烷烃和环烷烃课件

有机化学有机化学1第二章烷烃和环烷烃本章重点：掌握烷烃和环烷烃的结构、异构现象；命名原则；化学性质。熟悉自由基反应机理。了解烃的来源及医学上的应用。英文词汇：1~8C烷烃，1~4C烷基，n-,iso-,neo-,di-,tri-,tetra-,alkane,cycloalkane,aliphatichydrocarbon,aromatichydrocarbon,alicyclichydrocarbon,isomerism,conformation,freeradicalchainreaction,substitutionreaction,additionreaction.第二章烷烃和环烷烃本章重点：英文词汇：1~8C2仅含C、H两种元素的化合物——碳氢化合物，简称烃。hydrocarbon烃脂肪烃aliphatichydrocarbon饱和烃——烷烃

alkane不饱和烃——脂环烃

alicyclichydrocarbon芳香烃aromatichydrocarbon苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃炔烃链烃环烃仅含C、H两种元素的化合物——碳氢化合物，简称烃。hydr3第一节烷烃Alkane一、烷烃的结构结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（

键）。如：键角109º28’，具有正四面体构型。由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近109º28’。烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象——构象异构。第一节烷烃Alkane一、烷烃的结构结4碳原子的类型：伯碳1º；仲碳2º；叔碳3º；季碳4º。（伯氢）（仲氢）（叔氢）练习：P20问题2-2碳原子的类型：伯碳1º；仲碳2º；叔碳3º；季碳4º5二、烷烃的命名1.普通命名法CH4甲烷methane，C2H6

乙烷ethane，C3H8

丙烷propane，C4H10

丁烷butane，C5H12

戊烷pentane，C6H14

己烷hexane，C7H16

庚烷heptane，C8H18

辛烷octane。直链：前加“正”或“n-”，也可省略。含“CH3—CH(CH3)—”端基，无其他支链，前加“异”或“iso-”。含“CH3—C(CH3)2—”端基，无其他支链，前加“新”或“neo-”。例如：

（正）戊烷异戊烷新戊烷

n-PentaneIsopentaneNeopentane二、烷烃的命名1.普通命名法CH4甲烷meth6二、系统命名法对于复杂烷烃需用系统命名法。烃基——烃分子去掉一个H；烷基——烷烃去掉一个H。常见的烷基见书上P22，其中1~4C烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”。基团数目分别用“di、tri、tetra”表示二、三、四个。原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前。（*注：CH3、CH2CH3位次相同，小基先写。）4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane（*英文命名，基团按字母顺序先后列出。）（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane二、系统命名法对于复杂烷烃需用系统命名法。原则：主链选最长；7练习：P24问题2-4练习：P24问题2-48三、烷烃的同分异构现象（isomerism）1.碳链异构（carbonchainisomerism）随着C数增加（4C以上）出现的相同分子式而不同碳链结构的异构现象，属构造异构。如：戊烷有三种碳链异构（正）戊烷异戊烷新戊烷有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象——同分异构现象，彼此互为异构体（isomer）。三、烷烃的同分异构现象（isomerism）1.碳链异构（92.构象异构（conformationalisomerism）烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导致分子中原子或基团在空间的不同排列方式——构象（conformation）。这种因单键旋转而产生的异构现象——构象异构，属立体异构。（1）乙烷的构象——有两种典型conformation：

交叉式重叠式——优势构象2.构象异构（conformationalisomeri10（2）正丁烷的构象——有四种典型conformation：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式——优势构象——最不稳定构象

分子的构象非常有用，尤其是许多药物分子的构象与其生物活性的发挥密切相关。药物受体一般只与药物中的一种构象结合发挥作用。练习：P27问题2-6（2）正丁烷的构象——有四种典型conformation：11四、烷烃的化学性质（一）稳定性键稳定，在室温下，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不反应。但在特定条件下，能发生自由基反应。（二）卤代反应有机物分子中的H被另一个原子或基团取代的反应——取代反应。

substitutionreaction1.甲烷的卤代（产物为混合物）卤素的反应活性：F2>Cl2>Br2>I2。卤代一般指氯代、溴代。2.卤代反应机理自由基链反应——包括链引发、链增长、链终止三步。freeradicalreaction四、烷烃的化学性质（一）稳定性（二）卤代反应1.甲烷的卤代123.烷烃卤代反应的取向一般取代位置的选择与生成的自由基（中间体）稳定性有关。各类H被取代活性：3°H>2°H>1°H主要产物练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物。3.烷烃卤代反应的取向一般取代位置的选择与生成的自由基（中13第二节环烷烃Cycloalkane一、环烷烃的分类和命名（一）环烷烃的分类单环双环多环（二）环烷烃的命名与烷烃类似，名称前加“环”、“cyclo-”。如有取代基，应使其编号最小。

1,1,4-三甲基环己烷3-甲基-1-环己基戊烷1,1,4-trimethylcyclohexane1-cyclohexyl-3-methylpentane（*取代基复杂时，也可将环作为取代基。）第二节环烷烃Cycloalkane一、环烷烃的分14二、环烷烃的结构和稳定性环烷烃中，C原子也是sp3杂化，只有键角109º28’，才能最大重叠。环丙烷为例：成键杂化轨道以弯曲方向进行部分重叠——“弯曲键”，键角105º。因此键不牢固，易发生开环加成反应。环烷烃的稳定性：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷。三、环烷烃的化学性质1.自由基取代二、环烷烃的结构和稳定性环烷烃中，C原子也是sp3杂化，只152.加成反应additionreacyion开环加成：环烷烃的一条键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端两个C上，属于加成反应。（*小环烷烃才能反应）（1）加H2——催化氢化（2）加X2、HX2.加成反应additionreacyion16如取代环丙烷与HX加成，开环在连H最多和最少C之间，H加在含H多的C原子上.一般环戊烷、环己烷稳定，难发生上述开环加成。练习：如取代环丙烷与HX加成，开环在连H最多和最少17四、环烷烃的异构现象（一）顺反异构cis-transisomer顺-1,2-二甲基环己烷反-1,2-二甲基环己烷一般相同基团在同侧——顺式；在异侧——反式。练习：P34问题2-9四、环烷烃的异构现象（一）顺反异构顺-1,2-二甲基环己烷18（二）构象异构1.环己烷的构象——

椅式船式有两种典型构象相邻C处于交叉式，相邻C2与C3、C5与C6处于重叠式，H相距远，排斥小，稳定。C1、C4上H相距近，不稳定。——优势构象（二）构象异构1.环己烷的构象——192.椅式构象中的化学键——两种与对称轴平行的6个C-H键——竖键，a键与对称轴大致垂直的6个C-H键——横键，e键a键e键

当一种椅式构象转为另一种椅式构象时，ae，ea。2.椅式构象中的化学键——两种与对称轴平行的6个C-H键—203.一取代环己烷的构象——以e-取代物为优势构象如：甲基环己烷稳定——优势构象不稳定4.二取代环己烷的构象分析见书上P42，请同学自学。练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象。3.一取代环己烷的构象——以e-取代物为优势构象如：甲基环21小结：1.烷烃、环烷烃的结构：C原子sp3杂化，单键（键）。