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文档简介

专题十四有机物的结构燃和燃的衍生物

1.确定有机化合物组成和结构的方法很多,下列说法错误的是()

A.环戊二烯(O)的核磁共振氢谱中有3组峰

B.质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定

C.利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯

D.通过李比希元素分析仪可以确定有机物分子式

答案D环戊二烯(匚A)的结构对称,有3种不同化学环境的H,核磁共振氢谱中有3组

峰,A正确;质谱图中最大质荷比即该分子的相对分子质量,质谱仪可用于有机物相对分子

质量的测定,B正确;红外光谱可用于分析分子中不同的官能团,丁烷、丁烯的官能团不同,

利用红外光谱法可以区分,C正确;通过李比希元素分析仪可以测定有机化合物中碳、氢

元素质量分数,D错误.

2.下列有机物的系统命名正确的是()

A.3,4-甲基苯酚

B.2-甲基-1,3-二戊醇

C.2-乙基-I-丁烯

D.2,5-二甲基-4-乙基己烷

HO

×ΛΓ

答案CA项,应命名为3,4-二甲基苯酚,错误;B项,有机物结构为°H,应命

名为2-甲基-1,3-戊二醇,错误;D项,有机物结构为,根据支链位次和最小原则,

乙基应在3号碳上,应命名为2,5-二甲基3乙基己烷,错误。

3.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图1所示,该有机物分子的核磁共振氢谱图如图

2所示。

下列关于该有机物的叙述正确的是()

A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种

B.该有机物属于芳香族化合物

C.键线式中的Et代表的基团为一CK

D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成C02和H2O

答案D根据该有机物分子的球棍模型可看出,该分子中含有8种不同化学环境的氢原

子,结合图2核磁共振氢谱图也可看出有8种吸收峰,A错误;该有机物中不含苯环,不属于

芳香族化合物,B错误;结合图1中的键线式和球棍模型可看出,Et代表的基团为

-CH2CH3fC错误;该有机物中含C、H、0,所以在一定条件下能完全燃烧生成CCh和H2O,D

正确。

4.已知三氮嗖是平面分子,关于三氮哇和环戊二烯的说法错误的是()

HOO

三氮嗖环戊二烯

A.两种物质中的同种原子的杂化方式分别相同

B.三氮哇的沸点高于环戊二烯

C.三氮喋分子中含8个。键

D.环戊二烯分子中最多有9个原子共面

答案AA项,三氮理分子中两个C原子是sp2杂化;环戊二烯分子中双键上的四个碳原

子是sp2杂化,饱和碳原子是sp3杂化,错误。B项,三氮陛分子间存在氢键,沸点更高,正确。

C项,三氮唾分子中含2个碳氢。键,4个碳氮。键,1个氮氮。键,1个氮氢。键,共8

个。键,正确。D项,根据乙烯中6个原子共面,甲烷中最多3个原子共面,可知环戊二烯

分子中最多有9个原子共面,正确。

5.中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获进展,一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所

示。下列说法错误的是()

A.该有机物分子式为Ci2H18O2

B.分子中存在3个手性碳原子

C.与足量氢气加成所得产物的一浪代物有6种(不考虑立体异构)

D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应

答案C该有机物的分子式为Ci2H18O2,A项正确;该分子中有3个手性碳原子,用*标记,

如图:*,B项正确;与足量氢气加成的产物为,左边碳环上有7种

氢原子,右边三个甲基等效,则其一漠代物有8种,C项错误;该单体水解生成的醇为Hd

与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子,可以发生消去反应,D项正确。

6.有机物X是一种合成口引味2酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不

正确的是)

A.不能使酸性KMno4溶液褪色

B.含有3种官能团

C.分子式为CnH9Br2NO3

D.lmol该分子与NaOH溶液共热,最多能消耗6mol氢氧化钠

答案AX分子中与苯环相连的碳原子上有氢原子,能使酸性高锯酸钾溶液褪色,A项错

误;X分子中含有的官能团为碳浪键、酯基和酰胺基,共3种,B项正确;X分子的分子式为

C11H9Br2NO3lC项正确;X分子中含有的澳原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应,

