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§14-1烃的衍生物卤代烃溴乙烷高考目标要求:1、烃的衍生物的概念、分类与官能团的联系2、卤代烃及其代表物-溴乙烷的结构特点、主要性质、用途的制备一、烃的衍生物1、定义:除烃外的所有有机物均可以看成由烃分子中的氢原子(H)被其它原子或原子团所代替衍变而来,统称烃的衍生物。2、烃的衍生物的分类:卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、糖类、蛋白质硝基化合物、氨基化合物等。3、相应的官能团-X(X=F、Cl、Br、I卤原子)、-OH(醇羟基)、-O-(醚氧链)、-OH(酚羟基)、-CHO(醛基)、(C)-CO-(C)(酮羰基)、-COOH(羧基)、-COO-(C)(酯基、酯链)、-NO2(硝基)、-NH2(氨基)、-SO3H(磺酸基)等。(注意“基”和“根”的区别;上述基团按人为所分大小排列,官的大小与基团的相对质量的大小无关)。二、烃的衍生物的物理性质1、在通常状况下,除少数衍生物(CH3Cl、HCHO))为气体外,其余烃的衍生物为液体或固体2、熔点和沸点随碳原子数增多、官能团的增大、增加而升高3、密度随碳原子数增多、官能团的增加而增大4、溶解性,不含亲水基团的物质难溶于水,有亲水基团的物质可能溶于水,亲水基团越多、越易溶于水。常见的亲水基-OH、-COOH、-CHO、-NH2、-SO3H等。三、卤代烃1、定义:烃分子中的H原子被-X所代替的产物(R-X)或烃基与-X相连的化合物;(R-X)官能团:-X(卤原子X=F、Cl、Br、I)2、卤代烃的分类:按-X分类氟代物、氯代物、溴代物、碘代物按-R分类饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃按-X的数目分类一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃3、卤代烃的命名(把卤原子看成取代基,相应的烃看成母体来命名略)4、卤代烃的物理性质熔点和沸点随碳原子数增多、官能团的增大、增加而升高;密度随碳原子数增多、官能团的增加而增大;难溶于水,易溶于有机溶剂。4、卤代烃的化学性质⑴卤代烃的取代(水解)反应(NaOH-H2O溶液)NaOHR-X+H-OHR-OH+HXNaOHH2O或R-X+NaOHH2O⑵卤代烃的消去反应(NaOH-醇溶液)或消去反应的特点是:消去-X和β-H,若无β-H则该卤代烃不能发生消去反应;若有几种不同的β-H,消去时尽可能消去H数少的β-H,例如:四、卤代烃的代表物——溴乙烷CH3CH2Br(无色液体、沸点38.4℃NaOH△⑴卤代烃的取代(水解)反应(NaOH-H2ONaOH△H2O△CH3CH2Br+H2OCHH2O△或CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrNaOH-醇△⑵NaOH-醇△醇△CH3CH2BrCH2=CH2醇△或CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O五、氟氯烃(氟氯代烷、氟里昂)与环境保护氟氯烃(氟氯代烷、氟里昂)在紫外光照射下产生原子氯,破坏臭氧层。六、卤代烃的制备1、烷的卤代(产物不唯一,过程复杂)2、烯烃、炔烃的加成(加X2、加HX)(一般用此法)3、醇的卤代R-OH+H-X(浓)→R-X+H2O学生随堂练习:1、判断下列烃的衍生物的熔沸点由高到低的顺序:(用“>”相互连接)CH3OHCH3ClCH3CH2OHCH2OH-CH2OHCH3BrCH2OH-CHOH-CH2OH2、完成下列化学方程式:由碘乙烷转化为乙醇由2-溴丙烷制备丙稀以1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷(CH3CH2CHBrCH2Br)。3、已知A、B、C、D是四种有机物,它们的分子中含有相同的碳原子数,其中A和B是烃。在相同的条件下,A气体对H2的相对密度是13,B与HCl反应生成C,C和D混合后加入NaOH并加热,可生成B。⑴判断A、B、C、D是那种有机物,写出它们的结构简式。ABCD
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