统考版2024高考化学二轮专题复习第一部分高考选择题专项突破题型4有机物的结构性质用途教师用书

题型4有机物的结构、性质、用途真题·考情全国卷1.[2023·全国甲卷]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应2．[2023·全国乙卷]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯3．[2023·新课标卷]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应4．[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是()A．化合物1分子中所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可发生开环聚合反应5．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应6．[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是()A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体省市卷1.[2023·湖南卷]葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是()A．溴化钠起催化和导电作用B．每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2mol电子C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应2．[2023·辽宁卷]冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度3．[2023·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH4．[2023·浙江1月]七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH5．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是()A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子考情分析考向考点考情1有机物的结构简单有机物的命名同分异构体数目判断有机物的共线、共面考情2有机物的性质和用途有机代表物的性质判断有机代表物的用途判断有机反应类型有机实验考情3信息给予型有机选择题有机物分子式的判断根据所给信息判断该有机物的结构特点根据官能团信息判断有机物的性质特点题型·练透精准备考·要有方向——研析题型角度题型角度1有机物的结构分析例1苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键练1环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D生成1molC5H12至少需要2molH2练2化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列有关说法正确的是()A．甲的一氯代物有3种(不考虑立体异构)B．乙分子中所有原子可能处于同一平面C．甲有芳香族同分异构体D．图中反应属于加成反应题型角度2有机实验例2实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是()练1下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1，2­二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性练2实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()题型角度3信息型有机综合分析判断例32020年2月4日李兰娟团队发布研究成果：阿比朵尔能抑制新冠病毒，抑制时长约72秒。合成阿比朵尔的部分线路图如图，下列叙述错误的是()A．①反应的类型是取代反应B．阿比朵尔分子在碱性条件下水解可以生成C2H5OHC．阿比朵尔分子中含氧官能团只有1种D．1mol阿比朵尔分子可以和7molH2发生加成反应练1化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．1molX最多能与2molNaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等练2傅—克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a和苯通过傅—克反应合成b的过程表示如下(无机小分子产物略去)：下列说法中不正确的是()A．该反应是取代反应B．若R为CH3时，a的电子式为C．若R为C4H9时，b的结构可能有4种D．若R为C4H5O时，1molb最多可与5molH2加成练3化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应精准备考·要有方案——高考必备基础一、有机物的典型结构1．几种典型的结构类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛平面三角形，所有原子共平面2.结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。示例：，分子中共平面原子至少12个，最多13个。二、同分异构体的书写与判断方法基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基上H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl组合法饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯三、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解生成氨基酸②两性③变性④颜色反应⑤灼烧产生特殊气味四、有机反应基本类型反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2等，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)水解型酯基H2O(酸或碱溶液作催化剂，加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH浓硫酸，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型—OHO2(催化剂，加热)KMnO4(H＋)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液、水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾五、三个制备实验制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏①催化剂为FeBr3②长导管的作用冷凝回流、导气③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液作用是溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面六、常见的检验方法官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解葡萄糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味模考·预测1.下列说法错误的是()A．乙酸和乙醇之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应是皂化反应B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．生产SMS医用口罩所用的一种原料丙烯，可以通过石油的裂化和裂解得到D．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解2．聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取：下列有关苯乙烯的说法正确的是()A．分子中含有5个碳碳双键B．乙苯和苯乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色C．分子式为C8H10D．可通过加聚反应生成聚苯乙烯3．a、b、c的结构如图所示：(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是()A．a中所有碳原子处于同一平面B．b的二氯代物有三种C．a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D．a、b、c互为同分异构体4．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A．橙花叔醇的分子式为C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应5．已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为下列说法不正确的是()A．a物质中参加反应的官能团是羧基B．生活中b可作燃料和溶剂C．c物质极易溶于水D．该反应类型为取代反应题型4有机物的结构、性质、用途真题·考情全国卷1．解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。答案：B2．解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是相同的，由反应①及产物结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。答案：C3．解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；故选B。答案：B4．解析：化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成D正确。答案：D5．解析：辅酶Q10的分子式为C59H90O4，A项错误；中含有11个甲基，故辅酶Q10分子中含有14个甲基，B项正确；由乙烯分子中所有原子共平面可知，辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面，C项错误；分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代，D项错误。答案：B6．解析：甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。答案：B省市卷1．解析：据图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2和水反应生成HBrO，HBrO氧化葡萄糖为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr在反应过程中起催化和导电作用，A项正确；1mol葡萄糖转化为1mol葡萄糖酸，分子中多了1molO，转移2mol电子，而生成1mol葡萄糖酸钙需要2mol葡萄糖酸，故每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中应通过4mol电子，B项错误；葡萄糖酸分子中含有—COOH和—OH，可发生分子内酯化反应形成含有六元环状结构的产物，C项正确；葡萄糖分子中含醛基，能发生氧化、还原、加成反应，连有—OH碳原子的邻位碳原子上有H原子，在一定条件下能发生消去反应，D项正确。答案：B2．解析：根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：,核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故答案选C。答案：C3．解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；1mol该物质中含有7mol酚羟基，2mol羧基，2mol酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误；故选B。答案：B4．解析：该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2，C项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH，D项错误。答案：B5．解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。答案：B题型·练透题型角度1【例1】解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。答案：B练1解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2，D项正确。答案：C练2答案：D题型角度2【例2】解析：配制混酸时，浓硝酸的密度小于浓硫酸，应将浓硫酸注入浓硝酸中，A项错误；在热水浴加热下，混酸与苯反应，B项正确；为了精制硝基苯，最后采用蒸馏操作，C项正确；反应后烧瓶中混合物有有机物和无机物，二者不互溶，采用分液操作，D项正确。答案：A练1解析：A对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇（C2H5—OH）中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C错：乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3→Ca（CH3COO）2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。答案：A练2解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。答案：D题型角度3【例3】解析：由反应①后的结构变化可知，该反应为甲基上的氢原子被溴原子替代的反应为取代反应，故A正确；阿比朵尔分子中存在酯基，碱性条件下能发生水解生成乙醇，故B正确；由结构可知，阿比朵尔分子中的含氧官能团有羟基和酯基两种，故C错误；该结构中1mol苯环可加成3mol氢气，碳碳双键加成1mol氢气，共计加成7mol氢气，故D正确。答案：C练1解析：A项，1molX中含有1mol羧基和1mol酚酯基，故最多能与3molNaOH反应；B项，Y与乙醇发生酯化反应时，Y中—COOH与乙醇中的—OH脱水生成酯，产物分子中不含—COOH，故无法得到X；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应；D项，室温下X、Y