其中澳原子连在苯环上,取代后变为酚羟基,继续和氢氧化钠反应生成酚钠,1mol澳原子

会消耗2mol氢氧化钠,所以1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应,D项正确。

7.弥罗松酚衍生物A具有广谱抗菌活性,其结构如图(键线式中代表伸向纸面外的

单键代表伸向纸面里的单键),下列有关弥罗松酚衍生物A的说法错误的是()

A.分子式为C2oH26θ2

B.能与HCN加成形成羟基睛类化合物

C.能与Na、NaOH,Na2CO3>NaHCO3发生反应

D.lmol弥罗松酚衍生物A与滨水反应,最多可消耗2molBr2

答案C由弥罗松酚衍生物A的结构简式可知,其分子式为C20H26θ2,A项正确;弥罗松酚

衍生物A中含有酮埃基,能与HCN加成形成羟基牌类化合物,B项正确;弥罗松酚衍生物A

中的酚羟基能与Na、NaOH,Na2CO3发生反应,不含竣基,不能与NaHCo3反应,C项错误;1

mol弥罗松酚衍生物A含Imol碳碳双键,可与1molBr?发生加成反应,苯环上酚羟基邻

位碳原子上有氢原子可与Br2发生取代反应,故1mol弥罗松酚衍生物A与滨水反应,最多

可消耗2molBr2lD项正确。

8.黄酮哌酯是一种解痉药,其结构如图所示。下列关于黄酮哌酯的说法正确的是()

A.存在对映异构

B.能发生水解反应

C.所有碳原子可能位于同一平面

D.lmol黄酮哌酯最多可以与9mol也发生加成反应

答案B由结构可知,黄酮哌酯中没有手性碳原子,不存在对映异构体,A项错误;黄酮哌

分的碳原子均采取sp3杂化,所有碳原子不可能处于同一平面上,C项错误;酯基中的碳氧

双键不能与此加成,该物质中的苯环、碳碳双键、埃基均可以与力加成,因此1mol黄酮

哌酯最多可以与8molH?发生加成反应,D项错误。

9.有机物Y是一种抗肿瘤药物的中间体,可通过如下转化合成得到:

OH

CH,(COoCH,CHJ,

-----------Z----------------------Z--------注

CHO

X

下列有关说法正确的是)

A.X不能与甲醛发生缩聚反应

B.X的沸点比对羟基苯甲醛的低

C.Y中所有原子可能都处于同一平面

D.1molY与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH

答案BX中苯环上的酚羟基的邻、对位碳原子上有氢原子,故可以与甲醛发生缩聚反

应,A项错误;X易形成分子内氢键,使其沸点降低,对羟基苯甲醛易形成分子间氢键,使其沸

点升高,故X的沸点比对羟基苯甲醛的低,B项正确;Y中存在饱和碳原子,故所有原子不可

能都处于同一平面,C项错误;Y中含有2个酯基且其中1个酯基水解生成的酚羟基也可以

和NaoH溶液反应,所以1molY与足量NaOH溶液反应时,最多能消耗3molNaOH,D项错

误。

知识拓展形成分子内氢键,物质沸点降低;形成分子间氢键,物质沸点升高。

10.化合物Y是制备抗肿瘤药物的关键中间体,其人工合成路线如下:

下列说法正确的是)

A.X分子中所有碳原子不可能共平面

B.X→Y发生了还原反应

C可用酸性KMno4溶液区分X、Y分子

D.X易溶于水

答案B苯环和碳碳双键均为平面结构,单键可旋转,因此X分子中所有碳原子可能共平

面,A错误;X中的硝基被还原为氨基,则X→Y发生了还原反应,B正确;X、Y分子中左侧苯环

均含有甲基,能被酸性KMnol溶液氧化,不能用酸性KMnol溶液区分X、Y分子,C错误;X分子

中不含亲水基,不易溶于水,D错误。

解题技巧原子共面的判断

<ζ~∖-CH=CH-C≡C-CH-CH3

ICH

判断CHS在同一个平面上的原子最多有多少个?可

CJ/

把它拆成简单的模型,以"∖=×""/×”为中心的所有原子在同一个平面

上,以“一C=C-,,为中心的所有原子在同一条直线上,“一C%”中最多有3个原子

在同一个平面上,碳碳单键、碳氢单键可以旋转,碳碳双键、碳碳三键不能旋转,如图所示,

最多有21个原子共平面。

—烯平面

苯平面

IL化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线中的前两步反应如下。

下列说法正确的是()

