新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法第1节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键及同分异构现象课件新人教版选择性必修3

第一章第一节第2课时有机化合物中的共价键及同分异构现象基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性,理解其与有机反应的关系,深化对“结构决定性质”的理解。2.认识有机化合物存在同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构,建立书写符合特定条件的同分异构体的结构简式的思维模型,进一步形成证据推理与模型认知的学科核心素养。基础落实·必备知识全过关一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型(1)σ键和π键①σ键(以甲烷分子中C—H为例)1s

sp3头碰头

sp21ssp2p肩并肩

不同

(2)成键规律一般情况下,有机化合物中的单键是

键,双键中含有

个σ键和

个π键,三键中含有

个σ键和

个π键。

σ11122.共价键的极性与有机反应(1)电负性与共价键极性的关系形成共价键的不同原子,其电负性有差异,共用电子对会发生

。偏移的程度越大,共价键极性

,在反应中越

发生断裂。

(2)共价键的极性对有机反应的影响(实例分析)①乙醇、H2O与Na反应。在反应时,乙醇分子和水分子中的化学键

断裂。同样条件下,水与钠反应较剧烈,其原因是

。②乙醇与HBr反应。反应原理为

,反应中乙醇分子断裂的键是

,原因是

。

偏移

越强容易O—H乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱

CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2OC—OC—O键极性较强

3.有机反应的特点共价键断裂时需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对于无机反应,有机反应一般反应速率

,副反应

,产物比较

。

小

多复杂二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体结构

同分异构2.同分异构现象的类型

同分异构形成途径示例构造异构碳架异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与

位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CH—CH2—CH3与

官能团异构官能团不同而产生的异构CH3CH2OH与

立体异构立体异构有

异构和

异构等

CH3—CH=CH—CH3

CH3—O—CH3顺反

对映教材拓展11.σ键和π键的轨道重叠方式思考:(1)σ键和π键的轨道重叠程度一样吗?强度是否一致?(2)1个HC≡CH分子中σ键和π键各有几个?HC≡CH可以使溴水褪色吗?提示

一般情况下,π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固。

提示

3个σ键和2个π键。HC≡CH可以使溴水褪色。

2.乙醇与钠反应的实验现象相比于水与钠的反应,乙醇与钠的反应较缓慢,钠块表面有气泡产生,产生气泡速率缓慢,不能听到响声,反应放热,但不能使钠熔化。3.烃基对O—H极性的影响烃基(—R)是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大。在乙基(—CH2CH3)的作用下,电子被推向羟基,使乙醇分子中O—H的极性减弱。思考:CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应时,CH3CH2OH断裂的是哪种共价键?提示

O—H。

教材拓展2键线式键线式中只可以省略与碳原子相连的氢原子,与其他原子相连的氢原子(如—OH中的氢原子)不可以省略。如1-丙醇(CH3CH2CH2OH)应表示为

。深度思考

提示

每个拐点或终点均表示一个碳原子,不足4个键的用氢原子补足,可得其分子式为C9H14O。提示

尼古丁与有机化合物

的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

易错辨析(1)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。(

)(2)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。(

)(3)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。(

)(4)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。(

)×提示

分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷(□)等。

√提示

分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH33种。×√提示

两者分子式相同,Cl原子的位置不同。

重难探究·能力素养全提升探究一有机化合物中的共价键情境探究材料1

CH4、CH2=CH2、CH≡CH分别是碳原子通过单键、双键、三键形成的有机化合物分子。材料2

甲烷易发生取代反应,乙烯、乙炔易发生加成反应,苯易发生取代反应,也能发生加成反应。请思考并回答以下问题:1.1molCH3—CH=CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少?提示

