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文档简介
第二章
蛋白质Proteins本章主要内容一.蛋白质概述二.氨基酸
(重点)三.多肽(重点)四.蛋白质的结构(重点)五.蛋白质结构与功能(重点)六.蛋白质的性质(重点)七.蛋白质的分离纯化与鉴定(重点)一、Introduction
for
Proteins构成生物体最基本的结构物质和功能物质。一切生命过程,都离不开蛋白质的参与。Protein来自希腊文“Proteios”---
“首要地位”---
1838年,荷兰化学家G.
J.
Mulder1、蛋白质研究史上的重大事件1890年,结晶出第一个蛋白质,
egg
albumin
(Hofmeister)1902年,蛋白质是多肽链(Hofmeister,
Fischer)1、蛋白质研究史上的重大事件1952年,蛋白质的α-helix模型(Pauling)1、蛋白质研究史上的重大事件1953年,胰岛素的一级结构(Sanger)1、蛋白质研究史上的重大事件1960年前后,蛋白质第一个三维结构,sperm
whale
(抹香鲸)myoglobin(Kendrew)1962
Nobel
Prize1、蛋白质研究史上的重大事件1960年前后,hemoglobin(Perutz)1962
NobelPrize2、蛋白质的主要功能
a.
构成生命体,特别是动物体的基本结构材料
(structural
proteins)
b.
催化活性
---
酶(enzyme)
c.
物质的转运(transport
proteins)
d.
协调运动,调节机体活动(motile
and
regulatory
proteins)
e.
营养物(nutrient
proteins)f.免疫保护(defense
proteins)g.
支架(adapter
proteins)h.
控制生长和分化(control
proteins)3、蛋白质的化学组成(1)
元素组成
都含有C、H、O、N
其他主要是S、P、Fe、Cu、Zn、
Mg
和I等。元
素百
分
含
量
平
均(%)CH
50∼556.9∼7.752
7ONSP
21∼2415.0∼17.6
0.3∼2.3
0.4∼0.9
23
16
20.6?(2)
蛋白质含量计算蛋白质占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此,可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的含氮量。蛋白质粗略含量的计算公式:3、蛋白质的化学组成蛋白质含量(克%)
=每克生物样品中含氮的克数
×
6.25
×
100完全水解:
各种氨基酸的混合物。基本氨基酸
(standard
amino
acids)
:大多数的蛋白质都是由20
种氨基酸组成,它们被称作基本氨基酸。(3)
氨基酸是蛋白质的基本结构单元3、蛋白质的化学组成?二、Amino
Acids什么是氨基酸?什么又是α-氨基酸?组成肽和蛋白质的结构单元分子---
α-
amino
Acid二、Amino
Acids1.
ConfigurationWhen
R
≠
H,
α-C
is
a
chiral
carbon,
there
aretwo
stereoisomers
(D
and
L-
α-
amino
acid)The
amino
acids
in
natural
proteins
are
the
L-α
-
amino
acids.Side
chainH3N+H3NCOO-H+H3NCOO-H+H3NCOO-H+H+H3NH
HGlycine
(Gly,
G)
甘氨酸
COO-
CH3Alanine
(Ala,
A)
丙氨酸
COO-
CH2
CH(CH3)2Leucine
(Leu,
L)
亮氨酸
CH(CH3)
CH2CH3Isoleucine
(Ile,
I)
异亮氨酸+H3N
CH(CH3)2Valine
(Val,
V)
缬氨酸
COO-H
CH2
CH2SCH3Methionine
(Met,
M)
甲硫氨酸(蛋氨酸)
2.
20
standard
amino
acids(1)
Nonpolar
side
chain
(9
members)H3NH2N
2.
20
standard
amino
acids(1)
Nonpolar
side
chain
(9)COO-
+Proline
(Pro,
P)
脯氨酸+H3NCOO-
HCH2+COO-
HCH2
N
HTryptophan
(Try,
W)
色氨酸?
Phenylalanine
(Phe,
F)
苯丙氨酸(2)
Uncharged
polar
side
chain
(6)?(3)
Charged
polar
side
chain
(5)+H3NCOO-
H+H3NCOO-
H+H3N
CH2
COO-Aspartate
(Asp,
D)
门冬氨酸
COO-H+H3N
CH2
CH2
COO-Glutamate(Glu,
E)
谷氨酸
COO-H+H3NH
H2Cimidazole
NH
HN
Histidine
(His,
H)
组氨酸
CH2
4
NH3+Lysine
(Lys,
K)
赖氨酸
CH2
3
NH2guanidino
C
NH2+
NH2
Arginine
(Arg,
R)
精氨酸Acidic
amino
acidsBasic
amino
acids
COO-3.
