2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第5讲 ȩ ͪ 课件（共41张）

第5讲

醛

酮(基础落实课)逐点清(一)醛的结构与性质1．醛的概述物质概念表示方法官能团名称醛由_____

(或氢原子)与_____相连而构成的化合物醛可以表示为RCHO，饱和一元醛的通式为_________醛基烃基醛基CnH2nO2．常见的醛及物理性质HCHO气体液体[注意]

甲醛的水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。CH3CH2OH(2)醛的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸，反应的方程式为_____________________________________________________________。②与新制氢氧化铜反应③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化成乙酸，反应的化学方程式为________________________________。CH2O[注意]

①—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时碱必须过量，酸可以破坏两种试剂，且与新制的Cu(OH)2反应时应加热煮沸。解析：由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，A错；含有醛基，可发生银镜反应，B错；与H2发生加成反应，属于还原反应，D错；含有醛基和碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，C正确。答案：C2．利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels－Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels－Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是

()A．总反应为加成反应

B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物C．Ⅵ是反应的催化剂

D．化合物X为H2O答案：B题点(二)醛基的有关检验3．肉桂皮是肉桂树的树皮，常被用作药物和

食用香料，有效成分为肉桂醛。肉桂醛的结构简

式如图所示。下列说法错误的是

()A．肉桂醛长期置于空气中易发生氧化反应B．肉桂醛分子中所有原子可能处于同一平面内C．1mol肉桂醛与足量银氨溶液反应最多生成2molAgD．肉桂醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以说明肉桂醛中含有醛基解析：肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，长期置于空气中易发生氧化反应，故A正确；肉桂醛分子中苯环、碳碳双键、醛基均构成一个平面，通过旋转碳碳单键可以使所有原子处于同一平面内，故B正确；1mol—CHO与足量银氨溶液反应最多生成2molAg，故C正确；肉桂醛分子中有碳碳双键和醛基，二者都有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明肉桂醛中含有醛基，故D错误。答案：D4．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β－紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的____(按反应顺序填试剂标号)。A．氢氧化钠溶液

B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液

D．碳酸钠溶液(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：____________________________。(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有____种。A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基B．能发生银镜反应解析：(1)因为柠檬醛中含碳碳双键和醛基，醛基具有还原性，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以检验碳碳双键前先除去醛基，则选择银氨溶液，将醛基氧化后，再选择酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有碳碳双键，所以选择试剂的顺序是C、B。(3)柠檬醛的分子式为C10H16O，去掉—C6H9

后还剩—C4H7O，因能发生银镜反应，故含有醛基，六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3共5种，在环上有3种取代位置，所以符合题意的同分异构体有5×3＝15种。[归纳拓展](1)含醛基化合物的检验

银镜反应与新制Cu(OH)2反应量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉；⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸，才有明显的砖红色沉淀；④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致续表(2)含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序①只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再检验碳碳双键。逐点清(二)酮的结构与性质1．酮的概述羰基烃基2．常见的酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性丙酮——————液体特殊气味与水以任意比互溶3．酮的化学性质(1)酮与H2加成反应(2)酮与HCN加成反应[题点考法·全面练通]题点(一)酮的结构与性质1．(2022·浙江选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是

()A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多可消耗5molBr2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多可消耗3molNaOH，D错误。答案：B解析：1mol苯基环丁烯酮最多能与5molH2发生还原反应