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第七章有机化学第1讲有机化合物的结构、分类与命名

维勒(德国)的实验(1828)由腈酸铵(无机物)制得尿素(有机物)inorganicorganic一、认识有机化合物1.定义有机化合物(简称有机物):绝大多数的含_________化合物。碳有机物________是含碳化合物,但含碳化合物________是有机物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、碳化物等与无机化合物的结构与性质相似,所以把他们归入了无机化合物之列。一定不一定2.种类繁多人类发现和合成的有机物已经超过3000万种。从1995年开始,每年新发现和新合成的有机物要超过100万种。原因:(1)碳原子有四个价电子,能与其他原子形成四个共

价键(2)碳原子间结合方式不同:单键、双键、三键、长链、

环状

(3)普遍存在同分异构现象

3.一般性质性质有机物无机物溶解性多数是非极性分子或弱极性分子,难溶于水,易溶于有机溶剂多数易溶于水,难溶于有机溶剂熔沸点多数是分子晶体,熔点较低多数熔点较高受热情况多数受热易燃烧、易分解多数不能燃烧、不能分解性质有机物无机物电离情况多数是非电解质,不能导电化合物多数是电解质化学反应一般比较复杂,副反应多,反应速率较慢一般比较简单,副反应少,反应速率较快二、有机物的表示方法1、最简式(实验式):表示物质组成中各元素原子的最简整数比。2、分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。3、结构式:用短线表示分子中原子连接次序和方式的图式,每条短线表示一对共用电子对。4、结构简式:为了书写方便,书写有机物的结构式时常将“C-H”键和“C-C”键省略的式子。5、键线式:也称骨架式,表示时所有的氢原子及碳-氢键均省略不画,碳原子用相邻的线的交点表示,单键用线段表示,双键和叁键分别用平行的两条/三条线表示。官能团需要标明。6、电子式:用小黑点“•”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。7、球棍模型:主要用来表现有机分子中各原子之间的键的情况和相对空间位置。线代表共价键,可连结以球型表示的原子中心。8、比例模型:分子中各原子的大小比例和相对位置。关注点:原子的大小要合适,比如H要比C小。构型要正确。练习1:比例模型:可以表示二氧化碳分子,也可以表示水分子

×电子式的写法:掌握7种常见有机物和4种基团:

7种:CH4、C2H6、C2H4、C2H2

、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。

4种:-CH3、-OH、-CHO、-COOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH练习2、把下列有机物的结构简式写成键线式CH2CHCH2CH3CH3COOHOOH练习3、写出下列有机物的结构简式:oo练习4、写出下列有机物的分子式:二模三、有机物四种基本结构及键能键长特点1、碳四价原则碳原子最外层4个电子,易形成四个共价键与其它的原子或原子团相连,称为碳的四价原则。2、碳的成键特征饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。不饱和碳原子:以双键和叁键方式成键的碳原子。2、碳的成键特征成键类型结构特点C-C、C-O、C-X、C-H每个碳原子以四面体形式成键C=C、C=O每个碳原子以三角形形式成键C≡C、C≡N每个碳原子以直线形式成键苯环每个碳原子以三角形形式成键3、空间结构甲烷的正四面体结构:甲烷空间结构为正四面体,C原子位于正四面体中心,四个氢原子位于正四面体的顶点,C—H键之间的键角为109°28′,分子中有且只有三原子共面。乙烯的平面结构:

所有的六个原子在一个平面上,键角120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。乙炔的直线结构:当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

“一C—C一”单键可以旋转,“一C=C—”、“-C≡C-”不能旋转。苯的平面结构:

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。4常见有机物的价键类型与结构有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构式球棍模型有机物甲烷乙烯乙炔苯比例模型分子的空间构型_____________________________共线最多原子2244共面最多原子36412正四面体平面形直线形平面正六边形有机物甲烷乙烯乙炔苯与同一碳原子相连的不同键的夹角109°28′120°180°120°练习1:描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3

分子结构的下列叙述中,正确的是:A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC例2:下面的有机物中所有原子是否可能都在同一个平面上?为什么?中心的C原子是四面体结构!

判断原子共平面、共直线问题时,要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况,及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分,再结合碳碳单键可以旋转进行判断,判断时必须注意“一定”、“可能”、“最多”、“至少”等条件要求。练习已知(CN)2的分子中所有原子在同一平面上,推测它的分子结构。练习3、下列分子中,所有原子都处在同一平面上的是()A.环己烯 B.丙炔 C.乙烷 D.苯D4、下列分子中所有的原子不可能处于同一平面的是()A.①③B.②④C.①②④D.②③

B5、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面

A.18 B.19 C.20D.21答案C6、结构简式为的分子中最多有

个原子共平面,最多有

个原子在同一直线上。答案154试题特点:结合新材料、新能源、新医药等新物质,考查官能团性质;主要是选择题。五、官能团(决定性质的基团)官能团的识别、书写(名称与符号),有机推断中。1、官能团:决定化合物特殊性质的

.2、有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃

(碳碳双键)炔烃

芳香烃苯环卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子团(碳碳叁键)(羟基)类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称醚酚—OH(

)

酮醛

羧酸

(羧基)

羟基醛基酯基有机物中“基”与“官能团”的概念“基”官能团特性电中性,不能单独稳定存在决定有机物的化学性质实例-CH3、-Cl、-OH、-CH2--COOH、-NH2-OH、-X等关系官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基-CH3不是官能团例1:北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A例2:从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:现在试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有A.①②B.②③C.③④D.①④AOOOOOOCH3黄曲霉素的结构简式如右图:能与1mol黄曲霉素起加成反应的Br2(水)和H2的最大用量分别是、Br2:_________,H2_________。醚醚酮酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26能力训练六、有机物的分类及通式(详见讲义)有机物烃烃的衍生物链烃:脂肪烃(烷、烯、炔)高分子化合物芳香烃(主要学习苯及苯的同系物)卤代烃醇、醚、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸

天然高分子合成高分子

1.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物:分子中含有一个苯环,而且苯环上的

侧链全部是烷烃基的芳香烃.②芳香烃:含有苯环的烃.③芳香族化合物:含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示1.樟脑是一种重要的酮

,它不仅是一种家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业重要原料,下列有关樟脑的说法正确的是

(

)A.樟脑是一种无机物B.樟脑是一种有机物C.樟脑是一种芳香化合物D.樟脑是一种脂环化合物BD七、同系物定义:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2的同一类物质。(1)结构相似是指①碳链和碳键特点相同;②官能团相同;③官能团数目相同;④官能团与其它原子的连接方式相同。

(2)同系物组成肯定符合同一通式,且属同类物质。(3)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。1.下列各组物质中,互为同系物的是()A、—OH与—CH3

B、CH3OOCH与CH3COOC3H7

C、—CH=CH2

与CH3—CH=CH2

D、C6H5OH与C6H5CH2OH2.下列各组物质中一定互为同系物的()A.C3H8、C8H18B.C2H4、C3H6

C.C2H2、C6H6D.C8H10、C6H6B

A八、同分异构体类别备注构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构旋光异构顺反异构高考考查的重点和热点偶尔以信息题形式出现1、类别异构分子通式同分异构体类别补充说明CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃符合此通式还可有环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO饱和一元醛、酮符合此通式还可有烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯符合此通式还可有羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸符合此通式还可有酰胺(RCONH2)等2、同分异构体的书写方法(1)缩主链移支链主链由长到

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