《复习题》教学设计(湖南省县级优课)-化学教案

题型研究——有机合成与推断以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的工艺路线是有机结构推断题的永恒载体，试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要考查点：有机物官能团的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计已经成为常考考点，而且设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。策略一依据有机物的结构与性质进行推断1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类2．根据反应条件推断反应的类型3．根据有机反应中定量关系进行推断策略二依据题目中的新信息进行推断1．利用新信息，找准对应物质2．近年常考的有机新信息(1)苯环侧链引羧基(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮(4)双烯合成(5)羟醛缩合策略三利用常见官能团的性质进行路线设计1．官能团的引入引入羟基(—OH)烯烃与水的加成；醛(酮)与氢气的加成；卤代烃的水解；酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解引入卤原子(—X)烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成引入双键某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇的氧化引入碳氧双键等2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或—C≡C—如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3．官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5())R—COOH(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cl水解,HO—CH2—CH2—OH(3)通过某种手段改变官能团的位置4．有机合成中路线设计(1)一元合成路线R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5(一定条件))卤代烃eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())XCH2—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))(3)芳香化合物合成路线[典例3]丁香酚()发生反应如图所示：(1)丁香酚→A过程中加入NaOH溶液的原因是________________________________________________________________________________________________________。(2)写出一种同时符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。a．苯环上连接两种基团b．遇FeCl3溶液显示特征颜色c．能发生银镜反应d．核磁共振氢谱显示含有五种氢原子(3)D→E反应的化学方程式为______________________________________________。[对点练3]有机物F()是一种高分子树脂，其合成路线如下：已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；请回答下列问题：(1)X的化学名称是____________。(2)E生成F的反应类型为____________。(3)D的结构简式为____________。(4)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体，分子中只有1个侧链，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1。写出两种符合要求的Y的结构简式：____________、____________。(6)写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料——聚甲基丙烯酸羟乙酯()的合成路线(无机试剂自选)。[课时跟踪检测]3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰；③D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应。请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________，D中含有的官能团名称是________，D→E的反应类型是____________。(2)试剂X为________，反应B→C的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________。(3)下列有关G的叙述不正确的是________(填字母)。a．能与NaHCO3溶液反应b．能与浓溴水发生取代反应c．能与FeCl3溶液发