人工合成有机化合物(苏教版必修2)

人工合成有机化合物第三单元人工合成有机化合物专题三有机化合物的获得与应用我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。紫杉醇中学化学竞赛二等奖获得者世纪大毒枭刘招远及他合成的18吨冰毒冰毒的结构简式学会做人由乙烯合成乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）产物反应物原料【交流与讨论】（P80）乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△①根据以下信息推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。②2CH2＝CH2+O2

2CH3CHO

催化剂问题探究乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂①

H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2由乙烯合成乙酸乙酯

乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。乙烯直接氧化为醋酸③CH2＝CH2+O2

CH3COOH催化剂乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O2催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2由乙烯合成乙酸乙酯合成路线一：乙烯

乙醇乙醛

乙酸乙酸乙酯H2O

催化剂O2催化剂O2催化剂乙烯

乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯合成路线二：O2乙烯催化剂O2催化剂乙烯

乙醇乙酸乙酸乙酯合成路线三：O2乙烯催化剂CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%

下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？①②③合成原则路线①路线②路线③原料来源（广泛、再生、易得）反应物利用率（经济性）反应速率（生产效率）设备和技术条件（生产可行性）是否有污染物排放（对环境友好性）合成步骤及成本等（生产的简约性）广广广高高高无无无较快快慢可操作可操作待研究443（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题有机物合成的一般方法

问题解决（p81）若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？同分异构体甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）

运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr已知：COCH2OCOCH2O乙二酸乙二酯二、有机高分子的合成在我们学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的？有机高分子天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等三大合成材料：合成纤维、塑料、合成橡胶相对分子质量较小的物质相对分子质量高达几万几百万的高分子化学方法聚合反应合成有机高分子在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中，小分子乙烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的？两种反应有什么共同之处？P82观察与思考一、加成聚合（加聚）反应：定义：含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子相互结合C＝CHHHH+C＝CHHHH+……C＝CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH…………乙烯发生加聚反应的过程：催化剂一定温度压强nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定条件

(聚乙烯)1.加聚反应的特点：2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应双键相连的原子形成长链，其余看作支链练习请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：CH2=CHClCF2＝CF2CH2=CCH3COOCH3nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定条件

(聚乙烯)单体链节聚合度一定条件CH＝CH2n〔CH－CH2〕n单体链节聚合度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料单体:CH2=CHCl◆聚氯乙烯（PVC）◆聚四氟乙烯单体：CF2＝CF2[CF2－CF2]n可用于制不粘锅聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）单体：CH2=CCH3COOCH3二、高聚物的单体的判断练习

1、日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为：则该单体为（

）

A．乙烯

B．1，3