A.1mol甲分子中含有2mol碳氧n键

B.甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大

C.1mol丙与NaOH溶液混合,最多消耗1molNaOH

D.乙与足量加成后生成的有机化合物中含有3个手性碳原子

答案B甲分子中含有1个C—0键、1个C=()键,1个共价双键中含有1个“键,

则1mol甲分子中含有1mol碳氧π键,A错误;酚羟基、醇羟基都属于亲水基,但丙中疏

水基团比甲中疏水基团大,所以甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大,B正确;丙中没

有能和NaOH溶液反应的官能团,C错误;乙与足量氢气加成后生成的有机物为

,它含有2个手性碳原子(标*处),D错误。

12.醛(酮)中与埃基直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)中埃基加成后生成羟基醛(酮)

的反应称为羟醛缩合反应。利用丙酮合成异丙叉酮的路线如下:

OOOHO

IlIlOH-IIl

CH-C+CH-C-CH,-1--→CHC-CH-CCH

3I33①3xI2?1

CH,CH.

丙酮'丙酮'X小

0H+②

Il

j

CH7C=CH-CCH,-

I

CH,

・异丙叉酮

下列有关说法正确的是)

A.1mol丙酮中含有2mol碳氧π键

B.X分子中最多有5个C原子处于同一平面

C.异丙又酮在水中的溶解度比X在水中的溶解度大

D.HCHO和OLCHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛

答案B1个丙酮分子中含有1个城基,1个碳氧双键中含有1个π键,因此1mol丙酮

OHO

12134115

CH-C-CH2-C-CH3

中含有Irnol碳氧”键,A错误;利用不共线三点确定一个平面,(:乩,1>

2、3共面,3、4、5共面,这两个平面可以是同一平面,则X分子中最多有5个碳原子共面,B

正确;X中含有亲水基团羟基,而异丙叉酮中不含亲水基团,只含疏水基团,因此X在水中的

溶解度大于异丙叉酮£错误;按照反应①中原理,一个醛分子中碳氧双键发生断裂,另一个

醛分子中ɑ碳原子上的一个“C—H”发生断裂,HCHO不存在α碳原子,两个甲醛不能发

CH3CHCHXHO

生类似反应,两个乙醛发生类似反应得到SH,甲醛和乙醛发生类似反应

H,CCH,CH()

I

得到°H,故HCHo和CMCHO的混合物按①中原理反应,最多得到2种羟基醛,D

错误。

13.化合物Z是某有机合成中的中间体,可由以下两步制取:

下列说法正确的是)

