天然药物化学 第7章 三萜及其苷类_第1页
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文档简介

1第七章

三萜及其苷类(Triterpenoids)2

本章内容

第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法3第一节概述一、三萜的定义

1.定义

由6个异戊二烯单位组成的30个碳原子的萜类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在,其苷类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故被称为三萜皂苷(triterpenoidsaponins)。该类皂苷多具有羧基,所以有时又称为酸性皂苷。4

本章内容

第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法5第二节分类1、无环三萜2、单环三萜3、双环和三环三萜4、四环三萜和五环三萜一分类a、达玛烷型(dammarane)b、羊毛脂烷(Lanostane)型c、甘遂烷(tirucallane)d、环阿屯烷(环阿尔廷,cycloartane)e、葫芦烷(cucurbitane)f、楝烷型(meliacane)1)四环三萜6a、齐墩果烷型(oleanane)b、乌苏烷(ursane)c、羽扇豆烷(lupane)d、木栓烷(friedelane)2)五环三萜4、四环三萜和五环三萜第二节分类7a、达玛烷型(dammarane)结构特点:环互为反式稠合,8、10位为β-CH3,13位β-H,17位β-侧链,C-20构型R或S,3位多有羟基,或糖苷化。其中8位有β-CH3是其结构特点。dammarane第二节分类1)四环三萜ABCD8b.羊毛脂烷(Lanostane)是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成,结构特点是:

A/B、B/C、C/D环均为反式,10、13位β-CH3,14位α-CH3,C-20为R构型第二节分类羊毛脂烷9c.甘遂烷(tirucallane)与羊毛脂烷相似,A/B、B/C、C/D环均为反式,但13α-CH3

、14位β-CH3,C-20为α-侧链(20S)。甘遂烷tirucallane第二节分类羊毛脂烷RS102)、五环三萜(pentacyclictriterpenoids)a、齐墩果烷型(oleanane)b、乌

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