Essential
amino
acidsThe
amino
acids
that
must
obtain
fromour
diets
because
we
either
cannotsynthesize
them
at
all
or
cannotsynthesize
them
in
adequate
amounts.10
essential
amino
acids:Val,
Leu,
Ile,
Thr,
Met,
Lys,
Arg,
Phe,
His,Trp二、Amino
Acids4.
Nonstandard
Amino
AcidsMore
than
200
different
amino
acids
arefound
in
living
organisms.(1)
amino
acid
derivatives
in
proteins
---
Unusual
amino
acids
in
proteins
---
In
almost
cases,
they
result
fromposttranslationalmodifications---
Modification:
hydroxylation,
methylation,
acetylation,
carboxylation,
phosphorylation二、Amino
AcidsSome
modified
amino
acids
in
proteins4.
Nonstandard
Amino
Acids(2)
D-amino
acid非蛋白氨基酸Components
of
relatively
short
(<20
residues)bacterial
polypeptides(细菌多肽).Important
constituents
of
bacterial
cell
wallsCompoments
of
many
bacterially
produced
peptideantibiotics(抗生素)4.
Nonstandard
Amino
Acids(3)
Biologically
active
amino
acids非蛋白氨基酸Transport
nitrogen,
such
as
Orn
(鸟氨酸),Cit
(瓜氨酸)
in
the
biosynthesis
of
ureaβ-alanine
as
a
component
of
pantothenicacid
(泛酸)Chemical
messengers
(化学信使)A
glutamine(谷氨酸)
decarboxylation(脱羧)
product重要的抑制性神经递质。Neurotransmitters
(神经递质)---
substances
released
by
nerve
cells
toalter
the
behavior
of
their
neighbors.Example
1A
tyrosine
(酪氨酸)
derivative重要的兴奋性神经递质。传递亢奋和欢愉信息,与情欲、开心、上瘾等有关。Arvid
Carlsson,确定多巴胺的作用,获2000年诺贝尔医学奖。Example
2Tyrosine
derivativeAn
iodine-containing
thyroid(甲状腺)hormone
that
generally
stimulates
vertebrate(脊椎动物)
metabolismExample
321st
and
22nd
amino
acids全程导师组学习活动课后思考题(交一页纸陈述)这两个氨基酸是如何发现的?属于基本氨基酸吗?请陈述理由。下次课(9月28)选3组派代表用PPT陈述3-5分钟。(1)
optical
activity5.
Properties
of
Amino
Acids二、Amino
Acids除
Glycine(R
=
H)外,氨基酸均含有一个手性α-碳原子,因此都具有旋光性。比旋光度
([α])
:氨基酸重要物理常数之一,是鉴别各种氨基酸的重要依据。(见教材p46,
表3.3)UV
特征吸收:λmax
=
260-280
nm+H3NCOO-
H+H3NCOO-
H+H3NCOO-
H
CH2Phenylalanine
(Phe,
F)
苯丙氨酸
CH2
N
HTryptophan
(Try,
W)
色氨酸
CH2
OHTyrosine
(Tyr,
Y)
酪氨酸
5.
Properties
of
Amino
Acids(2)
UV
absorption(2)
UV
absorptionTyr:
λmax=275
nmε275=
1.4x103Phe:
λmax=257
nmε257=
2.0x102Trp:
λmax=280
nmε280=
5.6x103存在形式?
or
√氨基酸在结晶状态或在接近中性的溶液中,是以两性离子
(dipolar
ion
or
zwitterion)的形式存在。是一种内盐
(inner
salt)。Act
as
an
base
(proton
acceptor)
NH3+R
C
COO-H
NH2R
C
COO-H+H+-
NH3+R
C
COOH
NH3+R
C
COOHH+H+Amino
acids
are
ampholytes
(两性电解质)(3)
Acid-Base
Properties
氨基酸既是酸又是碱
Act
as
an
acid
(proton
donor)(4)
Isoelectric
Point如果在某一
pH
值下,氨基酸所带正电荷的数目与负电荷的数目正好相等,即净电荷为零,则称该
pH
值为该氨基酸的等电点
(pI)。a.
