卤代烃-亲核取代反应机理(有机化学课件)_第1页
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卤代烃亲核取代机理导入卤代烃不仅在有机合成中有广泛的应用,而且在有机化学理论研究方面也占有重要的地位。0102CONTENT目录亲核取代反应单分子亲核取代反应(SN1)03双分子亲核取代反应(SN2)01亲核取代反应亲核取代反应02单分子亲核取代反应(SN1)单分子亲核取代反应(SN1)1.叔丁基溴的水解历程导入动画(CH3)3C-Br+OH-→(CH3)3C-OH

+Br-υ=k[(CH3)3CBr]磺化反应2.SN1历程的特点反应分两步进行在反应中有活性中间体—碳正离子生成,有可能发生重排反应为1级反应ν=k[R-X]磺化反应练一练写出2,2-二甲基-3-溴丁烷的水解历程03双分子亲核取代反应(SN2)双分子亲核取代反应(SN2)1.溴甲烷的水解历程υ=k[CH3Br][OH-]双分子亲核取代反应(SN2)1.溴甲烷的水解历程C—O

键部分形成HO-亲核试剂从远离Br的一边进攻底物中心碳构型转化过渡态C—X

键部分断裂双分子亲核取代反应(SN2)2.SN2历程的特点反应一步完成,属于协同反应v=k[CH3X][OH-],为二级反应构型转化(Valdeninversion)单分子亲核取代反应(SN1)20%40%60%80%100%小结双分子亲核取代反应(SN2)20%40%60%80%100

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