2023-2024年选修五《有机化学基础》全国卷试题

2023—2023年《有机化学》全国卷历年真题

一、选择题

1、（2023年全国卷1、7）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.JH9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

2、（2023年全国卷1、8）下列各组中的物质均能发生加成反应的是

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷

3、（2023年全国卷1、10）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面'

D.异丙苯的和苯为同系物

4、（2023.卷2、11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的

有机物有（不含量立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

5、（2023.卷1、9）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式

如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应

生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（）

6、（2023.卷1、7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯

7、（2023.卷2、8）四联苯的一氯代物有

（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

8、（2023.卷1、8）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:

下列有关香叶醇的叙述正确的是（）।

A.香叶醇的分子式为C.oHisO

B.不能使澳的四氯化碳溶液褪色[

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色、

D.能发生加成反应不能发生取代反应

9、（2023.卷2、8）下列叙述中，错误的是（）

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60℃反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯和滨的四氯化碳溶液反应生成1,2一二澳乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4一二氯甲苯

10、（2023.卷2、7）在肯定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学

方程式如下：

CH-O-C-R|

2催化剂

+3R'OH-----

CH—O-C-R2

1RA

CH2-O-C-R3

动植物油脂短链醇

下列叙述错误的是（）

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

11、（2023、13）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：

,C=CHCHiCH2H

H3c/C=（\产

H3cCHCH及H=CH2

CH3

下列关于橙花醇的叙述，错误的是（）

A.既能发生取代反应，也能发生加成反应

B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烽

C.Imol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）

D.Imol橙花醇在室温下与澳的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g澳

12、（2023.10）分子式为C5Hl2。且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有

（不考虑立体异构）（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

13、（2023、卷1、8）分子式为CsHnCl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

（）

A.6种B.7种C.8种D.9种

14、（2023、卷1、9）下列反应中，属于取代反应的是（）

①CH3cH=CH2+Br23cHBrCHzBr

②CH3cH2c浓啰°%CH2=CH2+H2O

③CH3coOH+CH3cH2（巡笠＞CH3COOCH2CH3+H2O

④C6H6+HNC浓咬气C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

15、（2023.卷2、6）等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇,

它们的PH由小到大排列正确的是（）

A.④②③①B.③①②④C.①②③④D.①③②④

16、（2023、卷1、11）下图表示4-溟环己烯所发生的4个不同反应。其中，产

物只含有一种官能团的反应是（）

W

①酸性KMnQ*溶液

HBr

③NaOll乙醉溶液共热

A.①②B.②③C.③④D.①④

17、（2023、卷2、13）三位科学家因在烯煌复分解反应探讨中的杰出贡献而

荣获2023年度诺贝尔化学奖，烯煌复分解反应可示意如下：

/HH催化剂R<R3H、

C=C、+4，C=C、------►2，C=C、_/C=C、_

R2HR4HR2R"H

下列化合物中，经过烯始复分解反应可以生成4

的是（）

二、非选择题

1、（2023卷1）[化学——选修5：有机化学基础，37]（15分）

秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料

合成聚酯类高分子化合物的路途：

F1,4-7^

HOOC、〜・化科-----

H

H.PdC

fTTI物催化HOOC.f=\做剂/r\…CH,OHr-—I,.

骷-------►\=/1mu--------►HOOC=7JOOHT->Q<&,c

ACOOKBaAj

•,Iru

（«.«）-2.4-£Z«21（反反卜2.4-己二同二・J：'

COOCH,

阳彩小。^畔0D

COOCH,

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是o（填标号）

a.糖类都有甜味，具有C“H2,Q,“的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为o

（3）D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为o

（4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为o

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足

量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体异构）,

其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

（6）参照上述合成路途，以（反，反）-2,4-已二烯和QH4为原料（无机试剂任选）,

设计制备对苯二甲酸的合成路途

2.(2023年全国卷2,38.［化学-选修5：有机化学基础］i(15分)

氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性，某

种鼠基丙烯酸酯(G)的合成路途如下：

71

―iNaOH（m*）

已知：

①A的相对分子量为58,氧元素养量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单

峰

②

OH

HCN（水溶液2

R-C-R

NaOH（l»«）CN

回答下列问题：

(1)A的化学名称为-

(2)B的结构简式为，其核磁共振氢谱显示为

组峰，峰面积比为。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由D生成E的化学方程式为o

(5)G中的官能团有、、o(填官能团名

称)

(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有

种。(不含立体异构)

3.（2023年全国卷3、38.［化学——选修5：有机化学基础］（15分）

端焕煌在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

NGDK—L,=L—nLT-----------KD—U=Lz——KD十iHTJ2_

『型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下一

化合物］E的一种合成路途：

CCUCH3C=CH

%人DNaNH，Glaser

「LI光照Q12)hO[Il④L

②丫③D

B

弋为一______________,D的化学名称为_____________

回答下列问题:

(1)A的名称是,B含有的官能团是。

(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。

(3)C和D的结构简式分别为、o

(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结

构简式为o

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的全部同分异构体

(写结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路途，设计一天有A和乙醛为起始原料制备

1,3—丁二烯的合成路途-

5、(2023.卷2)38.［化学一选修5：有机化学基础］(15分)

聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生

物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路途如下：

已知：

①煌A的相对分子质.量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代燃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

RlR,

稀NaOH\/•

④RiCHO+R2cH2CHO-------------►CH—CH

回答下列问题：HO，CHO

(1)A的结构简式为。

(2)由B生成C的化学方式为o

(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为

②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为—（填标

号）.

