期末章节总结复习

第三章有机化合物基础知识复习一、有机化合物1、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，

(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）

(3)氰化物、硫氰化物（KSCN）,(HCN、NaCN)(4)简单的碳化物（SiC）（CaC2

）等。尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物。但不是所有含碳的化合物都是有机物。2、组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素其他元素一、有机化合物仅仅含有碳氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称之为烃。3、有机物特点种类多大多数难溶于水，易溶于有机溶剂，易燃烧。大部分是非电解质。

分子式CH4空间构型结构式球棍模型比例模型电子式HHHHCCHHHHHCHHH二、甲烷的结构正四面体键角109°28′CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2

CHCl3

+HCl一氯甲烷二氯甲烷(油状液体)光照三氯甲烷(油状液体)（氯仿）CHCl3+Cl2CCl4

+HCl光照四氯甲烷（四氯化碳）(油状液体)逐步取代(气态)现象解释

1、为何使用饱和食盐水

①液面上升②黄绿色气体颜色变淡③试管壁上有油状液滴④试管内有少量白雾氯气参加反应有新物质生成有HCl生成试管内气体体积减小取代反应

置换反应

概

念

区别

联系有机分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应单质与化合物(含有机化合物)反应生成新的单质和新的化合物的反应取代属有机反应类型且反应不一定有单质参加反应置换属无机或有机反应类型且反应前后均有单质参加反应有些有机反应，它既是置换反应又是取代反应2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑【对比】甲烷的化学性质1、稳定性：不能使酸性高锰酸溶液、溴水褪色2、氧化反应—燃烧3、取代反应（烷烃的特征反应）甲烷的取代反应现象：略反应条件：光照，要与纯卤素（如氯气、溴蒸气等）反应[与氯水、溴水不反应]特点：逐步取代，产物为混合物结构式：CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键或者：(CH3)2CHCH2CH2CH3C6H14

结构简式：CH3CHCH2CH2CH3CH3分子式：二、烷烃结构简式的书写补充最简式随着烷烃碳原子数的增加，总的趋势（递变性）是（1）、气→液→固；常温下n=1～4：气态，

n=5～16：液态，n=17以上：固态（2）、熔点升高（乙烷、丙烷反常）；沸点升高；（4）、相对密度依次增大且小于1；烷烃分子都符合通式：CnH2n+2（n≧1）三、烷烃物理性质的递变规律【概念】同系物上述的烷烃在分子组成上都符合通式CnH2n+2，而分子上相差了若干个CH2原子团。像这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。书写碳链异构的原则：主链有长到短，支链由整到散。位置由边到中间。【概念】同分异构体写出戊烷的同分异构体，写出己烷（C6H14）庚烷C7H16的同分异构体碳链异构位置异构官能团异构同分异构类型沸点规律1、烷烃的碳原子个数越多，沸点越高。2、对于同一烷烃的同分异构体（碳原子个数相同）：支链越多熔沸点越低

观察乙烷、乙烯的球棍模型，分析它们在分子组成、成键情况、空间结构上的差别。烯烃通式为含有C=C的烃叫做烯烃；乙烯是最简单的烯烃。CnH2n（n≥2整数）【观察·描述】含有C=C或者CC的烃类叫做不饱和烃三、乙烯的制备—实验室制法药品：乙醇、浓硫酸1、烧瓶中加入20ml乙醇与浓硫酸（体积比1：3）的混合液2、加入少许碎瓷片，温度计液泡液面以下3、迅速升温至170℃现象：乙烯在空气中燃烧，。生成C2H4+3O22CO2+2H2O产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；为何火焰伴有黑烟？

点燃【实验1】燃烧四、乙烯的化学性质（1）氧化反应火焰明亮且伴有黑烟二氧化碳和水⑴与酸性KMnO4的作用5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O酸性高锰酸钾溶液褪色四、乙烯的化学性质【实验2】乙烯气体通入酸性KMnO4溶液的试管中，并进行振荡，观察现象；现象：现象：乙烯能使溴水/溴的CCl4褪色CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrHHCCHBrBrCCHHHH+Br—BrH【实验3】乙烯气体通入溴水或者溴的CCl4溶液的试管中，并进行振荡，观察现象；1,2-二溴乙烷加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物的反应。提问：聚乙烯是否能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色？【拓展】加成聚合反应颜色状态：气味：毒性：溶解性：密度：熔沸点：无色液体特殊气味有毒密度水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点：80.1℃，易挥发；熔点：5.5℃一、【苯的物理性质】小于分子式：结构式：结构简式：C6H6或二、【苯的结构】凯库勒式（虽然不合事实，但由于习惯仍被沿用）性质苯的特殊结构苯的特殊性质烷烃烯烃取代反应加成反应结构三、【苯的化学性质】性质1、可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯在空气中燃烧，火焰明亮，产生大量的黑烟。甲烷乙烯苯三、【苯的化学性质】

