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糖模块一:生物大分子结构与功能目录CONTENTS1糖的定义、分类和生物学功能2
单糖、寡糖和多糖糖2单糖、寡糖和多糖单糖寡糖多糖单糖1.2.1单糖单糖(monosaccharides)是最简单的糖,不能再被水解为更简单的糖类物质根据所含碳链的长短单糖分为以下几种:丙糖(triose)丁糖(butose)戊糖(pentose)己糖(hexose)葡萄糖(glucose)果糖(fructose)核糖(ribose)脱氧核糖(deoxyribose)葡萄糖的结构多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14-133.5-92.4-21D+-果糖-17+14.6+34D+-甘露糖+15.4+80.5+144D+-半乳糖+18.7+52.5+112.2D+-葡萄糖β-型
平衡α-型
名称表1几种单糖的比旋光度每一种单糖有不同构型,故旋光度不止一个,有变旋现象。如下表单糖都具有旋光性,(二羟丙酮例外),单糖的比旋光度为定值,可做为定性定量依据旋光性与变旋性糖醛酸由单糖的伯醇基氧化而得,其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。常见的有D-氨基葡萄糖(存在于甲壳素、粘液酸中)和氨基半乳糖(是软骨的组成成分)。糖苷单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛结构称为糖苷,形成的化学键称为糖苷键。半缩醛羟基有α和β两种构象,因此糖苷键也有α与β两种。糖苷键对碱稳定,易被酸水解成相应的糖和非糖体。糖醇较稳定,有甜味。广泛分布于植物界的有甘露醇、山梨醇。山梨醇氧化时可生成葡萄糖、果糖或山梨糖。表2常见单糖衍生物糖模块一:生物大分子结构与功能目录CONTENTS1糖的定义、分类和生物学功能2
单糖、寡糖和多糖糖2单糖、寡糖和多糖单糖寡糖多糖1.2.3.多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖完全水解时,糖苷键裂断而成单糖。多糖在自然界分布很广。多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于水,有时与水形成胶体溶液。①直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显蓝色②支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫色。1、淀粉每隔4个葡萄糖残基便有一个分支含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。2、糖原
-D-葡萄糖分子以
-(1-4)糖苷键相连而成直链。
3、纤维素自然界最丰富的有机化合物糖模块一:生物大分子结构与功能目录CONTENTS1糖的定义、分类和生物学功能2
单糖、寡糖和多糖糖2单糖、寡糖和多糖单糖寡糖多糖1.2.2寡糖二糖(Disaccharides)二糖由两个单糖以糖苷键的形式连接,其中一个是糖体,另一个叫配(糖)体,天然存在的双糖多数以双已糖为主。根据与裴林试剂的反应性,可以把双糖区分为还原性糖和非还原性糖。蔗糖(Sucrose),乳糖(lactose)和麦芽糖(maltose)是自然界最为丰富的二糖。1、蔗糖(Sucrose)蔗糖由α-D-葡萄糖(glc)与β-D-果糖(fru)通过各自的异头碳羟基连接,为非还原性糖。缩写为Glc(α1-2β)Fru,或者Fru(β2-1α)Glc。2、乳糖(Lactose)乳糖主要存在于乳汁中,由β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖(glc)通过β1,4糖苷键连接,为还原性二糖。缩写为Gal(β1-4)Glc。3、麦芽糖(Maltose)麦芽糖是淀粉的水解产物,由两个α-D-葡萄糖通过α1,4糖苷键连接而成,为还原性二糖。缩写为Glc(α1-4)Glc。4、海藻糖(Trehalose)海藻糖是D-葡萄糖基(α-1,1)-D葡萄糖苷,它的两个半缩醛羟基相缩合,为非还原糖。
在蕨类中代替蔗糖成为主要的可溶性储存糖,在昆虫中用作主要血循环糖。海藻糖酶降解为葡萄糖5、纤维二糖(Cellobiose)纤维二糖是两个D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成的。其他简单寡糖1、三糖棉籽糖(Raffinose)
棉子糖由α-半乳糖,α-葡萄糖,和β-呋喃果糖聚合而成。(α−1,6糖苷键,α1,2β糖苷键)2、四糖水苏糖(Stachyose):棉籽糖家族的一员,四糖,第二个乳糖通过α−1,6糖苷键连接到棉籽糖的半乳糖残基上3、环糊精芽孢杆菌属有些种环糊精转葡萄糖基移酶作用于淀粉形成。一般由6、7或者8个葡萄糖单位通过α1,4糖苷键连接而成。类别性质糖苷键构成物质来源麦芽糖有还原性有变旋现象α-1,4-苷键α-D-葡萄糖和α-D-葡萄糖麦芽蔗糖五=无还原性无变
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