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分异构体中能同时满意下列条件的共有一种（不含立体异

构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发

生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的

是________________L写结构简式）：

D的全部同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全

相同，该仪器是（填标号）。

a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪

6、（2023.卷1）38.【化学一选修5:有机化学基础】（15分）

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种

路途如下：

已知以下信息:

②ImolB经上述反应可生成2moiC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

R'(H)R'(H)

一定条件下

R-N=/+H2O

⑤RNH2+0=<

R"R”

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为o

（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：

（3）G的结构简式为o

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢

谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是（写

出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

反应条件1.回反应条件2C

一定条件下

N-异丙基趟

反应条件1所用的试剂为,反应条件1所用的试剂

为.，I的结构简式为

7、（2023、卷2）384选修5：有机化学基础］

立方烷（轼|）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等

特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路途:

BrBr

Et3N

9NBS△/一\NaOH/C2H5OHNBS△

过氧化招

过噂物⑤

①7/a

00

COOH

(a)NaOH/HQ

(b)H.△

⑧HOOC

1)C的结构简式为E的结构简式

为,

(2)③的反应类型为的，⑤反应类型为

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:

反应i的试剂与条件

为,

反应2的化学方程式为,

反应3可用的试剂为o

（4）在I的合成路途中，互为同分异构体的化合物是（填

代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中

有个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

8、（2023.卷2）38.［化学——选修5:有机化学基础）（15分）

化合物1（。田12。3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯

基。I可以用E和H在肯定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

①B2H

②R-CH=CHdaR-CHCHOH

®H2OyOH-22

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成粉基。

回答下列问题:

（1）A的化学名称为o

（2）D的结构简式为o

（3）E的分子式为o

（4）F生成G的化学方程式为,该反应类型

为O

（5）［的结构简式为。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满意如

下条件：

①苯环上只有两个取代基，

②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCCh溶液反应放出CO2,共有

种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁

共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体

的结构简式

9、（2023.卷1）38.［化学一选修5：有机化学基础］（15分）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路途如下:

已知以下信息：

①芳香烧A的相对分子质量在100〜110之间，ImolA充分燃烧可生成72g

水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2c03溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

<,-ONa+RC场I------►',—0C场R

⑤RCOCH3+R'CHO"泮件》RCOCH=CHR'

回答下列问题：

（1）A的化学名称为o

（2）由B生成C的化学方程式

为O

（3）E的分子式为,由E生成F的反应类型

为O

（4）G的结构简式为o

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸

催化下发生水解反应的化学方程式

为O

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeC13溶液发生显色反应

的共有一种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2：2：2：1：1

的为（写结构简式）。

10、（2023）38.［化学一选修5有机化学基础］（15分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母菌有很强的抑制作

用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下

是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料动身制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路

途:

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成皴基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：

⑴A的化学名称为;

⑵由B生成C的化学反应方程式为，

该反应的类型为;

⑶D的结构简式为;

⑷F的分子式为;

⑸G的结构简式为:

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，期中核磁共

振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是(写结

构简式)。

11、(2023)30.(15分)化合物A(CnH8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸

化可得到化合物B和C。回答下列问题：

(DB的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是

，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程

式是，该反应的类型是;写出两种能

发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的

质量分数为4.4%,其余为氧，则C的分子式是o

⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使澳的

四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，

则该取代基上的官能团名称是o另外两个取代基相同，分别

位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是o

（4）A的结构简式是

12、（2023、卷1）38.［化学一选修5：有机化学基础］（15分）

香豆素是一种自然香料，存在于黑

CH0人人

香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨

醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制&%乂粤

得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的QX

7馥素

一种合成路途（部分反应条件及副产物

己略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCh溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有连个竣基通常不稳定，易脱水形成竣基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为;

（2）由甲苯生成A的反应类型为:A的化学名称为

（3）由B生成C的化学反应方程式为;

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四

组峰的有种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有中，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）

13.（2023.卷2）30.（15分）（留意:在试卷上作答无效）

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

环戊二烯二聚环戊二保四氢二聚环戌二烯金刚烷

请回答下列问题：

⑴环戊二烯分子中最多有个原子共面；

（2）金刚烷的分子式为，其分子中的CH2基团有