糖类的组成与分类、单糖

第一节糖类第一课时糖类的组成和分类、单糖第四章生物大分子学习目标1、认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，进一步体会“结构决定性质”的学科观念。2、了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识.知道葡萄糖在食品加工和生物质能源等方面的应用。身边的化学粮食中的淀粉人体血液中的葡萄糖日常食用的蔗糖蔗糖植物茎叶中的纤维素糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原，还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素一、糖类的组成和分类纤维(C6H10O5)n葡萄糖(C6H12O6)淀粉(C6H10O5)n麦芽(C12H22O11)蔗糖(C12H22O11)果糖(C6H12O6)1、糖类的组成大多数糖符合通式Cn(H2O)m，糖类也被称为碳水化合物糖类是绿色植物光合作用的产物：6CO2+6H2O叶绿体光照C6H12O6+6O2

葡萄糖

①糖类物质中的H、O并不是以水的形式存在的②如：鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）不符合Cn(H2O)m

③如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）符合通式但不是糖所以糖类一般含碳、氢、氧(C、H、O)三种元素。单糖(不能水解)寡糖(低聚糖)(1mol水解产生2～10mol单糖)多糖（1mol水解产生nmol(n>10)单糖）——葡萄糖、果糖、二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖——淀粉、纤维素、糖原等

核糖、脱氧核糖等2、糖类的分类：①依据：是否水解及水解产物。②依据：是否有还原性糖类还原性糖：能发生银镜反应的糖非还原性糖：不能发生银镜反应的糖如:葡萄糖、果糖、麦芽糖如:蔗糖、淀粉、纤维素糖类从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。3、糖类的结构葡萄糖果糖①几种单糖的结构多羟基醛多羟基酮寡糖（低聚糖）单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）②糖类的相互转化课堂练习1：下列关于糖类的说法正确的是()A、糖类化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示B、糖类都能发生水解反应C、糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物D、凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类C课堂练习2：依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是()A、CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO

B、CH3—CH(OH)—CHOC、CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOHD、CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OHBC二、单糖1、葡萄糖(2)物理性质:(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。实验步骤

实验现象试管壁上有______生成试管中出现_________________实验结论葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性，属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于____糖。【实验4-1】葡萄糖结构探究实验银镜砖红色沉淀醛基醛还原还原

葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色溶液实验新发现配制氢氧化铜加入葡萄糖溶液得到绛蓝色溶液补充信息1：多羟基有机化合物，与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液结论：葡萄糖中含有多个羟基

(3)分子结构结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛。葡萄糖的分子式：C6H12O6官能团：羟基、醛基实验式：结构简式：

或

CH2OH(CHOH)4CHOCH2O(具有相同最简式的常见物质还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等)补充信息2：【资料卡片】葡萄糖的环状结构α-D-­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β-D-­吡喃葡萄糖你认为葡萄糖还有可能有其他结构吗？葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。(4)化学性质葡萄糖有羟基和醛基两种官能团，故葡萄糖具有醛和醇的特征反应。醛基氧化反应加成反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi催化加氢③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O用于制镜工业CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O①银镜反应：②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：医学用于检验尿糖羟基与Na反应置换反应使高锰酸钾褪色氧化反应酯化反应：取代反应与HX反应分子间脱水1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基消去反应生理氧化：葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。C6H12O6+6O2

6CO2+6H2O分解反应：C6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑酒化酶应用于制酒工业。(1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O(2)可用新制Cu(OH)2悬浊液检测病人尿液中的葡萄糖(3)葡萄糖具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色(4)配制银氨溶液时，应将2%的AgNO3溶液滴入过量的2%的稀氨水中(5)1mol葡萄糖可以和5mol乙酸发生酯化反应(6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反应生成CO2课堂练习3：下列说法正确的是___________(填序号)(2)(3)(5)2.果糖(3)分子式：C6H12O6(2)物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高结构简式：多羟基酮属于酮糖(1)存在：在水果和蜂蜜中含量较高与葡萄糖互为同分异构体你能预测果糖的化学性质吗？(4)化学性质：①多元醇和酮的性质；②体内氧化，程度缓慢；如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等③特例：果糖也有还原性——能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应(原因：因为酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式)

在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化。可用溴水区分葡萄糖和果糖。问题：如何鉴别葡萄糖和果糖？CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr葡萄糖能使溴水褪色。核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。核糖脱氧核糖分子式C5H10O5

C5H10O4

结构简式特点二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖3．核糖与脱氧核糖糖类分子与手性(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。【资料卡片】(3)对映异构：L-甘油醛D-甘油醛(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如(丙醛糖又称甘油醛——最简单的醛糖)为手性分子。课堂练习5：核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是()A.与葡萄糖互为同分异构体

B.可与新制的Cu(OH)2作用生成砖红色沉淀C.不能发生取代反应

D.可以使紫色的石蕊溶液变红B课堂练习6：下列有机物分子中含有手性碳的是(

)A.HCHOB.CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3C.CH3CH2CH2CH3D.BD课堂小结1、(双选)葡萄糖的结构简式为：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—