高考化大一轮复习江苏专用配套课件-专题-有机化基础

考点一卤代烃第一页第二页，共21页。1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被

取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是

。2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：

溶于水，

溶于有机溶剂； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。卤素原子卤素原子难易第二页第三页，共21页。R—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX第三页第四页，共21页。含不饱和键(如双键或叁键)第四页第五页，共21页。

要点提取 卤代烃的反应规律 (1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。第五页第六页，共21页。CH3CHBrCH2Br第六页第七页，共21页。R—OH白色浅黄色黄色第七页第八页，共21页。第八页第九页，共21页。【互动思考】1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。第九页第十页，共21页。2．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl (1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？ 答案(1)①②③④⑤⑥

②(2)②③(3)②第十页第十一页，共21页。[典题示例](2014·全国课标卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：第十一页第十二页，共21页。回答下列问题：(1)C的结构简式为________，E的结构简式为________。(2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________；反应3可用的试剂为________。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。第十二页第十三页，共21页。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。第十三页第十四页，共21页。解析(1)反应②为B()在NaOH/CH3CH2OH作用和加热条件下溴原子的消去反应，并结合C的分子式，可知C的结构简式为；D→E为D()与Br2的加成反应，故E的结构简式。(2)借助A→B的反应信息，可知C→D的反应③为溴原子的取代反应；由E和F的结构差别可以判断反应⑤为溴原子的消去反应。

第十四页第十五页，共21页。第十五页第十六页，共21页。(4)在I的合成路线中，G到H是在光照条件下发生的结构变形，二者互为同分异构体。(5)立方烷结构高度对称，分子结构中只有一种化学环境的H原子，故其核磁共振氢谱中有1个峰。(6)因为立方烷的二硝基取代物有3种，利用换元法可得六硝基立方烷也为3种。第十六页第十七页，共21页。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(4)G和H(5)1(6)3第十七页第十八页，共21页。【考向揭示】由以上示例，可得出本考点的基本命题方向如下：1．考查卤代烃的水解反应和消去反应2．考查卤代烃在有机合成和推断中的应用第十八页第十九页，共21页。

[跟进题组]1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水