高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节第2课时有机合成路线的设计和应用课件鲁科版选修

第2课时

有机合成路线的设计和应用第3章第2节有机化合物结构的测定核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。新知导学启迪思维探究规律达标检测检测评价达标过关内容索引NEIRONGSUOYIN课时对点练注重双基强化落实01新知导学1.不饱和度的计算公式不饱和度＝

。说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。(2)若含有氧原子，则不予考虑。(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。一、有机化合物分子不饱和度的计算化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键___一个碳碳叁键___一个羰基___一个苯环___一个脂环___一个氰基(—CN)___2.几种官能团的不饱和度121412不饱和度的应用(1)根据不饱和度求物质的分子式归纳总结如

的分子式：由结构简式知，C原子数为14，O原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。则分子中H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为C14H10O6。(2)根据不饱和度推测物质的结构。例1有机物

的不饱和度为A.8 B.7√方法规律——有机物不饱和度的计算方法(2)根据分子结构计算①Ω＝双键数＋叁键数×2＋苯环数×4＋脂环数如：

Ω＝1＋1×2＋1＝4。Ω＝4＋3＝7。②立体封闭有机物(多面体等)：Ω＝立体面数－1。如：立方烷()的面数为6，其不饱和度Ω＝6－1＝5；棱晶烷()的面数为5，其不饱和度Ω＝5－1＝4。例2某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有A.两个羟基

B.一个醛基C.两个醛基

D.一个羧基√解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。方法规律——有机物的不饱和度与分子结构的关系(1)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。(2)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。(3)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。(4)Ω≥4，分子中有可能有苯环。官能团种类检测试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水_______________酸性KMnO4溶液______________卤素原子NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠有氢气放出1.化学实验方法红棕色溶液退色紫色溶液退色二、确定有机化合物的官能团酚羟基

溶液显紫色__________有白色沉淀生成醛基银氨溶液(水浴)有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液(加热)有

沉淀生成羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有

放出FeCl3溴水(足量)砖红色CO2气体2.物理测试方法(1)红外光谱①原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。②作用：初步判断有机物中含有的

或

。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用红外光谱来测定分子中有

或

，可确定A的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。官能团化学键O—H键—OH(2)核磁共振氢谱①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与

成正比。②作用：测定有机物分子中氢原子的

。③分析：吸收峰数目＝

，吸收峰面积比＝

。如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝

。氢原子的类型氢原子数目类型和数目氢原子个数比3∶2∶1谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。归纳总结例3已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3√解析红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。方法规律(1)质谱图中质荷比最大的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。(2)核磁共振氢谱中峰的个数＝分子中不同化学环境的氢原子数目，峰面积之比＝不同化学环境的氢原子数目之比。(3)红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。2.医用胶单体的结构确定(1)测定实验式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：1.确定有机化合物结构式的流程三、有机化合物结构的确定①计算各元素的物质的量②确定实验式实验式为

。C8H11NO2(2)确定分子式已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为。设该化合物的分子式(C8H11NO2)n，则n＝

，则该化合物的分子式为

。(3)推导结构式①计算不饱和度不饱和度＝

。②用化学方法推测分子中的官能团C8H11NO2②用化学方法推测分子中的官能团a.加入溴的四氯化碳溶液，红棕色退去，说明可能含有

或

。b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有

。c.加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有

。③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。—CN—C≡C——NO2样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有和—O—CH2—CH2—CH2—CH3基团。④确定结构简式综上所述，医用胶单体的结构简式为

。有机化合物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3，CH4O只能是CH3OH。(2)通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有

不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等。归纳总结例4

(2018·郑州高二期中)某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125molCO2和0.15molH2O。据此得出的结论是_______________________________________________________。解析取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125molCO2和0.15molH2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量之比为n(C)∶n(H)＝0.125mol∶(2×0.15)mol＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)。分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)(2)另一实验中，取3.4g蜡状有机物A在3.36L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8LCO2和液态水。由此得出A的实验式是_________。C5H12O4Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有______。解析取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明A分子中含有羟基。羟基解析进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。则A的结构简式为___________。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：C(CH2OH)4思维启迪根据有机物分子结构的确定过程，学会有机化合物分子结构测定的方法及证据的获取，促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的发展。确定有机物的结构式的其他方法确定有机物的结构式除借用物理方法外，还可以用以下方法：(1)根据价键规律确定根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。(2)通过化学方法确定①进行定性实验实验中有机物表现出的性质→官能团。相关链接②进行定量实验通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明1mol醇分子中含2mol—OH。③进行“组装”确定根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。学习小结XUEXIXIAOJIE02达标检测1.据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个

的链状烃，该分子含有

的个数最多可以有个

个个

个√123456解析饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以分子中最多可能有101个

。2.(2018·石家庄市高二下学期期末)下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是A.红外光谱

B.质谱法C.色谱法

D.核磁共振氢谱√解析红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。1234563.(2018·南京高二期中)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为3∶2的化合物为√123456解析A项，处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；123456B项，

，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项，

，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项，

，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。4.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的3CH2CH3

3CH2CH2OH3CH2CH2CH3

3CH2CHO123456√解析由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。1234565.(2018·东营高二检测)人在做剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉，原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5g乳酸与足量的钠反应，在标准状况下得气体1120mL。9g乳酸与相同质量的甲醇反应，生成0.1mol乳酸甲酯和1.8g水。乳酸可被氧化为

