基础化学第八章 醚和环氧化合物

第八章醚和环氧化合物第一节醚

一结构和命名三化学性质第二节环氧化合物一结构与命名二开环反应四冠醚三开环反应机制1邓健制作庞华审校第八章醚和环氧化合物

醚(ethers)是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。环氧化合物(epoxides)多指含有三元环的醚及其衍生物。第八章醚和环氧化合物上页下页首页2人民卫生电子音像出版社第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)第一节醚一、醚的结构和命名醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R

或Ar-O-Ar’

醚键中的氧为sp3杂化，键角约为110°

醚的官能团为醚键121o142pm142pm136pm上页下页首页3邓健制作庞华审校4设计与制作邓健庞华简单的醚常用普通命名法命名：“A基B基醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳基后脂基排列烃基。苯基异丙基醚(苯异丙醚)第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)上页下页首页5人民卫生电子音像出版社

结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。2-甲氧基戊烷第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)上页下页首页6邓健制作庞华审校—C—O—C—

第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)三、醚的化学性质

醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。醚不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。在一定条件下可发生反应，反应与醚氧原子上的孤电子对有关。上页下页首页7邓健制作庞华审校（二）醚键的断裂在加热条件下,醚与氢卤酸反应，醚键断裂，生成醇和卤代烷，生成的醇可进一步与过量的氢卤酸反应。浓的HI是最有效的分解醚的试剂。

通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇(芳基则生成酚);若为R-OCH3与HI作用,则可定量地生成CH3I。第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)上页下页首页8邓健制作庞华审校(三)过氧化物的生成烷基醚在空气中久置，α-碳上的氢可被氧化,生成醚的过氧化物。乙醚过氧化乙醚过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠上页下页首页9人民卫生电子音像出版社1987年四、冠醚(crownether)10设计与制作邓健庞华冠醚是分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚,因其立体结构像王冠,故称冠醚。18-冠-6(18-crown-6)12-冠-4(12-crown-4)冠醚的命名以“x-冠-y”表示，x代表构成环的碳和氧原子总数,y代表环中的氧原子数。第八章醚和环氧化合物第一节醚(四、冠醚)上页下页首页11邓健制作庞华审校冠醚分子当中有一个空穴。只有与此空穴大小适合的Mn+才能进入空穴内，从而对金属离子具有较高的络合选择性。例如18-crown-6只可与K+络合。因此冠醚可用来分离及测定某些金属离子。18-冠-6配合物K+[18-冠-6]第八章醚和环氧化合物第一节醚(四、冠醚)上页下页首页12人民卫生电子音像出版社无活菌素13设计与制作邓健庞华第二节环氧化合物第八章醚和环氧化合物第二节环氧化合物环氧化合物(epoxides)是指含