基础生物化学课件第三章 脂类

共同的特性:不溶于水，易溶于乙醚﹑丙酮等有机溶剂。组成：C、H、O，有的含有N和P。脂类Lipid（1）是构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都是集中在细胞膜中。（2）脂类物质，主要是脂肪，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。（3）可以作为溶剂，来溶解必需脂酸和一些维生素。（4）某些类固醇类物质具有代谢调节作用。（5）在机体表面的脂类物质有防止机械损伤与热量散发的保护作用。脂类作为表面物质，同时与细胞识别﹑种属特异性和组织免疫有密切关系。一、脂类的生物功能二、脂类的化学概念和分类

1．化学概念脂类，也称脂质脂肪酸+醇→酯，酯的衍生物脂类的分类：单脂：脂：甘油与3分子脂酸结合而成，脂肪、真脂和中性脂。室温一般为固态。油：含有较多的不饱和脂酸和低分子脂酸，室温一般为液态。蜡：高级脂酸与高级一元醇结合而成。复脂：磷脂：含磷酸和氮碱的脂类糖脂：含糖的脂类三、单脂（一）脂肪（fat＋oil）甘油三酯，三酰甘油

简单甘油三酯:3个脂酸是相同的混合甘油三酯:3个脂酸各不相同自然界中的脂肪多为混合三酰甘油的混合物。1、甘油2、脂酸（fattyacid,FA）

脂肪的性质和特点主要取决于脂酸。自然界存在的脂酸种类和长度各不相同，但都是偶数碳的，包括C4~C28

各种脂酸。

饱和脂酸硬脂酸﹑软脂酸等

不饱和脂酸如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸硬脂酸几种重要的脂酸棕榈酸（软脂酸）花生四烯酸亚麻酸亚油酸

人体不能自身合成，只能从食物中得到。哺乳动物的有月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。必需脂酸3、脂肪的性质（1）物理性质无色、无嗅、无味，中性，比重小于1。不溶于水，而溶于脂溶剂。（2）化学性质 ①由酯键产生的性质——水解和皂化 皂化值（价）：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。皂化值（价）：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。TG平均Mr＝3×56×1000皂化价②由不饱和脂酸产生的性质

A．氢化：

—CH＝CH－NiorPdorPt加氢—CH2－CH2－B．卤化：碘值（价）:100g脂肪能吸收碘的g数。

—CH＝CH－＋I2—CH－CH－II剧烈条件下氧化（如臭氧）D．酸败水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味。氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等酸值（价）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。③由羟基脂酸产生的性质乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。

提供能量：产热37．6千焦耳／每克脂肪。储存能量：主要的储存能量形式。防寒及保护身体器官。(4)脂肪是脂溶性维生素A、D、E、K的载体。3、脂肪的功能（二）蜡wax高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。在动物体内多存在于分泌物中，主要起保护作用。主要是工业用途。（一）磷脂根据所含的醇不同，可将磷脂分为：甘油醇磷脂类：醇物质为甘油鞘氨醇磷脂类：醇物质为鞘氨醇四、复脂1．甘油醇磷脂甘油醇磷脂通式几种重要的甘油醇磷脂磷脂酰丝氨酸

来自于血小板和损伤组织，可以引起损伤组织表面凝血酶原的活化，引发凝血过程，促进伤口愈合。磷脂酰乙醇胺动物和植物中含量最丰富的磷脂，参与凝血过程。磷脂酰胆碱

又称为卵磷脂，各种动物组织﹑脏器中都含有丰富的磷脂酰胆碱。可以控制动物机体代谢，防止脂肪肝的形成。磷脂酰肌醇动物肝脏﹑心肌和脑中含有较多的磷脂酰肌醇。甘油醇磷脂的性质

①容易氧化②溶解度③可解离成两性离子型或带电荷的分子④磷脂分子中有极性头和非极性尾

凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物。

⑤水解甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解

2、鞘氨醇磷脂

简称鞘磷脂，由长的，不饱和的鞘氨醇代替了甘油，与脂酸和磷脂酰胆碱组成了鞘磷脂.phospho-与甘油醇磷脂的不同点：①对光及空气皆稳定。②溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于热乙醇。

