第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃第1页，课件共52页，创作于2023年2月

烃（hydrocarbon)的种类烃类链烃环烃饱和烃（烷烃）不饱和烃烯烃炔烃脂环烃芳环烃第2页，课件共52页，创作于2023年2月第一节烷烃Alkane第3页，课件共52页，创作于2023年2月一、烷烃的结构特点C——Hσ键的形成C——Cσ键的形成“头碰头、轴对称、可旋转、较牢固”第4页，课件共52页，创作于2023年2月甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷二、同系列和通式第5页，课件共52页，创作于2023年2月“同系列差”——CH2“同系列”（homologous）“同系物”（homolog）开链烷烃的通式：第6页，课件共52页，创作于2023年2月三、同分异构现象（一）构造异构伯仲叔季第7页，课件共52页，创作于2023年2月碳原子的四种类型1

C（伯碳，一级碳）primarycarbon2

C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三级碳）4

C

（季碳，四级碳）quaternarycarbon1

H（伯氢）2

H（仲氢）3

H（叔氢）第8页，课件共52页，创作于2023年2月二种类型2

C二种类型1

C二种类型1

C分析下列化合物所含碳原子种类第9页，课件共52页，创作于2023年2月碳原子种类的扩展1

自由基（伯自由基）2

自由基（仲自由基）3

自由基（叔自由基）1

碳负离子（伯碳负离子）3

碳正离子（伯碳正离子）第10页，课件共52页，创作于2023年2月（二）构象异构

交叉式重叠式透视式纽曼投影式1、乙烷的构象异构第11页，课件共52页，创作于2023年2月……

乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒——扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力一般情况下(T>-250oC):

单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。第12页，课件共52页，创作于2023年2月2、正丁烷构象异构体对位交叉式（最稳定）部分重叠式（较不稳定）邻位交叉式（较稳定）全重叠式（最不稳定）第13页，课件共52页，创作于2023年2月

丁烷构象转换与势能关系图第14页，课件共52页，创作于2023年2月四、烷烃的命名（一）普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3第15页，课件共52页，创作于2023年2月练习：1、写出正庚烷、异庚烷、新庚烷的结构式。2、写出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基及新戊基的结构式。第16页，课件共52页，创作于2023年2月C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？第17页，课件共52页，创作于2023年2月取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基（二）系统命名法普通命名法：异丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷基本方法：选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的取代基。第18页，课件共52页，创作于2023年2月主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文以字母顺序排列）第19页，课件共52页，创作于2023年2月不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头

di,tri,tetra,penta,hexa表示）用“,”隔开第20页，课件共52页，创作于2023年2月含支链的取代基的命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基

2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷

2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号是否合适？第21页，课件共52页，创作于2023年2月

3—甲基己烷不称4—甲基己烷

2,4,7—三甲基辛烷不称2,5,7—三甲基辛烷课堂练习：第22页，课件共52页，创作于2023年2月2—甲基—3—乙基戊烷

不称3—异丙基戊烷3—甲基—6—（1',1'—二甲基丙基）癸烷2′1′3′第23页，课件共52页，创作于2023年2月五、烷烃的物理性质（一）物理状态（physicalsdale）（二）正烷烃的沸点（boilingpoint）（三）正烷烃的熔点（meltingpoint）（四）密度（density）（五）溶解度（solubility）第24页，课件共52页，创作于2023年2月六、烷烃的化学性质（一）稳定性（二）卤代反应（halogenation）

卤代反应一般多指氯代和溴代第25页，课件共52页，创作于2023年2月甲烷的氯代反应机理1、链引发2、链增长3、链终止第26页，课件共52页，创作于2023年2月烷基自由基的稳定性比较：叔碳自由基＞仲碳自由基＞伯碳自由基＞CH3·各级氢原子的反应活性比较：叔氢原子＞仲氢原子＞伯氢原子＞CH3—H氢原子的相对反应活性：氯代反应：30H∶20H∶10H=5∶3.8∶1溴代反应：30H∶20H∶10H=1600∶82∶1第27页，课件共52页，创作于2023年2月1-卤代烷2-卤代烷3-卤代烷10H总数×10H的相对活性20H总数×20H的相对活性30H总数×30H的相对活性＝＝＝

A∶B∶C（各卤烃份数之比）1-卤代烷（％）AA＋B＋C×100％各种卤代烃的收率计算方法第28页，课件共52页，创作于2023年2月第二节环烷烃Cycloalkane第29页，课件共52页，创作于2023年2月环烷烃单环环烷烃多环环烷烃桥环螺环一、分类与单烯烃是异构体第30页，课件共52页，创作于2023年2月（一）单环脂环烷烃的命名环戊烷氯代环丙烷1-甲基-4-异丙基环己烷3-环丙基戊烷二、命名第31页，课件共52页，创作于2023年2月桥环烃（Bridgedhydrocarbon）的命名桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C

键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子十氢萘二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane桥头间的碳原子数

(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数第32页，课件共52页，创作于2023年2月8-甲基二环[4.3.0]壬烷用","隔开bicyclo[2.2.1]heptane8-methylbicyclo[4.3.0]nonane三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane二环[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane第33页，课件共52页，创作于2023年2月练习二环[4.4.0]癸烷二环[3.2.1]辛烷411112222二环[2.2.2]辛烷三环[3.2.1.02,4]辛烷第34页，课件共52页，创作于2023年2月

螺环烃（spirohydrocarbon）的命名

编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子数

(用"."隔开)组成桥环的碳原子总数第35页，课件共52页，创作于2023年2月环烷烃的其它命名方法:Decahydro-naphthalene十氢萘萘naphthalene莰烷2-莰酮（樟脑）camphanecamphor立方烷金刚烷cubaneadamantane按形象命名按衍生物命名第36页，课件共52页，创作于2023年2月桥环与螺环在命名上的主要不同点:1、词头不同2、括号内的数字表示次序不同3、编号不同第37页，课件共52页，创作于2023年2月（一）单环烷烃的构造异构和互为异构体和互为异构体等三、同分异构第38页，课件共52页，创作于2023年2月（二）单环烷烃的顺反异构顺式反式表示法表示法第39页，课件共52页，创作于2023年2月四、单环烷烃的化学性质

1、催化加氢：第40页，课件共52页，创作于2023年2月

2、加卤素、加卤化氢：第41页，课件共52页，创作于2023年2月取代环丙烷更易开环，开环位置发生在取代基个数相差悬殊的两个碳原子之间；氢加在含氢较多的碳原子上，卤素原子加在含氢较少的碳原子上。第42页，课件共52页，创作于2023年2月3、卤代反应：五、环烷烃的结构（一）环的大小和稳定性的关系第43页，课件共52页，创作于2023年2月环烷烃的燃烧热名称环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环庚烷环辛烷环壬烷环癸烷环十一烷每个亚甲基的燃烧热697.0686.2664.0658.6662.3664.2664.4663.6662.3燃烧热即为物质燃烧时放出的热量；其大小代表着分子内能的高低。第44页，课件共52页，创作于2023年2月环丁烷、环戊烷的构象蝶式信封式半椅式第45页，课件共52页，创作于2023年2月环丙烷分子中弯曲键的形成第46页，课件共52页，创作于2023年2月（二）环己烷的构象椅式船式第47页，课件共52页，创作于2023年2月椅式环己烷的平伏键与直立键a键——axialbonde键——equartorialbond第48页，课件共52页，创作于2023年2月椅式环己烷的a键与e键的互换第49页，课件共52页，创作于2023年2月取代环己烷优势构象的几点原则：1、椅式构象为优势构象；(无取代