高中化学人教版必修2（练习） 苯 含解析

岁知iiRfla力量E

第2课时苯

目标导航］1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点。3.掌握苯

的化学性质。

■基础知识导学------

一、苯的分子结构

(1)苯分子为平面正六边形结构。

⑵分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

议一议.

如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？

答案苯不能使澳的四氯化碳溶液和酸性高锌酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只

有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。

二、苯的性质

1.物理性质

颜色：无色；气味：有特殊气味;状态：液作；毒性：WW；在水中的溶解性：丕

渣于水；密度：(与水相比)比水小。是一种重要的有机溶剂。

2.化学性质

由于苯分子中，碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,因而苯

兼有烷煌和烯煌的性质。

(1)氧化反应

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

苯不能使酸性高锌酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰。

燃烧的化学方程式为2c6H6+15。2上*12co2+6H2O。

(2)取代反应

①与漠的反应

反应的化学方程式为

②硝化反应

反应的化学方程式为

(3)加成反应

在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为

提醒制取澳苯时应用液澳而不是淡水。

3.苯的同系物

GfC%

甲苯的分子式QHs，结构简式、/，二甲苯的分子式QHis二甲苯有三

/VCH3

[^VcHa

种同分异构体，分别为邻二甲苯'片间二甲苯CH3,对二甲苯

CH\甲苯和二甲苯都可发生上述类似的取代反应和加成反应。

议一议.

(1)如何证明苯与澳单质发生的是取代反应，而不是加成反应？

(2)苯与澳的取代产物澳苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得

到的澳苯因溶有澳而呈黄褐色，如何提纯得到无色的澳苯？

答案(1)苯与澳单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。将

反应产生的气体先通过四氯化碳(除去澳蒸气，防止其与水反应生成HBr),再通入

硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

(2)将呈黄褐色的澳苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

■重点难点探究--------------------

一、苯及其他燃的共面问题

.例1.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是()

A.CH2=CHC1

c.OC1

D.CH;—CH=CH2

解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4,

正四面体，最多三个原子共面；CH2=CH2,平面结构；，平面结构。A、C中把氯

原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面，D中含有

甲基(YH3),所以不可能所有的原子共面。

答案D

归纳总结.

1.典型空间结构

H

(1)甲烷型：HN------正四面体一凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其

空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

\/

C==C

(2)乙烯型：/'平面结构-＞与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共

平面。

(3)苯型:平面结构f位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置

上的4个原子共直线。

2.单键可以旋转，双键不能旋转

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后

再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。

在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。

变式训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）

A,甲苯CH；i）

B.硝基苯（（、一S/NO一）

CH=C—CH

2I3

C.2-甲基丙烯（CH3）

CH3—CH—CH

I3

D.2-甲基丙烷（CH3）

答案D

解析苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面：2-甲基

丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能

完全共平面。

二'苯的重要性质

.例2,下列关于苯的说法中正确的是（）

A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷（）中，所有碳原子在同一平面上

B.表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯煌相同

C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溟水发生加成反

应而使之褪色

D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代

反应和加成反应

解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烧中碳原子的成键情况，故环己烷中所

有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式（）不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并

