构研究中常用的波谱和光谱4.单萜化合物5.倍半萜化合物6.氨基酸7.淀粉8.氰甙类9.强心甙10.皂甙11.甲壳素12.海洋天然产物的应用的基本化学问题的基本概念、基本理论，为学习后继课程和进一步获得化学知识奠定必要的化学基础。在课程的教学过程中，要通过各个教学环节逐步培养学生具有抽象思维能力、逻辑推理能力、和自学能力，，培养学生具有和综合运用所学知识去分析问题和解决问题的能力。二、课程教学的基本要求第一章、总论1.理解经典的提取和分离方法的概念及其基本原理、特点，发展2.掌握结晶和重结晶的方法3.掌握层析分离方法第二章、结构研究中常用的化学方法1.掌握化学结构鉴定的一般方法；2.掌握、理解脱氢、氧化、还原、水解反应；3.了解羟基的保护、酚羟基的保护、羧基的保护醛和酮的保护方法第三章结构研究中常用的波谱和光谱1.了解红外光谱中一些特征基团的频率；2.掌握紫外光谱中各类发色团的吸收值；3.掌握质谱的原理和一般方法第四章、单萜化合物1.掌握单萜化合物的提取和分离

2.了解薄荷纯及其类似物的合成3.了解樟脑、龙脑及其类似物的特性4.了解环戊烷单萜化合物5.掌握除虫菊脂的分离、结构、证明、合成等第五章、倍半萜化合物1.掌握倍半萜的化学类型及结构关系2.掌握倍半萜的生理作用3.掌握倍半萜的的一般性质和提取、分离4.掌握倍半萜的化学反应第六章．氨基酸1.掌握氨基酸的分类、命名、生理活性及其应用2.掌握氨基酸的物理性质、谱学特征3.掌握氨基酸的化学反应4.掌握氨基酸的分离和分析方法第七章．糖1.掌握糖的结构类型2.了解糖的谱学性质和其他物理性质3.掌握糖的提取和分离第八章．氰甙类1.掌握氰甙类的性质2.掌握氰甙类的鉴定反应3.掌握氰甙类的分离和纯化第九章．强心甙1.掌握强心甙的性质、检测2.掌握强心甙的的提取和分离3.了解强心甙的结构第十章．皂甙1.掌握皂甙的结构研究方法2.了解甾体皂甙3.了解人参皂甙第十一章．淀粉和淀粉加工1.掌握天然淀粉的来源2.掌握淀粉的结构与性质3.掌握淀粉深加工方法4.掌握淀粉的物理变性法加工5.掌握淀粉的化学变性法加工6.掌握淀粉的生物变性法加工第十二章．海洋天然产物1.了解烃类海洋天然产物2.掌握甾类海洋天然产物3.了解倍半萜海洋天然产物三、课程的教学内容、重点和难点第一章总论1.研究天然产物化学的意义2.经典的提取和分离方法重点：溶剂法的基本概念、水蒸气蒸馏法、分馏法吸附法、沉淀法、盐析法、透析法、升华法的概念和内容；离心液相等层析分离方法难点：离心液相等层析分离方法第二章、结构研究中常用的化学方法1.天然产物化学结构的鉴定方法2.天然产物脱氢反应3.天然产物氧化反应4.天然产物还原反应5.天然产物水解6.天然产物官能团的保护重点：掌握化学结构鉴定的一般方法；理解脱氢、氧化、还原、水解反应；羟基的保护难点：化学结构鉴定的一般方法；羟基的保护三、结构研究中常用的波谱和光谱1.红外光谱在天然产物结构研究中的应用2.紫外光谱在天然产物结构研究中的应用3.核磁共振在天然产物结构研究中的应用4.质谱在天然产物结构研究中的应用重点：掌握紫外光谱中各类发色团的吸收值；掌握质谱的原理和一般方法难点：质谱的原理和一般方法第四章、单萜化合物1.单萜化合物的提取和分离；2.