山东省2023届高三一轮复习有机化学训练3解析卷

山东省2023届高三二轮复习有机化学训练3

一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。

I.(2022.山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是()

A.聚乳酸2Tli-OH)由乳酸经加聚反应制备

CH3

B聚四乙烯(4cFj—CF2土)由四氟乙烯经加聚反应制备

OO

c.尼龙—66(H{NH(CH2)6NH—AI(CH2)43H±OH)由己胺和己酸经缩聚反应制备

D.聚乙烯醇(-［CHL9吐)由聚乙酸乙烯酯%)经消去反应制备

【答案】B

【解析】A.聚乳酸(H£O9H21OH)是由乳酸［HOCH(CH3)COOH］分子间脱水缩聚而得,

CH3

即发生缩聚反应，A错误；

B.聚四氟乙烯(4cFj—CF2±)是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；

OO

C.尼龙-66(H-「NH(CH2)6NH—CH(CH2)4CH^OH)是由己二胺和己二酸经过缩聚反应

制得，c错误；

D.聚乙烯醇?吐)由聚乙酸乙烯醇酿七巧一?吐)发生水解反应制得，D

OHOOCCH3

错误。

2.(2022.济南模拟)有机物砧品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知a-砧品醇的键线式

如图，则下列说法不正确的是()

小

A.Imol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳

双键

C.该物质能和金属钾反应产生氢气D.该物质能发生消去反应生成三种可

能的有机物

【答案】D

【解析】a-菇品醇分子中含有1个碳碳双键，则1mol该物质最多能与1mol&发生加成反

应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物分子中含

有羟基，能与金属钾反应产生H2,C正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产

物，D错误。

3.（2022•荆州模拟）绿原酸（结构如图）是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有

关该化合物，下列叙述正确的是（）

A.分子式为Cl6H20。9B.该有机物中所有碳原子可能共平面

C.能够发生催化氧化生成醛D.1mol该化合物最多可消耗4moiNaOH

【答案】D

【解析】A.绿原酸含有苯环，所以属于芳香族化合物，根据其结构简式可知分子式为

Cl6Hl8。9,A项错误；B.该有机物中有6个sp3杂化C原子依次相连，故有机物中所有碳

原子不可能共平面，B项错误；C.含有羟基的碳原子上有1个H原子，可以发生催化氧化

生成酮，C项错误；D.绿原酸含有两个酚羟基、一个竣基、一个酯基，酯基水解后的羟基

为普通羟基，所以1mol绿原酸最多消耗4moiNaOH,D项正确。

4.（2022•武汉模拟）2-甲基2氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应

制备，路线如图:

水

%Na夜

水2C

浓盐酸—

I

-L涤

有

一

有

洗

洗

洗涤

CH?涤

有

室温搅井分液以

俄

分

分械

液-

相

H3C-C-CH3WU阳

侬痛~'相

15相

一-

一

相

6H一

水

无

丁

叔丁醇cac

2-甲基-2-氯丙烷

下列说法正确的是（）

A.叔丁醇发生催化氧化所得的产物属于酮类

B.用5%Na2cCh溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层

C.无水CaCh的作用是除去有机相中残存的少量水，也可用NaOH固体代替无水CaCl2

D.蒸谓除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸储出体系

【答案】D

【解析】A.叔丁醇不能发生催化氧化，故A错误;B.用5%Na2c03溶液洗涤分液时，由于

有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层,故B错误;C.无水CaCh

不能用NaOH代替，故C错误;D.叔丁醇分子间可形成氢键，沸点较高，所以产物先蒸镭

出体系，故D正确。

5.（2022•江苏高三联考）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方

法很多，示例如下:

①CzHQHCH,COOH

浓硫酸，△

分子转化

2CHCHO(2：

烷基钳催化3

@CH=CHCHJCOOH

22催化剂

下列说法正确的是（）

A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种

B.反应①②③均为取代反应

C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高镒酸钾溶液鉴别

D.乙酸分子中共平面原子最多有5个

【答案】A

【解析】与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯，共

有3种，A项正确；反应①为取代反应，反应②③为加成反应，B项错误；乙醇、乙醛两种

无色液体都能与酸性高镭酸钾溶液反应而使其褪色，不能鉴别，C项错误；乙酸分子中碳氧

双键形成一个平面，共平面原子最多有6个，D项错误。

6.（2022•安徽芜湖一中一模）汉代张仲景在《伤寒论》中收有解表名方"葛根汤”，其中活

性物质葛根素的结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.该物质的分子式为C21H20。9B.Imol该物质与足量的金属钠反应可以产生67.2LH2

C.该物质能够使澳水褪色D.该物质苯环上的一氯代物有4种

【答案】B

【解析】A项，由题干信息可知，该物质的分子式为C21H20O9,A正确；

B项，题干未告知H2所处的状态，故无法计算Imol该物质与足量的金属钠反应可以产生

山的体积，B错误；C项，由题干信息可知，该有机物中含有酚羟基且其邻位上有H,故该

物质能够使澳水褪色，C正确；D项，根据等效氢原理可知，该物质苯环上的一氯代物有4

阳

种，如图所示：，D正确。

7.(2022.山东青岛二模)中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的实验室人工合

成，部分核心反应如下。设NA表示阿伏加德罗常数的值，下列有关说法正确的是()