不存在单双键交替的情况，因此不能与淡水发生加成反应而使之褪色。

答案D

归纳总结.苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较

物质甲烷乙烯苯

结构特点正四面体平面形平面正六边形

&MIIROQ力量自⑤⑥出

淡水或淡的CC14

Bn试剂浪蒸气液淡

溶液

反应条

与Br2反应光照无FeBrs

件

反应类

取代加成取代

型

酸性

不能使酸性能使酸性不能使酸性

KMnO4

KMnO4溶液褪色KMnCU溶液褪色KMnO4溶液褪色

氧化反应溶液

燃烧时火焰呈淡燃烧时火焰明燃烧时火焰明亮，

燃烧

蓝色亮，带黑烟带浓烟

不能和淡水反应，

不能使淡水和酸

能使淡水和酸性但能萃取淡水中的

鉴别

性KMnO4溶液

KMnCU溶液褪色澳，不能使酸性

褪色

KMnO4溶液褪色

变式训练2苯与乙烯和比较，下列叙述正确的是（）

A.都可以与澳发生取代反应

B.都容易发生加成反应

C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D.乙烯易被酸性KMnCU氧化，而苯不能

答案D

解析苯与液澳发生取代反应，乙烯与Bn发生加成反应，A错误；乙烯易发生加

成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnCU

氧化而苯不能，D正确。

■随堂达标检测--------------------

1.在下列有机物中，能跟澳水发生加成反应，又能被酸性高镐酸钾溶液氧化的是

（）

A.乙烯B.苯C.甲烷D.乙烷

答案A

2.下列属于取代反应的是（）

A.甲烷燃烧

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

B.在锲做催化剂的条件下，苯与氢气反应

C.苯的硝化反应

D.乙烯通入酸性KMnCU溶液中

答案C

解析甲烷燃烧属于氧化反应，A错误；在镁作催化剂的条件下苯与氢气反应属于

加成反应，B错误；苯的硝化反应属于取代反应，C正确；乙烯通入酸性KMnC）4

溶液中发生氧化反应，D错误。

3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）

A.苯是无色、带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

答案D

4.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事

实是（）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯分子中碳碳键的长度完全相等

③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷

CH—CH?

/2\

C1ICIb

\2/

（CH2—CHz）

H3C，—（711■-1

④经实验测得对二甲苯（、=/）只有一种结构

⑤苯在澳化铁作催化剂条件下同液澳可发生取代反应，但不能因化学反应而使滨水

褪色

A.②③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤

答案D

解析如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnCU溶液氧化，可

与Bn发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯

分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，

则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

H3C—<~—CH3

如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成、7和

H3c―4~CII3

两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种

形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分

子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。

点拨苯分子里不存在碳碳双键，其中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于

单键和双键之间的独特的共价键；苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平

面上。苯分子不能与淡水发生加成反应，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，可证明苯

分子中不含有碳碳双键；苯分子中的碳碳键长度相等、邻二取代产物不存在同分异

构体，都可说明苯不存在单双键交替结构。

5.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列

问题：

⑴反应需在50〜60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优

点是和O

(2)在配制混合酸时应将加入到中去。

(3)该反应的化学方程式是________________________________________________

反应类型：o

(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是

(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：

①蒸镭②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗⑤水洗

正确的操作顺序是o

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

A.①②③④⑤B.②④⑤③①

C.④②③①⑤D.②④①⑤③

答案（1）便于控制温度受热均匀

（2）浓硫酸浓硝酸

A+HNO3（浓＜VNO2+H2O

（3）V5。〜6。rV取代反应

（4）苯、浓硝酸挥发到空气中，造成污染

（5）B

解析（1）水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。（2）浓硝酸的密度小于浓硫酸

的密度，因此两种酸混合时，把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。（3）苯和

浓硝酸发生硝化反应，硝基取代苯环上的一个氢原子，其化学方程式：

©+H2O

o（4）苯、浓硫酸是

易挥发性液体，根据装置图的特点，会造成苯、浓硝酸的挥发，污染空气。（5）硝基

苯中混有混合酸，先用水洗，除去大部分混合酸，然后用10%NaOH溶液洗涤，除

去剩下的酸，再用水洗，除去碱，接着用干燥剂除去水，最后蒸储得到澳苯，B正

确。

■分层训练------------------------

基础过关］

题组1苯的结构与性质

1.下列关于苯的叙述中正确的是（）

A.苯主要是从石油分储中获得的一种重要化工原料

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯煌

C.苯分子中六个碳碳化学键完全相同

D.苯可以与滨水、高镒酸钾溶液反应而使它们褪色

答案C

2.苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（）

A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸

与制睨的力量鱼⑤⑥醐

C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D.由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施

