乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸〔阿司匹林〕的合成试验报告一、教学要求：1、通过本试验了解乙酰水杨酸〔阿斯匹林〕的制备原理和方法。2、进一步生疏重结晶、熔点测定、抽滤等根本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、试验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林aspiri，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道说明，人们正在觉察它的某些功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反响的发生。阿斯匹林是由水杨酸〔邻羟基苯甲酸〕与醋酸酐进展酯化反响而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油〔由冬青树提取而得〕水解制得。本试验就是用邻羟基苯甲酸〔水杨酸〕与乙酸酐反响制备乙酰水杨酸。反响式为：副反响：名称水杨酸名称水杨酸醋酐乙酰水杨酸分子量m.p.或水醇醚138b.p.158(s)微易易102.09139.35(l)易溶∞180.17135(s)溶、热溶微四、试验步骤：50mL7.0g〔0.050mol〕和蒸的乙酸酐10m0.100mol(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动〔思考题2。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右〔思考题3，维持20min，并常常100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤〔思考题4，得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内参加100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进展热溶解〔思考题5。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，枯燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点〔思考题6。136℃。六、存在的问题与留意事项：1、热过滤时，应当避开明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反响的特点，用几粒结晶参加盛有3mL水的试管中，参加1～2滴1%FeCl溶3液，观看有无颜色反响〔紫色。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度28135℃。因此~重结晶时不宜长时间加热，掌握水温，产品实行自然晾干。用毛细管测熔点时宜120℃左右，再放入样品管测定。4、仪器要全部枯燥，药品也要实现经枯燥处理，醋酐要使用蒸馏的，收集139140℃的馏分。~5、本试验中要留意掌握好温度〔水温90℃〕6、产品用乙醇-水或苯-石油醚〔6090℃〕重结晶。~七、深入争论：1、乙酰水杨酸的应用价值aspirin阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调整中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素〔pge1〕合成、释放削减，从而恢复体温中枢的正常反响性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚拢。适用于解热，减轻中度苦痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感病症。2、乙酰水杨酸其它制备方法在枯燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸 (2g0.045mol)、乙酐(5ml5.4g0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时渐渐滴入3~5mL冰水，此时反响放热，甚至沸腾。反响平稳后，再参加40mL使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，参加25mL饱和NaHCO3

溶液，搅拌，CO2

气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并参加l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，枯燥。3、阿斯匹林的鉴定纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~

136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。②各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题1：为什么使用蒸馏的乙酸酐？答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，简洁分解成乙酸，所以在使用前必需重139-140℃馏分。2：参加浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂3：70℃左右？反响温度不宜过高，否则将增加副产物〔如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯〕的生成。4：怎样洗涤产品？洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好潮湿为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进展重结晶？重结晶时需要留意什么？还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚〔30-60℃〕等溶剂进展重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进展，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避开明火，以防着火。6：熔点测定时需要留意什么问题？产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度128135℃。因此重~结晶时不宜长时间加热，掌握水温，产品实行自然晾干。用毛细管测熔点时宜先120℃左右，再放入样品管测定。7、假设在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反响方程式将得到水杨酸乙酯，反响式如下：8、本试验中可产生什么副产物？本试验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。9.、混合溶剂重结晶的方法是什么？当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种适宜的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满足的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂〔例如水和乙醇〕混合起来，这样可以获得的良好的溶解性能。用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中〔在此溶剂中极易溶解。不有不溶物，趁热滤去；假设有色，则用适量〔如1-2%〕活性炭煮沸脱色后趁热过滤。于此热溶液中留神地参加热的不良溶剂〔物质在此溶剂中溶解度很小，直至所消灭的浑浊不再消逝