O

HCH

CO,—►CH30H/HCHO—►O^°……一►(C6H10O5)r

DHA

A.第一步转化属于化合反应

B.DHA难溶于水，易溶于有机溶剂

C.3.0gHeHO与DHA的混合物中含碳原子数为0.INA

D.CO2人工合成淀粉与植物利用光合作用合成淀粉原理相同

【答案】C

【解析】A.第一步转化为CO2+3H2一定条件》CH3OH+H2O,产物不止一种，不是化合反应，

A错误；B.DHA中含有羟基，能与水分子间形成氢键，在水中溶解度较大，B错误；C.DHA

的分子式为C3H6。3,最简式为CH2O,与HCHO的最简式相同，故3.OgHCHO和DHA的

30e

混合物中含k；三7=0.lmolCHO,含碳原子数为0.1必，C正确；D.人工合成淀粉原

30g/mol2

料为CO2和H2,植物利用光合作用合成淀粉的原料为CO2和H2O,两者原理不同，D错误。

8.(2022•山西•一模)下图表示合成抗凝血药物华法林的一步反应。下列说法正确的是

A.X的分子式为C9H8。3B.Y分子苯环上的二氯代物共有6种

C.Z分子中所有碳原子可能处于同一平面D.X、Y、Z均能发生水解反应

【答案】B

【解析】A.从X的结构简式可知，其分子式为C9H6。3,A错误；

B.Y分子苯环上有三种不同化学环境的氢，分别是支链的邻、间、对位，给苯环上的碳原

1°

子标记:，二氯代物有(1.2)、(I.3)、(1.4)、(1.5)、(2.3)、(2.4),共

4

6种，B正确;

c.z分子中与三个碳原子相连的碳原子,星号标注的碳原子是sp3杂化,

这四个碳原子不可能在同一平面，故所有碳原子不可能处于同一平面，c错误;

D.X和Z分子内含有酯基可以发生水解反应，Y中是酮基不能发生水解反应，D错误。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题目要求。

9.（2022•三明模拟）传统合成1,3-丁二醇路线如图所示，下列说法错误的是（）

稀NaOH催化剂,

八---------"

（）反应①乙反应②°H

甲

A.1,3-丁二醇易溶于水B.图中乙的名称为3-羟基丁醛

C.反应②的反应类型为加成反应D.用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别甲和乙

【答案】D

【解析】A.1,3-丁二醉含多个羟基，能与水形成氢键，易溶于水,A正确;B.乙的母体是丁醛，

以醛基的官能团上的C为首，羟基取代在3号C上,命名为3-羟基丁醛,B正确;C.反应②为醛

基和氢气发生加成反应得到羟基，反应类型为加成反应,C正确;D.甲和乙都含有醛基,都能与

新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，不能鉴别,D错误。

10.（2022.山东济宁•一模）已知异氟酸（H—N=C=O）与醇（ROH）混合得到的产物是氨基甲

酸酯（H2N—COO—R）,异氟酸酯需要通过如图工艺流程得到：

I®

[③

O

下列说法正确的是（）

A.可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性

B.副产物4和5互为同分异构体

C.反应①为取代反应是，反应②为消去反应

D.若3中R为H,则可以用苯甲醇与异氟酸脱水制备异氟酸酯

【答案】C

【解析】A项，由流程图可知，副反应有化合物1参与，不能通过增大化合物1浓度、降低

光气浓度的方式提高主反应选择性，故A错误；B项，副产物4和5是同种物质，不是同

R

分异构体，故B错误；C项，反应①是NH2中的-NH2与光气中的Cl原子脱

去HCL为取代反应，反应②是化合物2分之内脱掉HC1形成C=N双键，为消去反应，故

C正确；D项，若3中R为H,则异氟酸酯是。，异氟酸(H—N=C=O)与

醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),不能用苯甲醇与异氟酸脱水制备异

氟酸酯，故D错误。

11.(2021.海淀模拟)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯

酰氯在一定条件下反应制得，下列有关化合物X、Y的说法正确的是()

A.X分子中所有原子一定共平面B.Y分子不存在顺反异构

C.可以用酸性KMnC)4溶液鉴别X和YD.X—Y的反应为取代反应

【答案】BD

【解析】苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，所以O—H可以旋转，导致一OH

中的H原子与苯环不一定共平面，故A错误；Y的碳碳双键中其中一个碳连接2个H,不

具有顺反异构，故B正确；X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，所以X、Y能被酸性高

镭酸钾溶液氧化而使酸性高锌酸钾溶液褪色，不能鉴别，故C错误；X中一OH上的H原

()

