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第十一讲香豆素分析黄曲霉素B1Doyouknow?香豆素类化合物最早由豆科植物香豆中分得,因具芳香气味而称香豆素。抗凝血药Warfarin食品黄曲霉菌黄曲霉素华法林24香豆素的基本结构和分类3133AnalyticalofCoumarinsChemicalstructuresandclassificationofcoumarins香豆素的理化性质Physical-chemicalpropertiesofcoumarins香豆素的定性鉴别Qualitativeanalysisof
coumarins香豆素的定性鉴别Quantitativeanalysisof
coumarins35分析实例ExamplesClassificationofcoumarin当归内酯七叶内酯蛇床子素补骨内酯茴芹内酯白芷内酯欧前胡内酯美花椒内酯前胡豆素内酯别美花椒内酯异香豆素类:母核1位O与2位羰基位置互换其他香豆素RepresentativeTCM中药植物有效成分秦皮白蜡树七叶内酯、七叶苷、秦皮素、秦皮苷茵陈茵陈蒿、滨蒿滨蒿内酯、茵陈素佛手佛手3,5,8-三羟基-6,7-二甲氧基香豆素补骨脂补骨脂补骨内酯、异补骨内酯及其苷白芷白芷、杭白芷正/异/别/别异欧前胡内酯、氧化前胡素等前胡白/紫花前胡白花前胡甲/乙/丙/丁素、紫花前胡苷独活重齿毛当归欧芹酚甲醚、香苷内酯、二氢山芹醇、异欧前胡内酯、柑皮内酯水合物、花椒毒素蛇床子蛇床欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢欧山芹醇性状溶解性光谱特性Physical-chemicalpropertiesofcoumarins
游离的香豆素类化合物大多为结晶,多数具有香气。小分子的尚具有挥发性和升华性。香豆素苷大多无香味、无挥发性和升华性。游离的香豆素类化合物一般不溶或难溶于冷水,极性大的可溶于沸水。易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。
香豆素苷能溶于水、甲醇和乙醇等亲水性有机溶剂,难溶于苯、氯仿和乙醚等亲脂性有机溶剂。常具有较强荧光,有的在可见光下即可见到。在不同pH下表现不同的紫外吸收特征含有酚羟基的香豆素类化合物与碱反应不含酚羟基的香豆素类化合物:Physical-chemicalpropertiesofcoumarins常可利用开环溶,闭环不溶的性质进行提取分离,即碱溶酸沉法。用于开环的苛性碱浓度一般小于1%。与浓碱共沸则发生母核降解,生成酚类或酚酸。反式邻羟基桂皮酸盐,加酸酸化不能再发生环合作用生成原香豆素母核。化学定性分析Qualitativeanalysisof
coumarins荧光反应荧光的强弱有无与分子中取代基的种类和存在位置有关颜色反应酚羟基的鉴别反应
常规酚类试剂与重氮化试剂反应Gib
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