酚课件-鲁科版选择性必修

第二节醇和酚第2课时酚知识回顾醇：

中的氢原子或

上的氢原子被

取代后的有机化合物。酚：

中

上的氢原子被

取代后的有机化合物。脂肪烃分子芳香烃分子苯环羟基羟基芳香烃侧链自然界中的酚三、酚知识支持

酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。酚的命名邻甲基苯酚。苯酚苯酚结构分子式：结构简式：C6H6O俗名：石炭酸结构式：C6H5OH脂肪醇、芳香醇和酚的区别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连归纳总结活动探究1.取少量苯酚晶体于试管中，观察苯酚的颜色、状态，闻闻苯酚的气味。2.在试管中加入2mL蒸馏水，震荡试管。3.将上述试管加热。4.用冷水冷却试管。5.另取少量苯酚于试管，加入2mL乙醇，震荡试管。苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9℃。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，因此对苯酚要严格密封保存。

②苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。实验用品

苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3溶液；试管，胶头滴管，药匙等活动探究苯酚的主要化学性质实验方案设计及实施1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。2.从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。3.归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。讨论1.苯环对羟基的影响（1）苯酚的弱酸性向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊试液苯酚悬浊液滴加NaOH溶液现象：溶液变澄清OH+NaOHONa+H2O现象：苯酚溶液使石蕊变红OH+NaOHONa+H2O苯酚钠溶液加入稀盐酸苯酚钠溶液通入CO2现象：溶液变浑浊现象：溶液变浑浊ONa+HClOH+NaCl苯酚悬浊液滴加Na2CO3溶液现象：溶液变澄清结论：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+，具有弱酸性。HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—酸性C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化学性质归纳总结无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼2.羟基对苯环的影响加入苯酚溶液溴水现象：有白色沉淀产生2，4，6-三溴苯酚结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。交流研讨

根据实验探究的结构，小组进行讨论，从反应物、反应条件、被取代氢原子数、反应速率等方面对比苯酚和苯溴代反应区别，并分析原因。苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数结论原因浓溴水液溴不需要催化剂FeBr3作催化剂三个

一个苯酚与溴的取代反应比苯容易－OH对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更活泼如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？思考

不能用溴水。（1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。（2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。苯酚溶液加入FeCl3溶液现象：溶液显紫色结论：大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验，也可用于三价铁离子检验。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；（4）多农药的主要成分也含有酚类物质。酚类化合物的用途身边的化学

树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，又称大漆或土漆，具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王”，是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚，其结构简式为

（R为长链烃基）。生漆与酚天然树漆涂有生漆家具身边的化学

多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应，使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色，影响果蔬的感观质量。

新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。果蔬变色与酚的氧化课