南开大学药学院2016年药物化学考研真题

化学考研真题下载/u-9748568.html

南开大学2016年硕士研究生入学考试试题

学院：065药学院

考试科目：701药物化学

专业：药物化学

注意:请将所有答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效！

一、命名下列化合物或写出指定化合物的结构式（化合物需标明相应的几何构型及立体异构，

本题共分）。

(H3C)2HCC(CH3)3

1.HH

2.3—乙基—6—溴—2—乙烯—1—醇

OCH3

3.

CHO

4.

5.甲基叔丁基醚

6.N—甲基—N—乙基环丁胺

CH3

H

CH3

H3CH2C

7.HH

8.

9.4—甲酰胺基己酰氯

第1页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

COOH

10.Br

11.2,4—二甲基—3—戊酮

二、完成下列反应式（本题共分）

Br

KCN/EtOH

Cl

1.

Cl2/hvO3

Zn/H2OB

2.A

OO

?

O

3.OO

H

H3CHBase

△

PhBr

4.Ph

H+

OH

N

5.H3CH2C

CH3

CH3+HBr

6.CH3

第2页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

H

+

H3O

O

7.H

O

EtNa/EtOH

H3CO

8.H3C

OH

—

PBr3OH

△

OHB

9.A

OH

CH2=CH—CHBrheat

Base

10.OMeAB

O

C—Cl

CH2N2H2O

11.NO2

O

MeC—NH—NH2

+HNO2

N

NH2

12.O

O

CH3CO3H

13.O2NOCH3

第3页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

三、简答题（分）

1.下列化合物没有对映异构体的是：

H3CH

HCCH

A.33B.CH3—CH=C=C(CH3)2

C3H7

PhN—CH

3PhNCH3

C.C2H5D.C2H5

OCH3OCH3

Na，NH3（liquid）

2.下列反应称为：

A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Witting反应

3.下列化合物中，酸性最强的是：

A.H2OB.乙醇C.苯酚D.对硝基苯酚

4.下列化合物能与Tollens试剂发生银镜反应的是：

A.Cl3COOHB.CH3CHOC.CH2ClCOOHD.HCOOH

5.下列化合物与HNO2作用没有N2生成的是：

A.CH3CH(NH2)—COOHB.H2NCONH2C.PhNHCH3D.PhNH2

6.下列化合物不发生碘仿反应的是：

A.C6H5COCH3B.C2H5OHC.CH3CH2COCH2CH3D.CH3COCH2CH3

7.按E2消除反应活性大小排列化合物：

H3CBrH3CBr

A.CH3B.CH3

第4页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

H3CBr

C.CH3

8.写出下列两个化合物的最稳定构象：

OH

CH3

CH(CH3)2

A.B.FCH2—CH2OH—I2—CH3

+

9.按C稳定性由大到小排列下列中间体

A.B.C.CH3CH=CHCH2D.CH3CHCH2CH3

10.与NaOH水溶液反应活性最强的化合物是

A.CH3CH2COCH2BrB.CH3CH2CH(CH3)CH2Br

C.(CH3)3CCH2BrD.CH3(CH2)2CH2Br

11.下列化合物或离子中具有芳香性的是

N

Na+

OH

A.B.C.D.N

四、回答下列问题（分）

1.阅读文献

Ina3Lround-bottomedflaskfittedwitharefluxcondenserareplaced

625mlof95percentalcohol,500mlofwater,500g（476ml,4.7mol）ofpure

Benzaldehyde,and50gofsodiumcyanide(96-98percent).Themixtureisthen

heatedandkeptboilingforone-halfhour.Inthecourseofabouttwenty

minutes,crystalsbegintoseparatefromthehotsolution.Attheendof

thethirtyminutes,thesolutioniscooled,filteredwithsuction,and

washedwithalittlewater.Theyieldofdrycrudebenzoin,whichiswhite

orlightyellow,is450-460g(90-92percentofthetheoreticalamount).In

第5页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

ordertoobtainitcompletelypure,thecrudesubstanceisrecrystallized

from95percentalcohol,90gofcrudematerialbeingdissolvedinabout

700mlofboilingalcohol;uponcooling,ayieldof83gofwhite,purebenzoin

whichmeltsat129℃isobtained.

(1).该段文字描述的是什么反应？请写出反应式。

(2).文中提到的sodiumcyanide是什么？用反应式描述该化合物的作用。

(3).文中提到的sodiumcyanide可以用其他化合物代替，试举一例。

2.用简单的化学方法区分乙醇和丙醇，并写出相应反应式。

3.用红外光谱法区分苄醇和苯甲醚。

4.用化学方法区分正丁醇、异丁醇和叔丁醇。

5.写出减压蒸馏所需要的仪器名称，并说明操作过程中的注意事项（6分）。

6.某化合物分子式为C12H19NO2S,该化合物氢谱如图所示，试给出该化合物可能的结构，

并归属核磁共振信号。

第6页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

五、探索题（分）

1.分析该反应可能的产物

H

N

+BCl3

Ts

2.丙烯酸甲酯与三甲基碘硅烷（Me3Si—I）在未经干燥处理的溶剂中进行反应，分离得

到3,3—碘代丙酸甲酯，试分析该化合物产生的可能原因。

3.联苯结构如下图所示。试分析联苯为什么不具有手性。试给出使联苯骨架产生手性的方法

(不包括联苯上引入手性基团)。

4.甲基Grignard试剂可由碘甲烷与镁在乙醚中反应得到，试分析影响该反应成败的关键

因素（4分）。

六、有机合成题（分）

1.由邻羟基苯甲酸甲酯、苯甲醛、丙酮和其他必要的有机无机原料制备华法林。

OO

OHO

2.以甲苯及其他必要的有机无机化合物为原料制备间硝基甲苯。

3.完成下列转化

OO

Br

OH

4.由溴代环己烷及其他必要有机无机试剂合成下列化合物

CH2OH

第7页共9页

化学考研真题下载/u-9748568.html

5.使用必要的有机无机试剂完成下列转化

OH

H

O

OO

6.由不超过两个碳的有机化合物及其他必要试剂完成下列转化

CHCH

OH

七、药物化学简答题（每小题4分，共20分）

1.用化学反应式描述氮芥类烷基化剂的作用原理

2.试举一个喹诺酮类抗菌药的例子

3.指出青蒿素抗疟活性的基本原理

4.举例说明什么是前药

5.举例说明什么是局部麻醉药

八、根据题目