与甘油醇磷脂的相同点：

①可解离成两性离子型或带电荷的分子②两亲化合物

（1）除甘油三酯外，磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞都含有磷脂，它是细胞膜和血液的组成物质，脑、神经、肝中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。（2）磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。（3）由于磷脂中的不饱和脂酸有双键，使生物膜具有良好的流动性和特殊的通透性。磷脂的功能（4）神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋性有关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂。（5）磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。（二）糖脂1、甘油醇糖脂二酰甘油与己糖（主要是Gal、Man、deoxy-Glc等）以糖苷键连接而成。

2．鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）组成：鞘氨醇、脂酸、糖根据糖基的不同，可分为两大类（1）脑苷脂：糖基为中性糖（2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，还含唾液酸。(a)：脑苷脂(b)：神经节苷脂。

蓝色部分:糖，黄色部分：脂类

脑苷脂占脑干重的11％，少量存在于肝﹑胸腺﹑肾﹑肾上腺﹑肺和卵黄中。神经节苷脂在脑灰质和胸腺中含量特别丰富，它也存在于红细胞﹑白细胞﹑血清﹑肾上腺和其它脏器中，它是中枢神经系统某些神经细胞膜的特征脂组分。它可能与通过神经细胞的神经冲动传递有关。细胞表面的神经节苷脂与血型专一性和组织器官专一性以及组织免疫和细胞识别等都有关。五、固醇类天然固醇的通式：固醇是环戊烷多氢菲的衍生物

α、β-型异构体

α-型固醇β-型固醇动物固醇的代表：胆固醇Cholesterol

胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的17％。人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝﹑肾和表皮组织含量也相当多。（1）胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。（2）胆固醇是血浆脂蛋白的组成成分，可携带大量甘油三酯和胆固醇酯在血浆中运输。胆固醇的功能（3）胆固醇是体内合成维生素D3和胆汁酸的原料，维生素D3缺乏时成年人发生骨质软化症，婴幼儿得佝偻病。。（4）胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮，胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。

其它一些重要的胆固醇衍生物：（1）7－胆固醇：在动物皮下，经紫外线照射后可以转变为维生素D3。（2）植物固醇：植物细胞的重要组分，不能被动物吸收和利用。（3）麦角固醇：存在于酵母和毒菌中，经紫外线照射后可以转变为维生素D2。（4）胆汁酸：在肝脏中合成，人胆汁酸有3种（胆酸﹑脱氧胆酸﹑鹅脱氧胆酸）。大多数脊椎动物胆酸能与甘氨酸或牛磺氨酸结合，分别生成甘氨胆酸或牛磺胆酸，它们是胆苦的主要原因。胆酸与脂酸或其它脂类形成盐类，它们是乳化剂，能降低水和油脂的表面张力，使肠腔内油脂乳化成微粒，增加油脂的消化吸收效率。（5）强心苷：植物中一些糖苷可以使心率减慢，强度增加，这类糖苷称为强心苷，属于固醇类化合物。（6）性激素和维生素D3和D2：结构上属于固醇类化合物，详细内容见相关章节。植物固醇的代表：麦角固醇ergosterol六、前列腺素

是一类脂酸衍生物，最初在前列腺的分泌物中检测出来的，故得名。现在已经发现在大多数哺乳动物的组织和细胞中都含有，但量很少。目前研究表明，前列腺素具有广泛的生理学作用，如平滑肌收缩﹑血液供应﹑神经传递﹑炎症反应﹑血液凝结﹑水盐代谢等。前列腺素主要有8大类（PGA﹑PGB﹑PGD﹑PGE﹑PGF﹑PGG﹑PGH和PGI），其基本结构是前列腺烷酸。

脂类分子与蛋白质结合成的化合物，其中脂类占有不同的比例，典型的如血浆脂蛋白。七、脂蛋白超离心法分类乳摩微粒（CM,chylomicron）低密度指蛋白（LDL，lowdensitylipoprotein）高密度脂蛋白（HDL，highdensitylipoprotein）极低密度脂蛋白（VLDL，Verylowdensitylipoprotein）①乳糜微粒(CM)。90％是甘油三酯，其余为磷脂、蛋白质和胆固醇。乳糜微粒是一种食物来源的脂肪颗粒，主要含外源甘油三脂大约90％，在几种脂蛋白中颗粒最大，密度最低。

②极低密度脂蛋白(VLDL)。主要成分是甘油三酯，磷脂和胆固醇含量比乳糜微粒多。主要由肝脏合成。与动脉粥样硬化发病有关。

③低密度脂蛋白(LDL)。低密度脂蛋白中胆固醇酯增多，甘油三酯显著下降。颗粒比极低密度脂