①反应物：苯与液溴（与溴水不反应）②反应条件：催化剂（FeBr3）③只发生一取代反应（只取代一个H）溴苯：无色油状液体，不溶于水（密度大于水），通常溶有溴而显褐色。+Br2FeBr3—Br+HBr性质2、取代反应----溴代反应五、【实验思维拓展】反应现象：

导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。导管口附近为什么出现的白雾？1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.该实验中什么现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？用作催化剂用于导气和冷凝回流因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。五、【实验思维拓展】五、【实验思维拓展】5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色（红棕色）？因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O6、烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，如何除去。五、【实验思维拓展】7.粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)②碱洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。性质2、取代反应----硝化反应+HO-NO2NO2+H2O硝基苯浓H2SO4①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中②反应温度50°~60°（水浴加热）③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒，密度比水大④浓硫酸作用是催化剂、吸水剂⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代性质2、取代反应----硝化反应环己烷（无色液体）（温度180℃～250℃）+Ni△

3H2Ni△

+3H2性质3、加成反应三、【苯的化学性质】由于苯分子为一个平面正六边形结构，所以其化学性质比较稳定。四、【归纳总结】苯的特殊结构苯的特殊性质烷烃烯烃取代反应加成反应易取代，难加成根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：

苯的一氯代物种类。苯的邻二氯代物种类。

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl五、【探讨】芳香族化合物：凡是分子中含有苯环的化合物芳香烃：分子中含有苯环的烃苯的同系物：分子中只含有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物六、补充【概念学习】金榜491.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧六、补充【苯的同系物的反应】甲苯还能使酸性高锰酸钾褪色分子式:C2H6O结构式：结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－羟基H－C－C－OH－H－－－HHH【乙醇的分子结构】实验步骤实验现象钠＋乙醇钠＋水钠浮在水面上，熔成闪亮的小球，钠迅速游动，发出嘶嘶的声响[实验3-2]乙醇与金属钠的反应向试管中加入2mL无水乙醇，用镊子取一小块钠，用滤纸吸干表面的煤油，将钠投入乙醇中，观察并记录实验现象。钠沉在液面下，表面有气泡产生，未熔成小球，体积逐渐减小，最后消失【探究乙醇分子的结构】氢氧根羟基电子式[∶O∶H]-O∶H电性带负电电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在,必须和其他”基”或原子相结合.........【乙醇的分子结构】

烃的衍生物：烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。

例如：一氯甲烷、四氯化碳及溴苯、硝基苯等。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团碳碳双键醛基硝基羟基卤素原子官能团－CHO或－Ｃ－Ｈ－NO2－OH－X烯烃醛硝基化合物醇卤代烃物质Ｏ1、乙醇与金属钠反应

H—C—C—O—H，HH

HH①处O—H键断开①乙醇钠[练习]其它活泼金属如钾、镁等也可与乙醇反应,均可产生H2，请写出它们反应的化学方程式。CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222【化学性质】C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O点燃2、氧化反应酒精燃料飞机酒精火锅①燃烧(彻底氧化)现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量热【化学性质】CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O2Cu+O2=2CuO△22222﹢﹢①②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△乙醛②催化氧化

【实验3-3】把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红☆催化氧化机理:Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①②③④⑤乙醛的结构式结构简式

CH3CHO注意：连接-OH的碳原子上必须有H,

才能发生去氢氧化（催化氧化）H―C―C―HHHO

交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。资料卡片CH3CH2OHCH3COOH③与强氧化剂反应乙醇还可以与酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成：乙酸橙色

绿色K2Cr2O7Cr2(SO4)3复习：乙烯的制备—实验室制法药品：乙醇、浓硫酸1、烧瓶中加入20ml乙醇与浓硫酸（体积比1：3）的混合液2、加入少许碎瓷片，温度计液泡液面以下3、迅速升温至170℃1、乙醇分子中不同的化学键如图：化学反应中乙醇的断键位置（1）与活泼金属反应键

断裂（2）CH3CH2OH燃烧键

断裂（3）在Cu或Ag催化下和O2反应键

断裂

若是乙醇脱水制备乙烯呢？断裂C—C—O—HHHHHH①②④⑤①①③全部练习③②⑤乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式2、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式1、跟金属钠的反应（取代反应）2、氧化反应总结1、如何分离水和酒精？2、工业上如何制取无水的乙醇？由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏分离乙醇。练习分子式：

C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH或羧基OCH3C－OHCOOHCHHH乙酸的结构电离方程式：CH3COOHCH3COO—+H+清用下列药品，设计实验证明乙酸具有酸性？无水乙酸，铁丝，碳酸钠，氢氧化钠，紫色石蕊，酚酞1、使酸碱指示剂变色2、与活泼金属反应放出氢气3、与金属氧化物反应4、与碱反应5、与某些盐反应酸的通性乙酸的性质1：酸的通性①能使石蕊变红②与活泼金属反应Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑③与碱性氧化物反应2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+H2O④与碱反应2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O⑤与盐反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