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新课标人教版化学必修Ⅱ

第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液体——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)二、苯:1、物理性质是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。2、苯分子组成与结构苯的分子式:C6H6苯的结构式:苯的结构简式凯库勒式苯的结构式苯的结构式:CCCCCCHHHHHH你认为苯有哪些成键特点?请设计实验证明。凯库勒式实验现象:苯不能使Br2水或KMnO4褪色,结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不是简单的单双键交替。

结构特点:

a、平面结构,所有原子均在同一平面上;键角120°b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6个碳碳键完全相同。结构简式:球棍模型比例模型3、苯的化学性质苯的性质比烯烃、炔烃稳定,一般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化,也不能与溴水发生加成反应。但在一定条件下,由于苯环中碳碳键的特殊性(介于单键与双键之间),苯可以发生某些反应(取代与加成)。(1)溴代反应I、取代反应

无色液体,密度大于水溴苯催化剂:FeBr3

注意:苯只能与液溴发生取代,不能与溴水发生反应(但能萃取溴而使水层褪色)。写出苯和氯气在催化剂条件下的取代反应(2)硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。硝基苯b、本实验应采用何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。Ⅱ、加成反应环己烷Ⅲ、氧化反应:不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓烟,含碳量高2、易取代,难加成。总结苯的化学性质(较稳定):1、难氧化(但可燃);芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃,苯是最简单、最基本的芳烃。

萘蒽烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高4、苯的用途及危害

室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。练习:1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是()A.苯的一溴代物无同分异构体B.苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2.下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色BC与ClClClCl____(是,不是)同一种物质,理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。4.将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开,必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于

一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_____________,反应方程式是___________溶液分层;上层显橙色,下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr5.苯是一种

色、

气味的

体,

溶于水,其分子式为

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