II

子被C—CIL取代，为取代反应，故D正确。

I

CII；；

12.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的a-紫罗兰酮和隹紫罗兰酮，转

化过程如图所示：

下列说法不正确的是()

A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B.假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和。-紫罗兰酮互为同分异构体

C.a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳

原子

D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

【答案】C

【解析】由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和紫罗兰酮分子式相同，结构不同,

互为同分异构体，B项正确；a-紫罗兰酮和隹紫罗兰酮与足量Bn发生加成反应的产物为

分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验

醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。

二、非选择题：本题共3小题

13.（2021•安徽马鞍山三模）加兰他敏，又名尼瓦林或强肌宁，用于因神经系统疾患所致感

觉或运动障碍等疾病的治疗，其合成路线如下（Ph—表示苯基C6H5—）：

OHOHOHOKOCH.Ph

ga华。01a吗翳a4

CH,ClCH,CNCILCOOHCH,COOKCILCOOH

ABCDE

已知：CH3COOH+SOC12—>CH3COC1+SO2+HCI

（DA所含官能团名称为；C的化学名称为

（2）G的结构简式是

（3）写出E—F的反应方程式

（4）E有多种同分异构体。符合下列要求的E的同分异构体的结构简式是（写出1

种即可），其核磁共振氢谱显示有组峰。

①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基

②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCb溶液发生显色反应

（5）设计由乙烯制备丙酸的合成路线（无机试剂任选）。

【答案】（1）（酚）羟基、氯原子对羟基苯乙酸（或4一羟基苯乙酸）

OCH3

CH2NHCH3

()CH2PhOCH2Ph

⑶+S()2+HC1

(4)HO~~—CHQCOO~~—CHs(或HO~—COO~—CH2cH3)7

HRrK「NHaC.

(5)CH2=CH2----->CH3CH2Br---->CH3CH2CN—^->CH3CH2COOH

【解析】⑴A的结构简式为HdQ^CHzCI,A中含有的官能团为(酚)羟基、氯原子；

C的结构简式为H(lQ^('H2c()OH,两个取代基位于对位，其名称为对羟基苯乙酸(或4

OCH2PhOCH2Ph

一羟基苯乙酸)；(3)根据已知信息，［)和SOCL发生反应生成、SCh、

CH2C()()HCH.COC1

HC1；(4)①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基；②能发生水解

反应，且水解产物都能与FeCb溶液发生显色反应，说明水解后的产物均含有酚羟基；则符

合条件的同分异构体有：H(lQ^CH2cOdQ^CH；、

2cH：；、H(lQ^CH2c()(lQ^CH3中含有7种不同环境的

H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰，2cH-中含有7种

不同环境的H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰：

(5)乙烯和HBr发生加成反应生成澳乙烷，澳乙烷和KCN发生取代反应生成CH3CH2CN,

CH3CH2CN在酸性条件下水解生成CH3cH2co0H,据此写出合成路线。

14.(2021.潮州二模)某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下:

(1)A—B的反应条件和试剂是

(2)E-F的反应类型是；A分子中最多有个原子共平面。

(3)写出D-E反应的化学方程式

(4)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

①含有苯甲酸结构②含有一个甲基③苯环上只有两个取代基

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：2：3的分子的结构简式(任写一种)。

(5)请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸

CH：iCHCOOH的路线。

NH，

【答案】(1)光照、Cl2(2)氧化反应13

CH3CHNH2CH2NHCH3NHCH2cH3

(4)9

COOHCOOHCOOH

PCh

(5)CH3CH2COOH——

【解析】对比A、C的结构可知B为。一(丁12cl,E为O^CH2cH2cHO

由G、K、M的结构简式,结合信息②,

⑴A-B是甲苯与氯气反应生成Q-CH2cl和HC1,反应条件和试剂是：光照、氯气;

(2)E-F是醛被氧化为酸，反应类型是氧化反应；甲苯中苯分子所有原子共平面，由于单键

可旋转，则最多有13个原子共平面；

⑶D-E反应的化学方程式：zb。”2cH2cH2OH+。22Q-CH2CH2CH()+

2H2O；(4)化合物M的同分异构体满足条件：①含有苯甲酸结构，②含有一个甲基，③苯

环上只有两个取代基，可知其中一个取代基为一COOH,另外一个取代基为一NHCH2cH3、

或一CH2NHCH3、或一CH(NH2)CH3,均有邻、间、对3种，符合条件的共有9种，其中核

CH.K'HNH,CH2NHCH；(

磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：2：3的分子的结构简式:或U

COOHCOOH

NHCH2cH3

CO()H

O

⑸由合成路线，可知丙酸先与PC13反应，产物再与反应，最后在碱性条件水解、

酸化得到CH3cHeOOH。

NH2

15.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是

一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

□回

回叵］

回答下列问题：

(DA的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Br2/CCU反应产物的结构简式__________,E的结构简式为。

(4)H中含氧官能团的名称是。

(5)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二

甲酸，写出X的结构简式。