8

mol

σ键、1

mol

π键。1

mol

CH3—CH=CH2分子含有6

mol

C—H

σ键与2

mol

C—C

σ键、1

mol

π键。2.为什么甲烷易发生取代反应,乙烯、乙炔易发生加成反应?提示

甲烷分子中碳原子与周围四个氢原子形成σ键,乙烯、乙炔分子中碳原子之间有σ键和π键,由于其π键比σ键易断裂,所以更容易发生加成反应。提示

O—H。乙酸的酸性说明O—H极性较强,容易发生断裂。

4.乙酸和乙醇的官能团分别是

、—OH,乙酸的官能团中也有—OH部分,但二者的化学性质不同,为什么?提示

由于分子中与—OH相连的基团不同,则乙酸与乙醇的化学性质不同。

方法突破1.有机化合物的结构特点

与碳原子相连的原子数432结构示意图

—C≡碳原子的杂化方式sp3sp2sp碳原子的成键方式σ键σ键和π键σ键和π键空间结构四面体平面三角形直线形实例甲烷乙烯乙炔2.共价键的极性与反应活性有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位应用体验视角1共价键的类型1.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(

)A.分子式为C3H4O3B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1C.分子中既有极性键也有非极性键D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化D解析

根据结构简式可确定其分子式为C3H4O3,故A正确;共价单键为σ键,共价双键中含有1个σ键、1个π键,则该分子中含有10个σ键、1个π键,分子中σ键与π键个数之比为10∶1,故B正确;同种非金属元素之间易形成非极性键,不同种非金属元素之间易形成极性键,该分子中存在C—C非极性键、C—O极性键、C—H极性键、C=O极性键,故C正确;该分子C—O中C原子价层电子对数是4且不含孤电子对,C原子为sp3杂化;C=O中C原子价层电子对数是3且不含孤电子对,C原子杂化方式为sp2,故D错误。2.丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3—CH=CH2)的说法正确的是(

)A.丙烯分子中3个碳原子在同一直线上B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化C.丙烯分子中不存在非极性键D.一个丙烯分子中有8个σ键、1个π键D解析

丙烯分子中3个碳原子不在同一直线上,故A错误;甲基上C原子采用sp3杂化,其余两个C原子采用sp2杂化,故B错误;同种非金属元素之间易形成非极性键,不同种非金属元素之间易形成极性键,该分子中存在非极性键C—C、C=C和极性键C—H,故C错误;共价单键为σ键,共价双键中一个是σ键、一个是π键,所以一个丙烯分子中含有8个σ键、1个π键,故D正确。3.科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X,X分子的球棍模型如图所示。

(1)X的分子式为

。

(2)X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有

个σ键,

个π键。

(3)1molX在一定条件下可与

molH2发生反应(假设环状结构不变)。

C5H410

22解析

(1)1个X分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4;X分子中间的碳原子形成的是4个共价单键,则剩余4个碳原子中,相连碳原子之间形成的是碳碳双键,且各与1个氢原子形成碳氢单键,故1个X分子中含有10个σ键、2个π键;1

mol

X含有2

mol碳碳双键,可与2

mol

H2发生加成反应。思维建模

判断σ键和π键的存在及原子杂化方式的思维流程如下:视角2共价键的极性对有机反应的影响4.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是(

)A.水是无机物,乙醇是有机化合物B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼D.水是电解质,乙醇是非电解质C解析

水分子及乙醇分子中均含有羟基,水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱,导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼。5.共价键的类型和极性与有机化合物的性质存在紧密联系。下列说法错误的是(

)A.一般仅含σ键的烃易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应B.一般共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D.乙醇分子和水分子中的氧氢键极性不同,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C解析

仅含σ键的烃是饱和烃,易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应,故A正确;共价键极性越强,共价键越不稳定,越容易断裂,故B正确;有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质,故C错误;乙醇分子和水分子中的氧氢键极性不同,水分子中的O—H的极性较大,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同,故D正确。探究二同分异构体的判断与书写情境探究材料1

观察如图的分子结构,三种模型对应的分子式相同,结构不同,这种现象叫同分异构现象。材料2

同分异构的类型:①碳架异构;②官能团在碳链中位置不同而产生的位置异构;③有不同的官能团而产生的官能团异构。请思考并回答以下问题:提示

不是。由于碳碳单键可以旋转,故它们都表示同一种物质。

2.观察材料1中C5H12的分子结构模型,试分析分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体如何书写?(2)再写官能团位置异构:根据碳4价的原则,在碳架异构中找出可能存在双键的位置(箭头所指位置):3.己烷(C6H14)有几种同分异构体?试写出其结构简式。

方法突破1.烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用减碳法:2.有机化合物(含有官能团)的同分异构体的书写顺序(1)判定官能团类别:根据有机化合物的分子