A.1molX中含有4molπ键

B.Y中含有两种官能团

C.Z中所有碳原子不可能处于同一平面

D.等物质的量的X、Z分别和足量浓浪水反应,消耗的Bn的物质的量相等

答案DA项,1个X中含有1个苯环和1个醛基,1个苯环含有1个大π键,1个醛基含

有1个碳氧”键,故1molX中含有2molπ键,错误。B项,Y中含有醛基、酸键、碳碳

双键三种官能团,错误。C项,与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面,双键碳原子与其所

连原子共平面,单键可以旋转,则Z中碳碳双键与苯环可以共平面,所以Z中所有碳原子可

能处于同一平面,错误。D项,浓浪水可以与酚羟基邻位上的H原子发生取代反应,与醛基

发生氧化反应,与碳碳双键发生加成反应』molX中,酚羟基邻位上的H原子可与2molBr2

发生取代反应,醛基可与1molBn发生氧化反应;1molZ中,碳碳双键可与1molBn发

生加成反应,酚羟基邻位上的H原子可与1molBn发生取代反应,醛基可与1molBo发

生氧化反应,两者均消耗3molBn,正确。

14.哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂,如图为哌醋甲酯的结构。

下列关于哌醋甲酯的说法正确的是

A.1mol哌醋甲酯最多与4mol上发生加成反应

B.该有机物的一氯代物有12种

C.该有机物既可以与盐酸反应,也可以和NaOH反应

D.该分子中至少有8个碳原子共面

答案C哌醋甲酯分子中只有苯环与H2发生加成反应,1mol哌醋甲酯分子中含有1mol

苯环,最多可与3mol也发生加成反应,A错误;该有机物苯环结构对称,如图

OCH,

,共有H种不同化学环境的氢原子,一氯代物有H种力错误;该分子中

含有酯基、亚氨基2种官能团,其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解,亚氨基可与盐

酸反应,C正确;该分子中苯环为平面结构,与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,故该分

子中最少有7个碳原子共面,D错误。

15.目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展,其中法匹拉韦药物(结构如图)

显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是

A.法匹拉韦的分子式为C5H1FN3O2

B.法匹拉韦结构中所有原子共平面

C.能使酸性KMnO,溶液褪色

D.法匹拉韦显一定的碱性,可以和酸反应

答案B氨基和亚氨基中N的杂化类型为sp;'杂化,故有机物中不可能所有原子共平面,B

错误;分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO,溶液褪色,C正确;氨基和亚氨基显碱性,可以与

酸反应,D正确。

16.有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分,其结构简式如图所示。

下列关于该有机物的说法正确的是()

CH3-CH-CH2-H-CH3

CH3COOH

Q

A.属于芳香;IS

B.与乙酸互为同系物

C.苯环上的一氯代物只有一种

D.能发生氧化反应和取代反应

答案D煌中只含碳、氢两种元素,A错误;有机物Q与乙酸结构不相似,不互为同系物,B

错误;苯环上有2种等效氢,其一氯代物有2种,C错误;有机物可以燃烧,则能发生氧化反应,

该有机物中含有皴基,在一定条件下能发生酯化反应(取代反应),D正确。

17.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:

肉桂IB

下列说法错误的是)

A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应

B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO,溶液褪色

C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面

D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物

答案D肉桂醛中含有苯环、醛基、碳碳双键,可发生取代、加成、聚合等反应,A正确;

肉桂醛中含碳碳双键和醛基,苯甲醛中含醛基,都能使酸性KMnO,溶液褪色,B正确;苯环为

平面结构,醛基为平面结构,两者通过单键相连,单键可旋转,所有原子可能共平面,C正确;

两者所含官能团不同,不是同系物,D错误。

18.芳香化合物M是重要的化工产品,化学式为Ce(OH)”脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所

示,下列关于M和H的说法错误的是()

Λ.M中6个氧原子一定共面

B.M与H互为同分异构体

C.1molM和1molH均可与3molHz加成

D.M不能发生消去反应,H可以发生消去反应

答案CM为H()OH,与苯环直接相连的原子与苯环共面,A正确;M和H的分

子式均为C(⅛θ6,分子式相同而结构不同,互为同分异构体,B正确;M的苯环最多与3molH2

加成,H中2mol-C一能与2mol上加成,C错误;酚羟基不能发生消去反应,故M不能发

生消去反应,H中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故H可发生消去反应,D

正确。

19.国家药监局下发的《药品补充申请批件》显示,连花清瘟胶囊(颗粒)被批准可用于新

冠病毒性肺炎轻型、普通型引起的发热、咳嗽、乏力。其有效成分的结构简式如图,下列

说法不正确的是)

OH

HO

A.该有效成分能发生酯化、氧化、加成、水解反应

B.该有效成分中最少7个碳原子共面

C.该有效成分能使酸性KMnO,溶液和溪水褪色

D.该有效成分属于芳香族化合物

答案A该有机物不能发生水解反应,A错误;与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,

故最少7个碳原子共面,B正确;分析题图可知,与羟基相连的碳原子上存在氢原子,故可以

使酸性高铳酸钾溶液褪色,与酚羟基相连的碳原子的邻位与对位碳原子上的氢原子可以

被澳原子取代,故可以使滨水褪色,C正确;含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。

20.天然有机产物香豆素(X)可发生如下转化:

