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卤代烃消除反应·提出问题·这种无色气体是什么?溴乙烷发生了什么反应?导入动画溴乙烷的消除反应实验0102CONTENT目录消除反应消除与取代的竞争01消除反应消除反应1.脱卤化氢叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷RI>RBr>RCl消除反应①伯卤代烷CH3CH2CH2BrC2H5ONa,C2H5OHCH3CH=CH2+NaBr②仲卤代烷C2H5ONa,C2H5OHCH2
=CHCH2CH3+CH3CH=CHCH3CH2CHCHCH3HHBr19%
81%③叔卤代烷CH3CHCHCH2HHBrCH3C2H5ONa,C2H5OHCH3CH=C(CH3)2+CH3CH2C=CH2CH371%
29%消除反应Saytzeff消除规律在一消去反应中,从含氢最少的碳原子上脱去氢原子而生成的烯烃的量最多。即:在一消去反应中,主要产物为双键上烷基最多的烯烃。最稳定的烯烃消除反应④邻二卤代物和偕二卤代物脱HX消除反应2.脱卤素在锌粉(或镍粉)存在下加热,邻二卤化物能脱去卤素生成烯烃:02消除与取代的竞争消除与取代的竞争什么时候发生水解反应?什么时候发生消除反应?消除与取代的竞争1.烷基结构的影响支链多,体积大,不利Nu-进攻α碳,而增加了进攻β氢的机会。消除与取代的竞争2.亲核试剂的影响强碱有利消除,夺取β氢能力强;弱碱有利取代。消除与取代的竞争3.溶剂的影响极性强的溶剂利于取代反应,极性弱的溶剂利于消除反应。消除反应20%40%60%80%100%消除与取代的竞争小结20%40%60%80%100%①脱HX②脱X2①烷
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