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文档简介

酚酚1一、分类、命名和结构酚芳香烃环上氢原子被羟基取代后的化合物。一、分类、命名和结构酚2酚与醇概念的对比芳香醇—羟基跟苯环侧链相连的化合物。酚—羟基跟苯环直接相连的化合物。脂肪醇—分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。酚与醇概念的对比芳香醇—羟基跟苯环侧链相连的化合物。酚—3(一)分类 一元酚多元酚(二)命名以酚为母体,取代基的位置、数目、名称放在母体前面。(一)分类 4一、分类、命名和结构例苯酚OH萘酚OHOHCl邻氯苯酚邻甲苯酚OHCH32,5-二甲基苯酚OHCH3H3C间硝基苯酚OHNO21,3,5-苯三酚OHOHHO对苯二酚OHOH一、分类、命名和结构例苯酚OH萘酚OHOHCl邻氯苯酚邻甲苯5苯酚苯酚6一、苯酚的分子结构1、分子式:C6H6O2、结构简式:C6H5OH或苯环羟基一、苯酚的分子结构1、分子式:C6H6O2、结构简式:C6H7苯酚与乙醇比较苯酚与乙醇比较8CH3CH2OH—CH2OH—OHCH3CH2OH—CH2OH—OH9有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH-CH2OH-OH有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇10二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是

色的晶体,具有

的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显

。常温时,苯酚在水中溶解度

,当温度高于65℃时,能跟水

。苯酚

毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果沾到皮肤上,应立即用

洗涤。无特殊粉红色不大互溶有酒精二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是色的晶体,具11三、苯酚的化学性质苯酚的酸性—俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?澄清浑浊+NaOH+H2OOHONa+HCl+NaClONaOH+CO2+H2O+NaHCO3ONaOH苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。三、苯酚的化学性质苯酚的酸性—俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于12讨论原因是虽然乙醇和苯酚都有–OH,但–OH所连烃基不同,乙醇分子中–OH

与乙基相连,–OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中–OH与苯环相连,受苯环影响,–OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。

乙醇和苯酚分子中都有–OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?讨论原因是虽然乙醇和苯酚都有–OH,但–13苯环上的取代反应—与浓溴水反应三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?+3Br2↓+3HBrOHBrBrBrOH[实验]苯环上的取代反应—与浓溴水反应三溴苯酚(白色)14苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数15显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3[实验]显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来16化学性质小结在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。化学性质小结在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在17四、苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料因此,苯酚是一种重要的化工原料。四、苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药因此,苯18小结•羟基与苯环直接相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。•掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性及保存。•掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。•根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。小结•羟基与苯环直接相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子19(1)(2)(3)(4)练习1.判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?OHOHCH3CH2OHCH3CH2OH(1)(2)(3)(4)练习1.判断下列哪些化合物属于酚类20能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与溴水发生取代反应的是()能与金属钠发生反应的是()BDBDBCD2.下列物质中:(A)(B)OH(C)CH2OH

(D)OHCH3BDBDBCD2.下列物质中:(A)(B)O21FeCl3溶液3.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液FeCl3溶液3.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH222、多元酚

工业上重要的多元酚主要有邻、间、对苯二酚和1,2,3-苯三酚等,它们被广泛应用于农药、医药、染料、树脂等的生产。例如:(1)对苯二酚对苯二酚为白色结晶固体,熔点170℃。有毒,成人误服1g,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体主要用于制取黑白显影剂、染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。2、多元酚

工业上重要的多元酚主要有邻、间、对苯二酚和1,2231,2,3—苯三酚1,2,3-苯三酚为白色有光泽结晶体,无味,在露光的空气中变成淡灰色,慢慢加热开始升华。密度1.45g/cm3。熔点13l-133℃.沸点309℃。易溶于水、醇、醚,水溶液在空气中逐渐变暗,在碱性溶液中迅

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