第二章烃高二化学单元复习

第二章烃教师：本章知识结构01本章重点突破02一烷烃的结构与性质1.烷烃的结构

①烷烃的结构与甲烷的相似②其分子中的碳原子都采取sp3杂化③以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键④烷烃分子中的共价键全部是单键烷烃的性质与甲烷的相似烷烃的所有原子不可能共平面分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状一烷烃的结构与性质2.烷烃的化学性质

烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。①空气中燃烧（可燃性）氧化反应②高温下可以分解③能在光照下与卤素单质发生取代反应烷烃的主要化学性质表现为能在：一烷烃的结构与性质2.烷烃的化学性质

②高温下可以分解C4H10C2H4+C2H6△C4H10CH4+C3H6△

CH4C+2H2高温一烷烃的结构与性质2.烷烃的化学性质

①空气中燃烧（可燃性）氧化反应2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O点燃汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式：CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O

点燃一烷烃的结构与性质2.烷烃的化学性质

③能在光照下与卤素单质发生取代反应

反应条件：纯卤素单质

光照产物成分：多种卤代烃混合物＋HX定量关系：即取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1molHCl。H～Cl2～HCl无论反应物比例多少，均产生多种卤代烃混合物CH4与Cl2反应生成4种卤代烃C2H6与Cl2反应生成9种卤代烃一烷烃的结构与性质2.烷烃的化学性质

乙烷与氯气在光照下反应，产物的结构简式:CH2CH3ClCH2CH2ClClClCH3CH

ClClClCCH3

ClClClCHCH2

ClClClClCCH2

ClClClCHCH

ClClClClClCCH

ClClClClClCCCl

ClClHCl一烷烃的结构与性质3.烷烃的物理性质

像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物同系物可用通式表示链状烷烃的通式为CnH2n+2同系物的特点：

结构相似、组成相差一个或若干个CH2原子团一烷烃的结构与性质3.烷烃的物理性质

熔点和沸点逐渐升高随着烷烃碳原子数的增加密度逐渐增大

常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化二烯烃的结构与性质1.烯烃的结构

烯烃的官能团是碳碳双键，烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n。CCHHHHσ键σ键π键σ键133pm120°120°120°二烯烃的结构与性质乙烯的结构碳原子均采取_____杂化sp2碳原子与氢原子之间以__________相连接单键（σ键）碳原子与碳原子之间以______________________相连接双键（1个σ键和1个π键）相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_____原子处在同一平面内120°所有1.烯烃的结构

二烯烃的结构与性质乙烯的性质物理性质化学性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2BrnCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定条件下CH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH32.烯烃的性质

二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

①可燃性O2nCO2+nH2OCnH2n+烯烃的氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

烯烃的加成反应试剂丙烯溴水氯化氢水CH3CH＝CH2＋Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3△CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热、加压CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

二烯烃分子中含2个碳碳双键的烯烃CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH—CH＝CH2ClCl（1）1,2-加成CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH＝CH—CH2ClCl（2）1,4-加成如最常见的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。烯烃的加成反应二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

烯烃的加聚反应nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定条件下一定条件下一定条件下二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

烯烃的顺反异构

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。CCa'b'ab产生顺反异构体的条件：组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团二烯烃的结构与性质2.烯烃的性质

熔点/℃－138.9－105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.604CCCH3CH3HH顺-2-丁烯CCCH3CH3HH反-2-丁烯互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。以2-丁烯为例：相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构三炔烃的结构与性质1.炔烃的结构

炔烃的官能团是碳碳三键，炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n-2。乙炔的结构分子式：_____；结构简式：_______；分子构型：_____C2H2碳原子与氢原子之间以__________相连接CH≡CH碳原子与碳原子之间以______________________相连接直线形相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_____原子处在同一直线180°所有单键（σ键）三键（1个σ键和2个π键）二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

乙炔的实验室制法(1)试剂：

和水。(2)反应原理：

。(3)收集方法：

法排水电石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载饱和氯化钠溶液电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

电石(主要是CaC2，还含有CaS、Ca3P2等）(3)杂质气体为：__________除杂试剂为:____________________H2SCuSO4溶液或NaOH溶液氧化反应加成反应二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮，并伴有浓烟乙炔的氧化反应2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②使酸性KMnO4溶液褪色二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

乙炔的加成反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

乙炔的加成反应CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl与氯化氢反应CH≡CH＋H2O催化剂△CH3CHO与水反应乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

乙炔的加聚反应催化剂nH—C≡C—H[CH＝CH]n导电高分子材料聚乙炔二烯烃的结构与性质2.炔烃的性质

炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮一定条件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY三苯的结构与性质苯的结构分子式：_____；结构简式：_______；分子构型：___________；6个碳原子均采用______C6H6碳原子与氢原子之间以__________相连接每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于__________和____________的键长之间。平面正六边形每个碳原子余下的____轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的_____原子处在同一平面碳碳双键单键（σ键）所有或碳碳单键sp2pπ1.苯的结构

三苯的结构与性质可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的事实

①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，

都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等1.苯的结构

三苯的结构与性质1.苯的性质

苯的氧化反应①可燃性O212CO2+6H2O2C6H6+15产生浓重的黑烟②不能使酸性KMnO4溶液褪色三苯的结构与性质1.苯的性质

FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代(1)卤代反应溴苯纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水苯的取代反应三苯的结构与性质1.苯的性质

(2)硝化反应在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水苯的取代反应三苯的结构与性质1.苯的性质

(2)硝化反应苯的取代反应(3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。(2)写出生成硝基苯的化学方程式。50～60℃，反应物均匀受热且容易控制温度。三苯的结构与性质1.苯的性质

(3)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸苯的取代反应三苯的结构与性质1.苯的性质

苯的加成反应

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。环己烷四苯的同系物的性质苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物1.苯的同系物

通式：CnH2n－6（n≥6）一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。无色液体不易小2.苯的同系物的物理性质

四苯的同系物的性质3.苯的同系物的化学性质

氧化反应加成反应取代反应①可燃性纯卤素√②使酸性KMnO4溶液褪色√√硝酸H2、X2、HX、H2O√√四苯的同系物的性质3.苯的同系物的化学性质

氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。四苯的同系物的性质3.苯的同系物的化学性质

取代反应⑴卤代反应甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。以甲苯为例+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氢被取代苯环上的氢被取代+Cl2FeCl3+HCl四苯的同系物的性质3.苯的同系物的化学性质

取代反应（2）硝化反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2NO2四苯的同系物的性质3.苯的同系物的化学性质

加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3四苯的同系物的性质二、苯的同系物苯甲苯分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）—CH3C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应被氧化，溶液褪色五烃的命名1.烷烃的命名

(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24

称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示正戊无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3习惯命名法

五烃的命名1.烷烃的命名

系统命名法

（1）定主链，称“某烷”(最长碳链)选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1～10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。（2）编号，定支链所在的位置。五烃的命名1.烷烃的命名

系统命名法

把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。

（3）取代基，写在前，注位置，连短线（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。五烃的命名1.烷烃的命名

1.选主链，称某烷(最长碳链)5.同位置，简在前。6.支链序号的合数要最小取代基位置-取代基数目取代基名称主链阿拉伯数字中文（阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“—”隔开。）系统命名法

2.编号码，定支链（支链最近原则）3.取代基，写在前，注位置，连短线4.不同基，简在前，相同基，要合并五烃的命名1.烷烃的命名

2，3-二甲基-4-乙基己烷2，5-二甲基-3-乙基己烷五烃的命名2.烯烃、炔烃的命名

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。所不同的是：（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；取代基位置-取代基数目取