2023年11月14日高中化学作业

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页2023年11月14日高中化学作业学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、有机推断题1．（22·23·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(R1和R2(1)A中所含官能团名称为羟基和。(2)B的结构简式为。(3)C的化学名称为，生成D的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH(6)以J和N(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O【答案】(1)碳碳双键(2)(3)苯胺取代反应(4)(5)9C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH→ΔC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2(6)2．（22·23下·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与(3)A→C中加入C2H5(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4(5)G的分子式为C8H8(6)写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流图【答案】(1)强(2)CH3COCl(3)HCl(4)(5)取代反应(6)3．（22·23下·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式：，其化学名称。(2)B中所有官能团名称：。(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。(4)B→C的反应类型为。(5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)(6)E→F的反应方程式为。(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。【答案】(1)苯甲醛(2)碳碳双键、酯基。(3)反(4)还原反应(5)(6)(7)4．（22·23下·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】(1)C5H10O

(或

或

)3-戊酮(或2，2-(2)O2(3)浓硫酸，加热

O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)

(或

)(4)CD(5)

和CH3CH2OHCH2=CH2+H5．（22·23下·北京·高考真题）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br→Zn

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。(6)已知：⇌

，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是。【答案】(1)CH(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强(4)ac(5)

(6)

6．（22·23下·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：

→-H请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与FeCl3B．A→B的转变也可用KMnO4C．在B+C→D的反应中，K2D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。【答案】(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2→催化剂

+H2(5)

(6)

7．（22·23下·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线一：(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为路线二：(2)H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有种。【答案】(1)2,6-二氯甲苯

+2KF→催化剂

+2KCl酰胺基(2)2②④38．（22·23下·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；(3)物质G所含官能团的名称为、；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①

②

③

(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)

(2)消去反应加成反应(3)碳碳双键醚键(4)

(5)③>①>②(6)4(7)

⇌Δ浓H2SO4

→FeBr9．（22·23下·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为、(4)G的结构简式为。(5)已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境【答案】(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab10．（22·23下·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)H→I的反应类型为。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

【答案】(1)对(2)羧基(3)2+O2→ΔCuAg2+2H2(4)3(5)取代(6)11．（22·23下·全国·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：

回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。(5)H的结构简式为。(6)由I生成J的反应类型是。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)醚键和羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)取代反应(水解反应)(7)1312．（22·23下·全国·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。(3)D中官能团的名称为、。(4)E与F反应生成G的反应类型为。(5)F的结构简式为。(6)I转变为J的化学方程式为。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)+H2O→Δ+HCl+N2↑(7)913．（22·23下·全国·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOH→SOCl2R-COCl→回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)由A生成B的化学方程式为。(3)反应条件D应选择(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。(5)H生成I的反应类型为。(6)化合物J的结构简式为。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2→FeCl3+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d14．（22·23·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：(1)化合物A的官能团名称是。(2)化合物B的结构简式是。(3)下列说法正确的是___________。A．B→B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是CD．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H−NMR谱和IR【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)(2)(3)D(4)(5)(6)

二、结构与性质15．（22·23下·海南·高考真题）我国科学家发现一种钒配合物Ⅰ可以充当固氮反应的催化剂，反应过程中经历的中间体包括Ⅱ和Ⅲ。

(代表单键、双键或叁键)回答问题：(1)配合物Ⅰ中钒的配位原子有4种，它们是。(2)配合物Ⅰ中，R′代表芳基，V−O−(3)配合物Ⅱ中，第一电离能最大的配位原子是。(4)配合物Ⅱ和Ⅲ中，钒的化合价分别为+4和+3，配合物Ⅱ、Ⅲ和N2(5)近年来，研究人员发现含钒的锑化物CsV3Sb5

①晶胞中有4个面的面心由钒原子占据，这些钒原子各自周围紧邻的锑原子数为。锑和磷同族，锑原子基态的价层电子排布式为。②晶体中少部分钒原子被其它元素(包括Ti、Nb、Cr、Sn)原子取代，可得到改性材料。下列有关替代原子说法正确的是。a．有+4或+5价态形式c．均属于过渡元素

d．替代原子与原离子的离子半径相近【答案】(1)C、O、P、Cl(2)根据VSEPR模型，氧原子的价层电子对数为4，其中孤电子对数为2，成键电子对之间呈角形(3)N(4)配合物Ⅱ(5)65s16．（22·23下·浙江·高考真题）氮的化合物种类繁多，应用广泛。

请回答：(1)基态N原子的价层电子排布式是。(2)与碳氢化合物类似，N、H两元素之间也可以形成氮烷、氮烯。①下列说法不正确的是。A．能量最低的激发态N原子的电子排布式：1sB．化学键中离子键成分的百分数：CaC．最简单的氮烯分子式：ND．氮烷中N原子的杂化方式都是sp②氮和氢形成的无环氮多烯，设分子中氮原子数为n，双键数为m，其分子式通式为。③给出H+的能力：NH3CuNH3(3)某含氮化合物晶胞如图，其化学式为，每个阴离子团的配位数(紧邻的阳离子数)为。【答案】(1)2s22p3(2)ANnHn+2−2m(m≤n2(3)CaCN2617．（22·23下·山东·高考真题）卤素可形成许多结构和性质特殊的化合物。回答下列问题：(1)−40