合成高分子化合物的基本方法

第五章第一节

合成高分子化合物的基本方法【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶等高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。合成纤维合成橡胶有机高分子化合物有机低分子化合物相对分子质量

组成

结构104－1061000以下平均值有确定值混合物纯净物单一结构若干个重复结构单元有机高分子化合物和低分子化合物有什么不同定义：有机高分子化合物，由千百个原子彼此以共价键结合形成相对分子质量特别大、具有重复结构单元的有机化合物有机高分子化合物2、下列不属于天然高分子化合物的是A．蛋白质 B．淀粉C．硝化纤维 D．天然橡胶1、下列物质中属于高分子化合物的是（）A十七烷B油脂C乙烯D淀粉DC3、下列物质的相对分子质量最大的是D不能确定D【练习】一、加成聚合反应1、定义：例如：nCH2=CH2［CH2-CH2］n催化剂有一种或两种以上单体通过加成反应聚合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。nCH2＝CH2…－CH2－CH2－－CH2－CH2－…nCH2—CH2

…—CH2—CH2—CH2—CH2—…[CH2—CH2]n

断键拉手线型分子以乙烯合成聚乙烯为例：单体：链节：聚合度：聚合物：CH2=CH2CH2CH2n[CH2CH2]n聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n（聚合度）nCH2=CH2催化剂[CH2CH2]n2、加聚反应的特点1单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。2没有副产物生成；3链节和单体的化学组成相同。3、由单体判断聚合产物。①单烯类的化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。②1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。③反应类型a聚单烯类塑料、纤维

R为-H、-Cl、-CH3、-CN、-COOR等b聚二烯类橡胶单体名称乙烯丙烯氯乙烯丙烯腈单体结构简式CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHClCH2=CHCN聚合物-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN单体丙烯酸醋酸乙烯酯丁二烯乙炔单体结构简式CH2=CHCOOHCH3COOCH=CH2CH2=CH—CH=CH2HC≡CH聚合物-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n

【思考与交流】根据单体判断聚合产物。4、加聚反应的类型1自聚反应：例如：乙烯和丙烯的加聚nCH2＝CH2nCH2＝CHCH3催化剂2共聚反应：[CH2CH2

CH2

CH]nCH3仅由一种单体发生的加聚反应由两种或两种以上单体发生的加聚反应写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。【练习】（2）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN（1）苯乙烯和丙烯5、由聚合物推断单体1若链节的主碳链为两个碳原子，其单体只有一种，将两个半键闭合即可。的单体为

。方法一：2若链节的主碳链为四个碳原子，且链节无双键，其单体为两种。在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。3若链节中主碳链为四个碳原子，且有碳碳双键，单体为一种，属二烯烃。方法二：逢二断，弯键合。例：工程塑料ABS树脂，其结构简式如下：合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:、、。C6H5－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－CN[]nCH2＝CHCNCH2＝CHCH＝CH2CH2＝CHC6H5二元酸和二元醇反应:2H2Ob、成环：a、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O浓H2SO4COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓H2SO4复习回顾c、形成高分子化合物：nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH2n-1H2O浓H2SO4nH—O-CH2CH2-O-C-C—OHOO缩聚反应二、缩合聚合反应单体间相互作用生成高分子聚合物的同时，还有小分子副产物生成（如水），这样的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。1、定义：1单体应至少含有两个官能团2生成聚合物的同时，有小分子副产物生成3链节的化学组成与单体化学式不同4缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团2、特点:nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH催化剂HO－OCCOOCH2CH2O－n

H

＋(2n-1)H2O单体：HOOCCOOH和HOCH2CH2OH链节聚合度：n端基原子团端基原子HO－OCCOOCH2CH2O－nH请指出单体、链节、聚合度？a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚b．聚酰胺类：—NH2与—COOH间的缩聚c．酚脲醛树脂类3、反应类型nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OHa．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚①分子间酯化缩聚催化剂HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OHOOOOHO-C-C-OCH2CH2O-···-C-C-OCH2CH2OHOOOOHO－OCCOOCH2CH2O－n

H

＋(2n-1)H2O②分子内酯化缩聚6－羟基己酸nHO－OCCH25O－H催化剂O－C(CH2)5O－HOH＋H2On(-1)n聚6－羟基己酸a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚小结：缩聚反应方程式书写细节注意点1、缩聚物结构简式要保留端基2、生成物中有小分子，且要注意计量系数一种单体缩聚时，为n-1两种单体缩聚时，计量系数为2n-1b．聚酰胺类：—NH2与—COOH间的缩聚c．酚醛树脂类P107写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式（1）对苯二乙酸和1,3-丙二醇（2）苯丙氨酸【练习】——“切割加基法”对苯二甲酸乙二醇4、由聚合物推断单体2例：现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物A．A属于醛类B．A的相对分子质量为58C．A分子中有6个原子，含碳40%D．1molA与足量银氨溶液反应能生成4molAg以下叙述错误的是C加聚反应缩聚反应单体官能团类别或数目聚合时有无小分子副产物聚合物端基单体和链节的化学组成是否相同双键、参键等不饱和键双官能团或多官能团无有无有相同不同三、小结：加聚反应、缩聚反应的特点比较下列化合物中bcdef①可发生加聚反应的一个化合物是,加聚物的结构式为。②可发生缩聚反应的一个化合物是,缩聚物的结构式为。③可发生缩聚反应的两个化合物是和,缩聚物的结构式为。b或dfcaa下列高分子化合物都是通过加聚反应或缩聚反应形成的，试确定其单体科学家把药物连接在高分子载体上，制成缓释长效药物。阿司匹林是常用解热镇痛药物，其结构简式为A，把它连接在某聚合物上，形成缓释长效阿司匹林，其结构简式为B。（1）缓释长效阿司匹林中含有酯基的数目是__________。（2）阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是__________反应。（3）此高