薄荷纯及其类似物的合成；3.樟脑、龙脑及其类似物的特性；4.环戊烷单萜化合物5.除虫菊脂的分离、结构、证明、合成等重点：掌握单萜化合物的提取和分离（水蒸气蒸馏法、溶剂萃取发、直接压榨法）；掌握除虫菊脂的分离、结构、证明、合成难点：单萜化合物的提取和分离第五章、倍半萜化合物1.倍半萜的化学类型及结构关系；2.倍半萜的生理作用；3.倍半萜的的一般性质和提取、分离；4.倍半萜的化学反应（硒脱氢、氢化等）；重点:掌握倍半萜的化学类型及结构关系；掌握倍半萜的生理作用（植物生长发育的控制物质、昆虫引诱剂激素、驱虫杀虫）难点：倍半萜的化学类型及结构关系第六章．氨基酸1.氨基酸的物理性质、谱学特征；2.氨基酸的化学反应；3.氨基酸的分离和分析方法重点:掌握氨基酸的结构特点；两性解离的化学性质；紫外吸收；颜色反应；掌握氨基酸的分离和分析方法难点：氨基酸的分离和分析方法第七章．淀粉和淀粉加工1.淀粉加工的一般方法；2.淀粉深加工的物理、化学、生物方法；3.天然淀粉的来源。重点：掌握淀粉的结构与性质，化学结构鉴定的一般方法；理解淀粉加工的物理、化学、生物方法难点：淀粉加工的物理、化学、生物方法第八章．氰甙类1.氰甙类的性质；2.氰甙类的鉴定反应；3.氰甙类的分离和纯化重点：掌握氰甙类的性质；氰甙类的鉴定反应；氰甙类的分离和纯化（活性碳层析、凝胶层析、纤维素层析）难点：氰甙类的性质；氰甙类的分离和纯化第九章．强心甙1.强心甙的性质、检测；2.强心甙的的提取和分离3.强心甙的结构重点：掌握强心甙的性质、检测；强心甙的的提取和分离；难点：强心甙的性质、检测第十章．皂甙1.皂甙的结构研究方法；2.甾体皂甙的性质及研究方法；3.人参皂甙的性质及研究方法重点：掌握皂甙的结构研究方法难点：皂甙的结构研究方法第十一章.甲壳素化学1.甲壳素的化学性质和制备方法；2.甲壳素的化学改性方法，3.甲壳质类纤维的制备，4.甲壳素及其衍生物的应用重点：掌握甲壳素的结构特点和化学性质；甲壳素的分离、制备方法、化学改性方法，脱乙酰度的概念难点：甲壳素的结构特点和化学性质;脱乙酰度的概念第十二章海洋天然产物1.烃类海洋天然产物；2.甾类海洋天然产物；3.倍半萜海洋天然产物重点：甾类海洋天然产物如皂甙、胡萝卜素类化合物等的性质、一般分离方法难点：甾类海洋天然产物的一般分离方法四、课程各教学环节要求本课程以课堂教学为主，其中，新内容讲授16课时，习题课2课时，。采用陈忻研制的多媒体电子教案利用计算机投影进行教学。学时分配章节主要内容各教学环节学时分配作业题量备注讲授实验讨论习题课外其它小计一植物成分分离法111二结构研究中常用的化学方法111三结构研究常用的波谱和光谱111－2四单萜化合物111五倍半萜化合物111六氨基酸112七淀粉112－3八氰甙221九强心甙221十皂甙1121十一甲壳素化学1122十二海洋天然产物化学111合计16111615－17五、课程与其它课程的联系天然产物化学是化学及其相关专业的限制选修课，通过这门课程的学习，将为理工科各专业的学习打下坚实的基础。这门课程的学习也将为今后各专业课程的学习建立必要的知识储备，开阔学生的眼界、丰富知识的结构、培养学生的分析问题与解决问题的能力六、教材与教学参考书（一）教材：