等电点时,几乎全部以两性离子
I
的形式存在,
并伴以极少量、严格相等的
II
和
III。b.
处于等电点的氨基酸,其溶解度最小。c.
PI
与解离常数
pK间的关系
Neutral
amino
acids:
pI
=
(pK1
+
pK2)/2Acidic
amino
acids
:
pI
=
(pK1
+
pKRCOOH)/2Basic
amino
acids
:
pI
=
(pK2
+
pKRNH2)/2(4)
Isoelectric
PointTitration
Curve
and
pICalculation
of
pI
(1)Calculation
of
pI
(2)Calculation
of
pI
(3)思考:为什么α-氨基酸中羧基的酸性比
醋酸的酸性强100倍以上?1.
诱导效应2.
场效应6.
Chemical
Reactions二、Amino
Acids自学(参看教材p49-58)(1)
α-氨基参与的反应(2)
α-羧基参与的反应(3)
α-氨基和羧基共同参与的反应要求了解1、各反应的原理及其用途2、生物体系中的有关反应过程6.
Chemical
Reactions二、Amino
Acids(4)
侧链基团的化学性质a.
Sulfhydryl(-SH,
教材p54
-
56)---
弱酸性(pKa
=
10.28)---
亲核性---
络合性---
还原性CHCOO-H3NCH2S--+
ICH2COO弱碱性CHCOO-H3NCH2SCH2COO-I-CHCH2H3NS-COO-CHCOO-CH2H3NS
HgCOO-COO-
+
Cl
HgCl-氧化-NH3OOC
CH
CH2CH2NH3CH
COO-二硫键CH2H3NSHCHCOO-CH2SHCH
COO-
+
H3NSS半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸亲核性络合性还原性还原性(Cys分析测定)(4)
侧链基团的化学性质
b.
Imidazole
group(咪唑基,教材p56)
---
酸碱性(重要特性)
---
磷酰化---
烷基化?Acid-base
properties
of
imidazole
group222
+
3
-323
活化酶使酶失活磷酰化烷基化(4)
侧链基团的化学性质c.Methylthioethergroup
(-SCH3,
教材p57)---
亲核性应用:蛋白标记(4)
侧链基团的化学性质d.hydroxylgroup
(-OH,
教材p56)---
Ser
and
Thr---
form
hydrogen
bond
with
other
groups---
form
ester
with
acids,
such
asphosphate
in
casein
(酪蛋白)---
acylating
reagent
(酰基化剂)asinactivator
(失活剂)of
enzymeInactivation
of
Enzyme强碱性?(4)
侧链基团的化学性质
e.guanidinogroup
(胍基,教材p57)e.guanidinogroup
(胍基)应用:氨基酸顺序分析(4)
侧链基团的化学性质f.Aromaticgroup
(芳基,教材p57-58)Pauly显色反应与重氮盐发生颜色反应protein二、Amino
Acids
7.
Preparation
of
amino
acids
1.
蛋白质水解法pure
amino
acids6
N
HClmixture
of
amino
acids
seperation2.
微生物发酵法3.
人工合成法b.
α-卤代酸的氨化c.
Gabriel-丙二酸酯合成法d.
Strecker合成法二、Amino
Acids
8.
Chemical
Synthesis
(1)
经典化学合成法及拆分
(自学,教材p58~61)
a.
还原氨化法
消旋产物化学或酶法拆分8.
Chemical
Synthesis二、Amino
Acids(2)
氨基酸的不对称合成(了解原理,教材p61~62)a.
应用不对称前体(asymmetric
precursor)合成法的原理b.
应用不对称催化剂(asymmetric
catalyst)合成法的原理9.
Separation
and
analysis二、Amino
Acids(1)
Paper
chromatography---
滤纸为支持物---
滤纸吸附的水为固定相---
水饱和的有机溶剂为流动相---
分离原理:不同氨基酸在水和有机溶剂中的溶解度不同。---
鉴定:茚三酮显色,与氨基酸标样对照。---
二维层析:分离效果更佳纸层析一次展层二次展层二、Amino
Acids
9.
Separation
and
analysis
(2)
Paper
electrophoresis
---
分离原理:不同氨基酸在一定pH值下,所
带的净电荷不同,在电场中移动情况不同。
---
示意图(下一页)ΔP
=
pI
-
pHΔP为正,带正电荷ΔP为负,带负电荷纸电泳
(Paper
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