卤代烃亲核取代反应

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第九章第三节

亲核取代反应毕节学院化学系1双分子亲核取代反应历程(SN2)1单分子亲核取代反应历程(SN1)亲核取代反应简介23主要内容2

1.亲核取代反应

(NucleophilicSubstitutionReaction)带负电荷的离子或孤对电子的中性分子反应中受试剂进攻的物质带着一对电子离去的分子或负离子3R′-CC-+RXX-+R′-CC-R炔

1.亲核取代反应

(NucleophilicSubstitutionReaction)4

通过亲核取代反应：

1.可生成许多类型的有机物

2.由卤代烃提供烷基，形成C-C键，增长碳链

3.改变化合物构型，提高化合物生物活性

5与碱的浓度也成正比与卤代烷的浓度成正比伯卤代烷的水解速率与碱的浓度基本没有关系只与卤代烷的浓度成正比叔卤代烷的水解SN2SN16一氯甲烷的水解：SN1SN22.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学72.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学

No.[CH3Cl]

[OH-]Rate(molL-1s-1)10.00101.04.9×10-7

20.00201.09.8×10-7

30.00102.09.8×10-7

40.00202.019.6×10-7一氯甲烷的水解：8

SN2反应是一步反应，只有一个过渡态2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学9

经历过渡态时，中心碳原子由原来的sp3杂化的四面体构型转为sp2杂化的三角形的平面构型，碳上还有一个p轨道在平面的两边，一边与亲核试剂（Nu），另一边与离去集团（L）的轨道重叠2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学10

若原料的中心C原子是手性碳，则反应后，产物中的手性碳原子的构型发生翻转构型翻转是SN2反应历程的立体化学特征2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学11溴代叔丁烷的水解：SN1SN23.单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学12

V=k1[(CH3)3CBr]3.单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学溴代叔丁烷的水解：13碳正离子中间体产物底物

反应分两步进行：123.单分子亲核取代反应(SN1)

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