A.Z的分子式为C9HioO3N

B.Y分子中所有原子一定处于同一平面

C.反应①和反应②的反应类型相同,均为取代反应

D.X不存在能与NaHCo3溶液发生反应的同分异构体

答案C根据Z的结构简式可知其分子式为CgHQMA错误;单键可以旋转,Y分子中所有

原子可能处于同一平面,B错误;反应①为酯的水解反应,属于取代反应,反应②可看成是

-NHOH取代了一CooH上的一()11,为取代反应,C正确;X分子的同分异构体中可能含有能与

碳酸氢钠反应的一COOH,如CoOH、

21.某分子式为G<⅛◎的醋,在一定条件下可发生如图所示的转化过程:

已知D和F互为同分异构体,则符合上述条件的酯的结构有()

A.4种B.8种C.12种D.16种

答案CC被氧化生成E1E被氧化得到F,则C为醇,E为醛,F为竣酸。酯类在碱性条件下

水解得到醇和竣酸盐,则B为股酸盐,D为竣酸。D与F互为同分异构体,则B、C中含有相

同数目的碳原子,均为5个。符合条件的醇有CH3CH2CH2CILCH2OFk

CH

I3

H1C-CH-CH2-CH2OHH3C-CH2-CH-CH2OHCH-C-CH,OH

III

CH3、CH3和CH34

HC-CH-CH-COOH

iI2

种。符合条件的竣酸有CH3CH2CH2CH2COOH、CH,、

CH3

H3C-CH2-CH-COOHCH1-C-COOH

CH3和CH34种。因此,酯共有4X4=16种。其

CH3CH2CH2CH2-C-O-CH2CH2CH2CH2CH3

中,4种酯(0

CH3CH3

CHi-CH-CH2-C-O-CH9-CH5-CH-CHi

Il

O/

CH3CH3

II

CH3-CH.—CH-C-()—CH9-CH-CH.-CHi

Il

()和

H3CCH3

∖/

CH3—C-C-O-CH.-C-CH3

/I∖

H;iC°'Hs)形成的D和F是结构完全相同的皴酸,不符合D和F

互为同分异构体的条件,故选C。

22.光刻胶是微电子技术中芯片微细图形加工的关键材料之一,其国产化势在必行。某光

刻胶可由降冰片烯(O)与马来酸酊∙(W()

)共聚而成。下列说法正确的是)

A.降冰片烯可发生加成、加聚、氧化、还原、取代等反应

B.。与。互为同分异构体

C.马来酸酢可稳定存在于碱性溶液中

D.该光刻胶的结构简式一定为O

答案AO与。分子式相同、结构相同,二者是同种物质,B错误;马来酸醉含有酯基,

在碱性溶液中发生水解反应,不能稳定存在,C错误;降冰片烯与马来酸好之间可以发生加

聚反应,马来酸酎分子之间也可以发生加聚反应,该光刻胶的结构简式可能为

一•定条件

23.在一定条件下,水可将甲烷氧化成甲醇:CH,+HQ------------>H2+CH30HO下列有关叙述不

正确的是()

oθŋ

ʌ.甲烷的球棍模型为δ

B.H2O的电子式为H∙∙0∙∙H

。任和他互为同位素

H

—

HC

—-O-H

H

D.CH3Oll的结构式为

答案CC项,H和'Hz均为单质,不互为同位素,错误。

24.北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成为新宠,其制作原料包含苯乙烯

oʌ

(Vz)、氯乙烯(CH2=CH—CD等,下列有关说法错误的是()

ʌ.氯乙烯能使澳水褪色

B.氯乙烯与△/"互为同系物

C.1mol苯乙烯最多可消耗4molH2

D.苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应

答案BA项,氯乙烯中含有碳碳双键,能与Bm发生加成反应,使'澳水褪色,正确;B项,

氯乙烯为链状结构,含有碳碳双键,而△/0为环状结构且不含碳碳双键,两者结构不

相似,不互为同系物,错误;C项,1mol苯乙烯最多可与4mol出发生加成反应,正确;D

项,苯乙烯中的碳碳双键能发生加成、氧化、加聚反应,苯环能发生加成反应,正确。

25.有机化合物X在一定条件下可转化为Y或Z。下列有关说法正确的是()