则乳酸的结构简式是2CH2COOH 2CH(OH)COOH3OCH2COOH 3CH(OH)COOH√123456123456解析乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5g乳酸(0.05mol)与Na反应得到0.05molH2，说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代；0.1mol乳酸与甲醇反应生成0.1mol乳酸甲酯和0.1molH2O，说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为

则另一个官能团必定是羟基，所以乳酸的结构简式为(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是______，则A的分子式是________。6.(2019·武汉高二段考)有机物A常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。90C3H6O3123456123456(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是______。羧基123456解析A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是___________________。CH3CH(OH)COOH123456解析有机物A的分子式为C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明含有4种H原子，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式：_________________。123456HOCH2CH2COOH03课时对点练题组一不饱和度的计算及应用1.下列说法不正确的是A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0√123456789101112131415对点训练DUIDIANXUNLIAN分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；1234567891011121314152.某链烃的化学式为C200H202，已知该分子中叁键数与双键数之比为2∶1，则其双键数目为A.50 B.40 C.30

√123456789101112131415解析可利用链烃的不饱和度等于叁键和双键的不饱和度之和来计算，设双键数目为x，则叁键数目为2x，依不饱和度计算公式有：200＋1－

＝1×x＋2×2x，解得x＝20。题组二化学法确定有机物的分子结构3.有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2(标准状况)，据此推断乙一定不是2OH—CH2OH 2OH—CHOH—CH3C.HOOC—COOH 2CH2OH√解析1mol乙能跟Na反应放出1molH2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。1234567891011121314154.化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；②能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为2COOCH2CH3

3CH(OH)CH2COOH2CH2CH2COOH 3CH2CH(OH)COOH√123456789101112131415123456789101112131415解析该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有

即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。题组三光谱法确定有机物的分子结构5.(2018·天津市高二下学期期末)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：

和

在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的A.元素分析仪

B.红外光谱仪C.核磁共振仪

D.质谱仪√123456789101112131415解析元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。1234567891011121314156.(2019·成都高二月考)二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法C.利用红外光谱法

D.利用核磁共振氢谱√123456789101112131415解析乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，故不能鉴别；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别。1234567891011121314152H5OH B.C. D.√解析根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念判断。乙醇分子中含有3种氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2-甲基丙烯中含有2种氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种氢原子，故D错误。1234567891011121314158.(2018·博兴县高二下学期期中)下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是1∶3的是A.丙烷

B.1,2,3-三甲基苯C.异丙醇

D.√123456789101112131415解析丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确；1,2,3-三甲基苯分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1，C错误；123456789101112131415

分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是9∶1，D错误。9.某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为1234567891011121314153CH2OCH2CH3

3OCH2CH2CH33CH2CH2OCH3

D.(CH3)2CHOCH3√解析红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。10.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是3CH2OCH3

3CH(OH)CH33CH2CH2OH 3CH2CHO√123456789101112131415解析由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H键、O—H键、C—O键，A项中无O—H键，D项中无O—H键、C—O键，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，但B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。11.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：123456789101112131415该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O√解析A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，可完全燃烧生成CO2和H2O，正确。12345678910111213141512.实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构：C2H6O

综合强化ZONGHEQIANGHUA123456789101112131415(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗O26.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。123456789101112131415(2)实验室可以用________(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是________。质谱仪C2H6O解析实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量，根据质荷比可知相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，所以分子式为C2H6O。123456789101112131415(3)根据价键理论，A可能的结构简式有__________________________。CH3CH2OH、CH3—O—CH3123456789101112131415(4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为____________。CH3CH2OH解析有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明有3种化学环境不同的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。12345678910111213141513.(2018·天津市高二下学期期末)下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。浓硫酸解析B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。123456789101112131415请回答下列问题：(1)B装置中试剂X可选用________。(2)D装置中无水氯化钙的作用是____________________；E装置中碱石灰的作用是____________________。吸收生成的水蒸气吸收生成的二氧化碳解析D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水蒸气；E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。123456789101112131415(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36g，E装置质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为________。C2H4O123456789101112131415123456789101112131415(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1∶3。CH3CHO解析根据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1∶3，则其结构简式为CH3CHO。123456789101112131415则其结构简式为_________。(5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果准确性，应在E后再增加一个E装置，其主要目的是______________________________。吸收空气中的二氧化碳和水蒸气12345678910111213141514.(2018·临沂市高二下学期期中)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：123456789101112131415已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②R—CH==CH2

R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)C的化学名称为_______________。2-甲基-1-丙醇123456789101112131415解析A为饱和氯代烃，A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2==C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为

与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为

G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由123456789101112131415于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为I的同系物J比I相对分子质量小14，则J比I少一个CH2原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明J的同分异构体含有—CHO、—COOH，123456789101112131415侧链为—CHO、—CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CHO、—CH(CH3)COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH2CHO、—CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH2CH2CHO、—COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH(CH3)CHO、—COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH3、—CH(CHO)COOH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有6×3＝18种，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个—COOH，应还含有2个—CH2—，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为—CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为(2)D的结构简式为__________________。(3)E的分子式为_________。(4)F生成G的化学方程式为________________________________________，该反应类型为___________。(CH3)2CHCHOC4H8O2取代反应123456789101112131415＋2HCl(5)I的结构简式为_______________________________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体