答案A

解析苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。

3.下列实验中，不能获得成功的是（）

A.用水检验苯和漠苯

B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C.用滨水除去混在苯中的己烯

D.苯、液澳、澳化铁混合制漠苯

答案C

解析苯和澳苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，澳苯的密度比水大在下层，

可以检验；在浓H2s。4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；澳与己烯加成后

生成的产物仍能溶在苯中，不能用澳水除去苯中的己烯：苯和液澳在澳化铁催化下

能反应生成澳苯。

题组2芳香煌及性质判断

4.下列物质是苯的同系物的是（）

A.O-F

B.OCH=CH2

答案D

5.已知：CH4+Br2CH?Br+HBr；

小一FeBr3HBr+

将甲苯与液滨混合，加入铁粉，其反应产物可能有（）

①。"CSBr②O”

&MIIROQ力量自⑤⑥出

Br

A.只有①②③B.只有④⑤⑥⑦

C.只有①⑤D.①②③④⑤⑥⑦

答案B

解析在铁与澳生成的FeBn的催化作用下，甲苯与澳只能发生苯环上的取代反应。

6.对于苯乙烯（C^CHUCH2）有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；

②能使溟的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取

代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是（）

A.①②③④⑤B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥D.全部正确

答案C

解析苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可

使酸性KMnCU溶液褪色，又可使:臭的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；

苯乙烯属于煌类，而煌都难溶于水但易溶于有机溶剂（如苯）中；从分子结构看，苯

乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，C正确。

题组3煌的性质

7.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）

A.澳和CC14B.苯和溪苯

C.硝基苯和水D.汽油和苯

答案C

解析A、B、D的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。

8.下列物质中，既能因发生化学反应使溟水褪色，又能使酸性KMnCU溶液褪色的

是（）

岁知iiRfla力量E

①S02②CH3cH2CH—CH2③④CH3cH3

A.①②③④B.③④C.①②④D.①②

答案D

解析S02具有还原性，能被强氧化剂Bn及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色：

CH3cH2cH-CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧

化，从而使淡水及酸性KMnCU溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnCU溶液氧

化，但可萃取淡水中的Bn,使淡水褪色，此过程属物理变化过程；CH3cH3既不能

使淡水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

9.请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷②乙烷与氯气，光照③乙烯使漠的四氯化碳溶液褪色④乙

烯通入酸性高锌酸钾溶液⑤由苯制取澳苯⑥乙烷在空气中燃烧⑦由苯制取

硝基苯⑧由苯制取环己烷

反应类型取代反应加成反应

反应

答案②⑤⑦①③⑧

能力提升］

10.下列叙述中错误的是（）

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50〜60C反应生成硝基苯

ZVCH=CH2

B.苯乙烯（▼）在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溟乙烷

D.甲苯（）与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯

答案D

&XHIRDO力量鱼⑤⑥醐

解析A项正确，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液加热时发生反应：

）中含有苯环和碳碳双键，二者都能与H2发生加成反应，生成

CH2cH3

;C项正确，乙烯（CH2=CH2）双键中的一个键断裂，Br2中的Br—Br

键断裂，两个澳原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成1,2-二澳乙烷

（Br-CH2—CH2—Br）;D项错误，光照是烷烧发生取代反应的条件，且取代的是烷

CH3

故甲苯（二

煌或烷煌基中的氢原子）与氯气光照条件下发生取代反应时取

代的是一CH3上的氢而非苯环上的氢。

11.有4种无色液态物质:

①1-己烯CH3（CH2）3CH-CH2］、

②己烷CH3（CH2）4CH3］、

③苯（，/）、

④甲苯

请回答下列问题：

（1）不能与滨水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液浪反应的是

（写编号），生成的有机物是，反应的化学

方程式为

此反应属于反应。

（2）能与澳水和酸性KMnCh溶液反应的是（写编号），与澳水反应

的化学方程式是，此反应属于