A.X、Y、Z均属于燃

B.X的一氯代物有3种

C.Y的分子式为CsHioO

D.Z可以发生氧化反应

答案DA项,X、Y、Z分子中都含有氧原子,均属于燃的衍生物,错误;B项,X的一氯代

物有5种,错误;C项,Y的分子式为CsHsO1错误;D项,Z可以燃烧,且Z中的羟基能被酸性

高锦酸钾溶液氧化,故Z可以发生氧化反应,正确。

26.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法正确的是()

A.可用酸性KMnol溶液鉴别X和Y

B.Y难溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ与NaOH溶液反应时,最多可消耗8molNaOH

答案DA项,X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键和醇羟基,X和Y都能使酸性

KMnO,溶液褪色,因此不能用酸性KMn()“溶液鉴别X和Y,错误;B项,Y分子中含有竣基和多

个羟基,均为亲水基团,故Y易溶于水,错误;C项,Z中酯基与苯环通过单键相连,单键可

以旋转,因此所有碳原子不一定在同一平面上,错误;D项,竣基、酚酯基和酚羟基都能与

NaOH反应,所以1molZ与NaOH溶液反应时,最多可消耗(1+2+5X1)mol=8molNaOH,

正确。

易混易错

Z中的酯基为酚酯基(竣基与酚羟基形成的酯基),不是醇酯基(竣基与醇羟基形成的酯

基)。1mol醇酯基与NaOH溶液反应时消耗1molNaOH,而1mol酚酯基与NaOH溶液反

应时消耗2molNaOH,计算时应注意区分。

27.菇品醇的结构如图所示。下列说法正确的是)

OH

A.可以发生加成反应

B.分子中所有碳原子共平面

C.与乙醇互为同系物

D.属于酚类物质

答案AA项,菇品醇的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应,正确;B项,分子中含

有饱和碳原子,并且与其他3个碳原子相连,所以分子中所有碳原子不可能共平面,错

误;C项,菇品醇与乙醇的结构不相似,二者不互为同系物,错误;D项,菇品醇的结构中含

有羟基(未与苯环直接相连),属于醇类,不属于酚类,错误。

28.环己基乙酸(IV)是一种香料成分,可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是

O

I(2)H,OJ∕OH∏—►m(2)C()jIV

A.I中所有原子均可共平面

B.I与III均属于烧类物质

C.II中六元环上的一氯代物共有3种

D.II与IV可发生酯化反应

答案DA项,I中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,错误;B项,I为烧类物

质,III中含有浪原子,属于燃的衍生物,错误;C项,II中六元环上的一氯代物共有4种,错

误;D项,II中含有羟基,IV中含有竣基,二者在一定条件下可发生酯化反应,正确。

易混易错

卤代燃中含有卤素原子,不是煌,是煌的衍生物。

ΛD

29.(5)化合物B('/°)的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有________

种。

a.能够发生银镜反应;

b.可与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1:1的同分异构体的结构简

式:O

HO-/CH,CH()

答案⑸13^

解析(5)B的芳香族同分异构体应含有苯环,条件a说明含有醛基,条件b说明含有酚羟

基,同时满足以上条件的同分异构体有13种,分别为一OH和一CILCHO作为苯环上的取代

基,有邻、间、对位3种;一0H、一CL和一CHo作为苯环上的取代基,有10种。其中核磁

共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1:1,即苯环上有两种不同化学环境的氢

原子,且这两种氢原子数相同,满足该条件的同分异构体的结构简式为

名师点睛

苯环上有3个不同的取代基(X、Y、Z)时,可以分别让X、Y处于邻、间、对位,再讨论Z

的位置(“定二议一”),共有10种同分异构体,如下所示:

Z

X、Y相对,插入Z:YY

30.(4)同时满足苯环上有4个取代基,且既能发生银镜反应,又能发生水解反应的

YY

Y(OH())的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱上有4

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