烃的含氧衍生物归纳与整理4

第三章

烃的含氧衍生物第一节醇和酚(1)教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质

2.掌握乙醇的工业制法和用途

3.了解醇的分类和命名

4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途重点:乙醇的化学性质1.什么叫烃的衍生物?如果烃分子中的氢原子被-OH取代产物是什么?2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成?C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△

烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物一、醇1、醇的分类：醇一元醇多元醇饱和一元醇:不饱和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等2、同系物的物理性质比较：P.49思考交流相对分子质量沸点/℃表3-1图050100-50-10030405060表3-2图羟基数沸点/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙？醇丙？醇醇的沸点远高于烷烃。醇羟基越多沸点越高。氢键氢键数目增多3、乙醇1）乙醇的物理性质和分子结构a．乙醇的物理性质

乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。

b．乙醇的分子结构

化学式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH

或C2H5OH结构式：

乙醇是极性分子2、乙醇的化学性质2CH3CH2-OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

2）乙醇的消去反应1）

乙醇与钠反应现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH

练习：写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式

P.49思考与交流②①③④实验装置及注意事项实验3-11）反应温度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V浓硫酸=1:34）检查气密性注意事项：可能产生的现象分析题外话：分子间脱水3）乙醇与氢卤酸的取代反应2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃浓H2SO4②①③④2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△4）乙醇的氧化反应

乙醇能不能被其他氧化剂氧化？

实验3-2

怎样制备无水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONa乙醇的氧化反应CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液浓H2SO4

170℃浓H2SO4

140℃CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工业制法？5、醇的化学性质——与乙醇相似布置作业

P.551、2、3第三章

烃的含氧衍生物第一节醇和酚(1)教学目标:1.掌握酚的结构

2.掌握苯酚的化学性质

3.了解酚的分类和命名

4.了解酚类的一般通性用途重点：苯酚的化学性质难点：苯酚的显色反应1.什么是酚?

羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？

羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。

思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？

2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

（同分异构体）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的结构和物理性质

无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低（43℃）。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性。

如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。2、苯酚的化学性质：1）苯酚的酸性：（实验探究3-3）填表P.53OHOHONa+NaOH+H2O为什么？图3-7现象有误2）苯酚与浓溴水的反应——取代反应

实验探究：实验3-4苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。（石炭酸）结论：苯环影响了-OH的活性结论：-OH影响了苯环的活性用于苯酚的检验和测定P.54学与问现象P.54图3-94）加成反应——与H2加成1、为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。3）苯酚的显色反应：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反应OH（易燃）=O=O

在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂

小结：实践活动P.54布置作业P.554第三章

烃的含氧衍生物第二节醛(1)教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质

2.了解乙醛的物理性质和用途

3.了解醛的分类和命名

4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象重点:乙醛的化学性质1.什么加成反应?2.乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△2CH3CHO+O22CH3-COOHCu△一、醛：

从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。二、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO饱和醛基R三、醛的同分异构现象

除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH四、乙醛1、乙醛的物理性质和分子结构1）乙醛的物理性质

乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2）乙醇的分子结构

化学式：C2H4O结构简式：CH3CHO结构式：

乙醇是极性分子H—C—C—HOHH吸收强度1086420思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇

醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸氧化性还原性化学性质H—C—C—HOHH2、乙醛的化学性质1）

氧化反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应实验3-5

：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制银氨溶液②水浴加热生成银镜出现漂亮的银镜CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）还原剂氧化剂乙醛能被弱氧化剂氧化与新制的氢氧化铜反应实验3-61、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。

Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，碱必须过量加热至沸腾。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓砖红色氧化剂还原剂乙醛能否被强氧化剂氧化??常用的氧化剂：

银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗银镜反应注意事项CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂2）

加成反应（加H2还原）P.58学与问

1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式

2、……3、……CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】3、乙醛的工业制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2

＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热布置作业P.595第三章

烃的含氧衍生物第二节醛(2)教学目标:1.掌握甲醛的主要化学性质

2.了解丙酮的物理性质和用途

3.掌握醛基的检验方法重点:甲醛的化学性质醛基的检验醛：

从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。

乙醛的化学性质复习CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂P.58学与问一、甲醛1、结构2、性质：与乙醛相似不同点1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化应用（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂二、醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO？2、怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应过程表述样品+试剂—现象—结论三、知识运用

1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸3、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————

先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4、信息迁移应用

RC=O+H-CH2CHOHOH→

R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：5、现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式CH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHB：C：CH3CHOOCH3-C-CH3

RC=O+H-CH2CHOHOH→

R-CH-CH2-CHO

醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成

想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体布置作业P.591、2、3、4P.58科学视野丙酮

丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。第三章

烃的含氧衍生物第三节羧酸酯(1)教学目标:1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质

2.了解乙酸的工业制法和用途

3.了解羧酸的分类和命名

4.了解乙酸和羧酸性质上的异同重点:乙酸的化学性质乙醛有哪些化学性质?CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓一、羧酸

1、定义：羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸。

2、分类：

1）根据羧基相连的烃基不同分为：脂肪酸、芳香酸。

2）根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC—COOH）、多元酸。饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO23、乙酸1）乙酸的物理性质和分子结构a．乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。b．乙酸的分子结构

化学式：C2H4O2结构简式：

CH3COOH乙酸是极性分子吸收强度1210864202）乙酸的化学性质CH3COOHCH3COO-+H+b.与金属反应a.与Na2CO3溶液反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比较：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性实验探究：P.60科学探究1

饱和NaHCO3溶液

定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

②酯化反应：②①a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

—O—H①②同位素跟踪法1818饱和碳酸钠溶液的作用：

（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。

（2）溶解挥发出来的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。实验（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羟基酸：如柠檬酸：4、自然界中的有机酸（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH布置作业P.634第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法什么是有机合成？

以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型

1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应

8、聚合反应：