人教版选修五 苯

来自石油和煤的两种化工原料

——苯1、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。（1）CH4和Cl2在光照条件下反应（一取代）（2）乙烯跟溴水反应温故而知新CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光（取代反应）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br（加成反应）2、下列操作中：可用来鉴别CH4和CH2=CH2的有（）

A、通入KMnO4酸性溶液中B、通入溴水中C、点燃D、通入H2后加热温故而知新A、B、C苯的发现1.苯最早是在19世纪初，研究将煤气作为照明用气时从煤焦油中回收得来的。2.

1825年,迈克尔·法拉第分离出了较高纯度的苯，他将其称之为“氢的重碳化物”。阐述了苯分子的碳氢比为C︰H＝1︰1。3.1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4.法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。5.1866年，凯库勒明确了苯单双键交替的环状结构，并提出了凯库勒式。苯的发现苯的分子结构1.分子式:___________；2.结构式:____________；3.结构简式:______________。C6H6凯库勒式通过实验事实的验证与讨论来认识苯的结构提出问题：苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗?（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以苯一定能使______________________________褪色。酸性KMnO4溶液（2）实验验证：试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少量苯，振荡后，观察到的现象是______________________________________。溶液分两层，下层为紫红色，上层为无色（2）实验验证：苯不能使________________________褪色。经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键是________，是一种介乎于___________之间的________的键。6个碳原子和6个氢原子在________上，苯分子具有____________结构。酸性KMnO4溶液完全相同单键和双键独特同一平面平面正六边形苯分子模型（3）应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用__________表示，而凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。或苯是____色有_________味_____体；_______溶于水，密度比水_______；______挥发，蒸汽______毒；是良好的有机溶剂，常作_______剂。

苯的物理性质无特殊气液不小易有萃取1、氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能在空气中燃烧。化学方程式：_________________________________；现象：___________________________；产生该现象的原因：________________________________________________________。苯的化学性质2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮且有大量黑烟苯的含碳量高（92.3%)，燃烧时由于碳没有得到充分燃烧2、取代反应（1）卤代反应：在催化剂作用下与卤素单质反应。苯的化学性质+Br2

FeBr3

—Br+HBr溴苯为___色液体，_____于水，密度比水____。溴苯无不溶大试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡后，观察到的现象是______________________________________________________。溶液分两层，下层溶液变浅，上层呈橙红色实验：温馨提示：苯只能与液溴取代，不能与溴水中的溴反应而使溴水褪色，但它可以将溴水中的溴萃取出来，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。2、取代反应（2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）苯的化学性质+HO—NO2

浓硫酸△—NO2+H2O硝基苯为___色液体，_____于水，密度比水____。硝基苯无不溶大硝基：___________。—NO22、取代反应（3）与硫酸发生取代反应（磺化反应）苯的化学性质+HO—SO3H110℃

—SO3H+H2O苯磺酸为___色针状或片状晶体，_____于水。苯磺酸无易溶磺酸基：___________。—SO3H苯的化学性质3、加成反应环己烷+3H2Ni△

液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较：烷烃(甲烷)烯烃（乙烯）苯液溴一定条件取代加成加Fe粉取代溴水不反应加成褪色不反应，萃取KMnO4（H+）不反应氧化褪色不反应常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。重要的化工原料——苯带芳香味的“杀手”—苯

能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。小结1、苯分子具有____________结构，6个碳原子间的化学键________，是介乎于__________之间的独特的键。2、苯不能令_______________褪色；也不能由于发生化学反应而令____褪色，但能将____中的溴萃取过来，而令水层无色。3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，既能发生_______反应，又能发生____反应。总的来说是易______难______。平面正六边形完全相同单键和双键酸性KMnO4溶液溴水溴水取代加成取代加成学以致用苯的结构简式用表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A、苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃B、苯分子中6